Фумаровая кислота

Фумаровая кислота

Имена
Предпочтительное название IUPAC (2 E ) -Бут-2-ендиовая кислота
Другие имена
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
Ссылка на Beilstein	605763
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard	100.003.404
Номер ЕС
Номер E	E297 (консерванты)
Ссылка на Гмелин	49855
КЕГГ
PubChem CID
Номер RTECS
UNII
Номер ООН	9126
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ InChI = 1S / C4H4O4 / c5-3 (6) 1-2-4 (7) 8 / h1-2H, (H, 5,6) (H, 7,8) / b2-1 +   Y Ключ: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N   Y InChI = 1 / C4H4O4 / c5-3 (6) 1-2-4 (7) 8 / h1-2H, (H, 5,6) (H, 7,8) / b2-1 + Ключ: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDBF
Улыбки С (= С / С (= O) O) \ C (= O) O
Характеристики
Химическая формула	С 4 Н 4 О 4
Молярная масса	116,072  г моль -1
Внешность	Белое твердое вещество
Плотность	1,635   г / см 3
Температура плавления	287 ° С (549 ° F, 560 К) (разлагается)
Растворимость в воде	4,9   г / л при 20   ° C
Кислотность (p K a )	p k a1 = 3,03, p k a2 = 4,44 (15   ° C, цис-изомер)
Магнитная восприимчивость (χ)	-49,11 10 -6  см 3 / моль
Дипольный момент	ненулевой
Фармакология
Код УВД	D05AX01 ( ВОЗ )
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Положения об опасности GHS	H319
Меры предосторожности GHS	P264, P280, P305 + 351 + 338, P313
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 1 0
самовоспламенения температуру	375 ° С (707 ° F, 648 К)
Родственные соединения
Родственные карбоновые кислоты
Родственные соединения
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y   проверить  ( что есть    ?) Y N
Ссылки на инфобоксы

Фумаровая кислота представляет собой органическое соединение с формулой HO 2 CCH = CHCO 2 H. Белое твердое вещество, фумаровая кислота широко встречается в природе. Он имеет фруктовый -like вкус и используется в качестве пищевой добавки. Его номер E - E297. Эти соли и сложные эфиры известны как фумараты. Фумарат также может относиться к C _{4 ЧАС 2 О ^2- 4 ион (в растворе). Фумаровая кислота является транс-изомером бутендиовой кислоты, а малеиновая кислота - цис-изомером.}

• 1 Биосинтез и возникновение
• 2 использования
  • 2.1 Еда
  • 2.2 Медицина
  • 2.3 Другое использование
• 3 Безопасность
• 4 Синтез и реакции
• 5 См. Также
• 6 Ссылки
• 7 Внешние ссылки

Он вырабатывается в эукариотических организмах из сукцината в комплексе 2 цепи переноса электронов с помощью фермента сукцинатдегидрогеназы. Это одна из двух изомерных ненасыщенных дикарбоновых кислот, другая - малеиновая кислота. В фумаровой кислоте группы карбоновых кислот являются транс ( E ), а в малеиновой кислоте - цис ( Z ).

Фумаровая кислота содержится в фумитории ( Fumaria officinalis ), грибах подберезовика (особенно Boletus fomentarius var. Pseudo-igniarius), лишайниках и исландском мхе.

Фумарат - это промежуточный продукт в цикле лимонной кислоты, используемый клетками для производства энергии в форме аденозинтрифосфата (АТФ) из пищи. Она образована окислением из сукцината с помощью фермента сукцинатдегидрогеназы. Затем фумарат превращается ферментом фумаразой в малат.

Кожа человека естественным образом вырабатывает фумаровую кислоту при воздействии солнечного света.

Фумарат также является продуктом цикла мочевины.

Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы ссылки на соответствующие статьи.

[[Файл: [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] | {{{bSize}}} px | alt = TCACycle_WP78 edit ]] TCACycle_WP78 править

Еда

Фумаровая кислота используется в качестве подкислителя пищевых продуктов с 1946 года. Она одобрена для использования в качестве пищевой добавки в ЕС, США, Австралии и Новой Зеландии. В качестве пищевой добавки он используется в качестве регулятора кислотности и может обозначаться E-номером E297. Обычно он используется в напитках и разрыхлителях, к которым предъявляются требования к чистоте. Фумаровая кислота используется при приготовлении пшеничных лепешек в качестве пищевого консерванта и в качестве кислоты при заквашивании. Это, как правило, используется в качестве замены для винной кислоты, а иногда и вместо лимонной кислоты, со скоростью 1 г фумаровой кислоты к каждому ~ 1,5 г лимонной кислоты, для того, чтобы добавить кислотность, аналогично тому, как яблочная кислота используется. Помимо того, что он входит в состав некоторых ароматизаторов искусственного уксуса, таких как ароматизированные картофельные чипсы «Соль и уксус», он также используется в качестве коагулянта в смесях для приготовления пудингов.

Научный комитет Европейской комиссии по питанию животных, входящий в состав DG Health, в 2014 году обнаружил, что фумаровая кислота «практически нетоксична», но высокие дозы, вероятно, нефротоксичны после длительного использования.

