Войти
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Бензол-1,4-диол | |
| Другие имена Гидрохинон Идрохинон Хинол 1,4-Дигидроксибензол 1,4-Гидроксибензол | |
| Идентификаторы | |
| Количество CAS | |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| Ссылка на Beilstein | 605970 |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.199  |
| Номер ЕС | |
| Ссылка на Гмелин | 2742 |
| КЕГГ | |
| PubChem CID | |
| Номер RTECS | |
| UNII | |
| Номер ООН | 3077, 2662 |
| Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
| Характеристики | |
| Химическая формула | С 6 Н 6 О 2 |
| Молярная масса | 110,112 г моль -1 |
| Появление | белое твердое вещество |
| Плотность | 1,3 г см -3, твердое вещество |
| Температура плавления | 172 ° С (342 ° F, 445 К) |
| Точка кипения | 287 ° С (549 ° F, 560 К) |
| Растворимость в воде | 5,9 г / 100 мл (15 ° С) |
| Давление газа | 10 -5 мм рт.ст. (20 ° С) |
| Кислотность (p K a) | 9.9 |
| Магнитная восприимчивость (χ) | −64,63 × 10 −6 см 3 / моль |
| Состав | |
| Дипольный момент | 1,4 ± 0,1 Д |
| Фармакология | |
| Код УВД | D11AX11 ( ВОЗ ) |
| Опасности | |
| Классификация ЕС (DSD) (устаревшая) | Вредный ( Xn) Carc. Кот. 3 Muta. Кот. 3 Опасно для окружающей среды ( N) |
| R-фразы (устаревшие) | R22 R40 R41 R43 R50 R68 |
| S-фразы (устаревшие) | (S2) S26 S36 / 37/39 S61 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  2 1 |
| точка возгорания | 165 ° С (329 ° F, 438 К) |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD 50 ( средняя доза ) | 490 мг / кг (млекопитающее, перорально) 245 мг / кг (мышь, перорально) 200 мг / кг (кролик, перорально) 320 мг / кг (крыса, перорально) 550 мг / кг (морская свинка, перорально) 200 мг / кг (собака, перорально) 70 мг / кг (кошка, перорально) |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
| PEL (Допустимо) | TWA 2 мг / м 3 |
| REL (рекомендуется) | C 2 мг / м 3 [15 минут] |
| IDLH (Непосредственная опасность) | 50 мг / м 3 |
| Родственные соединения | |
| Родственные бензолдиолы | Пирокатехол Резорцин |
| Родственные соединения | 1,4-бензохинон |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y проверить ( что есть ?)  Y N | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Гидрохинон, также известный как бензол-1,4-диол или хинол, представляет собой ароматическое органическое соединение, которое представляет собой тип фенола, производного бензола, имеющего химическую формулу C 6 H 4 (OH) 2. Он имеет две гидроксильные группы, связанные с бензольным кольцом в пара- положении. Это белое зернистое твердое вещество. Замещенные производные этого исходного соединения также называют гидрохинонами. Название «гидрохинон» было придумано Фридрихом Велером в 1843 году.
Гидрохинон производится в промышленных масштабах двумя основными способами.
К другим, менее распространенным методам относятся:
Реакционная способность гидроксильных групп гидрохинона напоминает реакционную способность других фенолов, будучи слабокислой. Полученное основание конъюгата легко подвергается О- алкилированию с образованием моно- и диэфиров. Точно так же гидрохинон очень чувствителен к замещению кольца в реакциях Фриделя-Крафтса, таких как алкилирование. Эта реакция используется на пути к популярным антиоксидантам, таким как 2- трет- бутил-4-метоксифенол ( BHA ). Полезный краситель хинизарин получают путем диацилирования гидрохинона фталевым ангидридом.
Гидрохинон окисляется в мягких условиях с образованием бензохинона. Этот процесс можно обратить вспять. Некоторые природные производные гидрохинона обладают такого рода реактивности, одним из примеров является кофермент Q. Промышленно эту реакцию используют как с самим гидрохиноном, так и с его производными, где один ОН заменен амином.
