Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Нонандиовая кислота | |
| Идентификаторы | |
| Количество CAS | |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| Ссылка на Beilstein | 1101094 |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.004.246  |
| Номер ЕС | |
| Ссылка на Гмелин | 261342 |
| IUPHAR / BPS | |
| КЕГГ | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
| Характеристики | |
| Химическая формула | С 9 Н 16 О 4 |
| Молярная масса | 188,22 г / моль |
| Появление | белое твердое вещество |
| Плотность | 1,443 г / мл |
| Температура плавления | От 109 до 111 ° C (от 228 до 232 ° F, от 382 до 384 K) |
| Точка кипения | 286 ° С (547 ° F, 559 К) при 100 мм рт. |
| Растворимость в воде | 2,14 г / л |
| Кислотность (p K a) | 4,550, 5,498 |
| Фармакология | |
| Код УВД | D10AX03 ( ВОЗ ) |
| Пути администрирования | Актуальные |
| Фармакокинетика : | |
| Биодоступность | Очень низко |
| Биологический период полураспада | 12 часов |
| Легальное положение | |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| Положения об опасности GHS | H315, H319 |
| Меры предосторожности GHS | P264, P280, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362 |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y проверить ( что есть ?)  Y N | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Азелаиновая кислота ( AzA) представляет собой органическое соединение с формулой HOOC (CH 2) 7 COOH. Эта насыщенная дикарбоновая кислота существует в виде белого порошка. Он содержится в пшенице, ржи и ячмене. Он является предшественником различных промышленных продуктов, включая полимеры и пластификаторы, а также является компонентом ряда кондиционеров для волос и кожи. АзА подавляет тирозиназу.
Азелаиновой кислоты в промышленном масштабе с помощью озонолиза из олеиновой кислоты. Побочный продукт - нонановая кислота. Он естественным образом вырабатывается Malassezia furfur (также известным как Pityrosporum ovale), дрожжами, которые живут на нормальной коже. Бактериальное разложение нонановой кислоты дает азелаиновую кислоту.
У растений азелаиновая кислота служит «вспышкой стресса», участвующей в защитных реакциях после заражения. Он служит сигналом, который вызывает накопление салициловой кислоты, важного компонента защитной реакции растения.
Маркировка крема с азелаиновой кислотой на русском языке. Сложные эфиры этой дикарбоновой кислоты находят применение в смазках и пластификаторах. В смазочной промышленности он используется в качестве загустителя в консистентной смазке на основе литиевого комплекса. С гексаметилендиамином азелаиновая кислота образует нейлон- 6,9, который находит специальное применение в качестве пластика.
Азелаиновая кислота используется для лечения акне легкой и средней степени тяжести, как комедональных, так и воспалительных. Он принадлежит к классу лекарств, называемых дикарбоновыми кислотами. Он работает, убивая бактерии прыщей, которые поражают поры кожи. Он также снижает выработку кератина, природного вещества, способствующего росту бактерий акне. Азелаиновая кислота также используется в качестве местного геля для лечения розацеа из-за ее способности уменьшать воспаление. Убирает шишки и отеки, вызванные розацеа. Предполагается, что механизм действия заключается в ингибировании активности гиперактивной протеазы, которая превращает кателицидин в антимикробный кожный пептид LL-37.
В фармацевтических препаратах для местного применения и в научных исследованиях AzA обычно используется в концентрациях от 15% до 20%, но некоторые исследования показывают, что в определенных составах носителей фармацевтические эффекты 10% азелаиновой кислоты могут быть полностью сопоставимы с таковыми примерно 20% кремов..
Азелаиновая кислота эффективна при акне легкой и средней степени тяжести при местном применении в концентрации 15-20%. У пациентов с акне средней степени тяжести применение 20% AzA два раза в день в течение 3 месяцев значительно снижает количество комедонов, папул и пустул; при такой силе он считается таким же эффективным, как пероксид бензоила 5%, третиноин 0,05%, эритромицин 2% и пероральный тетрациклин в дозе 500-1000 мг. В сравнительном обзоре эффектов местного применения AzA, салициловой кислоты, никотинамида, серы, цинка и альфа-гидроксикислоты у AzA было больше высококачественных доказательств эффективности, чем у остальных. Результатов можно ожидать после 4 недель лечения дважды в день. Эффективность длительного использования неясна, но рекомендуется, чтобы AzA использовался непрерывно не менее 6 месяцев для поддержания.
Азелаиновая кислота использовалась для лечения пигментации кожи, включая меланодермию и поствоспалительную гиперпигментацию, особенно у людей с более темным типом кожи. Его рекомендовали как альтернативу гидрохинону. Как ингибитор тирозиназы азелаиновая кислота снижает синтез меланина. Согласно одному отчету 1988 года, азелаиновая кислота в комбинации с сульфатом цинка in vitro оказалась мощным (90% ингибирование) ингибитором 5α-редуктазы, подобным препаратам от выпадения волос финастериду и дутастериду. Исследования in vitro середины 80-х годов, посвященные оценке депигментирующей (отбеливающей) способности кислоты, пришли к выводу, что она эффективна (цитотоксична для меланоцитов ) только при высоких концентрациях.
В более недавнем обзоре утверждалось, что 20% AzA более эффективен, чем 4% гидрохинон, после периода применения в течение трех месяцев без побочных эффектов последнего и даже более эффективен, если применяется вместе с третиноином в течение того же периода времени.
Азелаиновая кислота - ингибитор тирозиназы.
Торговые марки азелаиновой кислоты включают Dermaz 99, Crema Pella Perfetta (микронизированная азелаиновая кислота, койевая дипальмитат и экстракт лакрицы), Azepur99, Azetec99, Azaclear (азелаиновая кислота и ниацинамид), AzClear Action, Azelex, крем White Action, Finacea, Finevin Мелазепам, Скинорен, Эзаник, Азелак, Азадерм (Акнеген, Эзидерм, Акникам, Азелексин в Пакистане)