Лекарство

Фумаровая кислота была разработана как лекарство для лечения аутоиммунного псориаза в 1950-х годах в Германии в виде таблетки, содержащей 3 сложных эфира, в первую очередь диметилфумарат, и продавалась как фумадерм компанией Biogen Idec в Европе. Позже компания Biogen разработала основной сложный эфир, диметилфумарат, для лечения рассеянного склероза.

У пациентов с ремиттирующим рассеянным склерозом сложный эфир диметилфумарат (BG-12, Biogen) значительно уменьшал рецидивы и прогрессирование инвалидности в исследовании фазы 3. Он активирует путь антиоксидантного ответа Nrf2, первичную клеточную защиту от цитотоксических эффектов окислительного стресса.

Другое использование

Фумаровая кислота используется при производстве полиэфирных смол и многоатомных спиртов, а также в качестве протравы для красителей.

Когда фумаровая кислота добавляется в корм, ягнята производят до 70% меньше метана во время пищеварения.

Он «практически не токсичен», но высокие дозы, вероятно, нефротоксичны после длительного использования.

Фумаровую кислоту сначала получали из янтарной кислоты. Традиционный синтез включает окисление фурфурола (полученного при переработке кукурузы ) с использованием хлората в присутствии катализатора на основе ванадия. В настоящее время промышленный синтез фумаровой кислоты, в основном, на основе каталитической изомеризации из малеиновой кислоты в водных растворах при низких р Н. Малеиновая кислота доступна в больших объемах как продукт гидролиза малеинового ангидрида, полученный каталитическим окислением бензола или бутана.

О химических свойствах фумаровой кислоты можно судить по составляющим ее функциональным группам. Эта слабая кислота образует сложный диэфир, она присоединяется по двойной связи и является отличным диенофилом.

Фумаровая кислота не сгорает в калориметре бомбы в условиях, когда малеиновая кислота плавно сгорает. Для обучающих экспериментов, предназначенных для измерения разницы в энергии между цис- и транс-изомерами, измеренное количество углерода может быть измельчено с исследуемым соединением, а энтальпия сгорания рассчитана по разнице.

• Цикл лимонной кислоты (цикл TCA)
• Дерматология
• Фотосинтез
• Малеиновая кислота, цис-изомер фумаровой кислоты

1. ^ Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда
2. ^ Pubchem. «Фумаровая кислота». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. ^ ^{a b} Лобек, Курт; Хаферкорн, Герберт; Фурманн, Вернер; Федтке, Норберт (2000). «Малеиновая и фумаровая кислоты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. DOI : 10.1002 / 14356007.a16_053. ISBN   3527306730.
4. ^ Активные ингредиенты, используемые в косметике: обзор безопасности, Совет Европы. Комитет экспертов по косметическим продуктам
5. ^ "Продукты с фумаровой кислотой". Проверено 22 апреля 2018.
6. ^ Агентство по пищевым стандартам Великобритании: «Текущие добавки, одобренные ЕС, и их номера E». Проверено 27 октября 2011.
7. ^ Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США: «Список пищевых добавок, часть II». Проверено 27 октября 2011.
8. ^ Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии «Стандарт 1.2.4 - Маркировка ингредиентов». Проверено 27 октября 2011.
9. ^ "Фумаровая кислота - Химическая компания". Химическая компания. Проверено 22 апреля 2018.
10. ^ Ест, серьезно. "Наука за солью и чипсами уксуса". www.seriouseats.com.
11. ^ ^{a b} Европейская комиссия: «Отчет Европейской комиссии Научного комитета по питанию животных о безопасности фумаровой кислоты» (PDF). Проверено 7 марта 2014.
12. ^ Gold R.; Kappos L.; Арнольд Д.Л. и другие. (20 сентября 2012 г.). «Плацебо-контролируемое исследование фазы 3 орального BG-12 для лечения рецидивирующего рассеянного склероза». N Engl J Med. 367 (12): 1098–1107. DOI : 10.1056 / NEJMoa1114287. PMID   22992073. S2CID   6614191.
13. ^ «Ученые стремятся избавиться от метеоризма у коров». Phys.org. 21 марта 2008 г.
14. ^ Фольхард, J. "Darstellung фон Maleïnsäureanhydrid" Annalen Юстус Либих дер Chemie 1892 г., объем 268, стр 255-6. DOI : 10.1002 / jlac.18922680108
15. ^ Милас, Н. А. Органический синтез "фумаровой кислоты" 1943, Коллективный том 2, стр. 302. Онлайн-версия

• Международная карта химической безопасности 1173

v т е Путь метаболизма цикла лимонной кислоты
Ацетил-КоА + H 2 О	Оксалоацетат НАДН + Н + НАД + Малат   H 2 O Фумарат FADH 2 FAD Сукцинат КоА + АТФ (ГТФ) P i + ADP (ВВП) Сукцинил-КоА
			НАДН + Н + + СО 2
CoA			НАД +
	Цитрат   ЧАС 2 О цис- Аконитат ЧАС 2 О   Изоцитрат НАД (P) + НАД (Ф) Н +   Н + Оксалосукцинат   CO 2 2-оксоглутарат

v т е Путь метаболизма цикла мочевины
L - цитруллин P i Карбамоил фосфат L - орнитин L - аспартат + АТФ Мочевина PP i + AMP H 2 O L - аргининосукцинат L - аргинин Фумарат