Когда бесцветный гидрохинон и бензохинон, ярко-желтое твердое вещество, совместно кристаллизуются в соотношении 1: 1, образуется темно-зеленый кристаллический комплекс с переносом заряда ( точка плавления 171 ° C), называемый хингидроном (C 6 H 6 O 2 C 6 H 4 O 2) образуется. Этот комплекс растворяется в горячей воде, где две молекулы диссоциируют в растворе.
Важной реакцией является превращение гидрохинона в производные моно- и диамина. Метиламинофенол, используемый в фотографии, получают следующим образом:
Точно так же диамины, используемые в резиновой промышленности в качестве антиозоновых агентов, аналогичным образом производятся из анилина :
Гидрохинон имеет множество применений, в основном связанных с его действием в качестве восстанавливающего агента, растворимого в воде. Он является основным компонентом большинства проявителей черно-белых фотографий для пленки и бумаги, где с помощью соединения метола он восстанавливает галогениды серебра до элементарного серебра.
Есть множество других применений, связанных с его редуцирующей способностью. Как ингибитор полимеризации, используя свои антиоксидантные свойства, гидрохинон предотвращает полимеризацию акриловой кислоты, метилметакрилата, цианоакрилата и других мономеров, которые подвержены полимеризации, инициированной радикалами. Действуя как поглотитель свободных радикалов, гидрохинон продлевает срок хранения светочувствительных смол, таких как прекерамические полимеры.
Гидрохинон может потерять катион водорода из обеих гидроксильных групп с образованием дифенолят-иона. Ди натрий diphenolate соль гидрохинона используется в качестве переменной совместной мономерной единицы в производстве полимера PEEK.
Гидрохинон используется в качестве местного средства для отбеливания кожи, чтобы уменьшить цвет кожи. У него нет такой же предрасположенности к дерматиту, как у метола. Этот ингредиент отпускается только по рецепту в некоторых странах, включая государства-члены Европейского Союза, в соответствии с Директивами 76/768 / EEC: 1976.
В 2006 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США отменило свое предыдущее одобрение гидрохинона и предложило запретить все препараты, отпускаемые без рецепта. FDA заявило, что нельзя исключать гидрохинон как потенциальный канцероген. Этот вывод был сделан на основании степени абсорбции у людей и частоты новообразований у крыс в нескольких исследованиях, в которых у взрослых крыс была обнаружена повышенная частота опухолей, включая гиперплазию фолликулярных клеток щитовидной железы, анизокариоз (изменение размеров ядер), мононуклеарные клетки. лейкоз, гепатоцеллюлярные аденомы и аденомы почечных канальцев. Кампания за безопасную косметику также выявила опасения.
Многочисленные исследования показали, что гидрохинон при пероральном приеме может вызывать экзогенный охроноз, обезображивающее заболевание, при котором сине-черные пигменты откладываются на коже; однако препараты для кожи, содержащие данный ингредиент, применяют местно. FDA классифицировало гидрохинон в 1982 году как безопасный продукт - в целом признанный безопасным и эффективным (GRASE), однако были предложены дополнительные исследования в рамках Национальной токсикологической программы (NTP), чтобы определить, существует ли риск для людей от использования гидрохинон. Оценка НПТ показала некоторые доказательства долгосрочных канцерогенных и генотоксических эффектов.
Хотя использование гидрохинона в качестве осветляющего агента может быть эффективным при правильном использовании, оно также может вызвать чувствительность кожи. Использование ежедневного солнцезащитного крема с высоким рейтингом PPD (стойкое потемнение пигмента) снижает риск дальнейшего повреждения. Гидрохинон иногда сочетается с альфа-гидроксикислотами, которые отшелушивают кожу, чтобы ускорить процесс осветления. В Соединенных Штатах местные препараты обычно содержат до 2% гидрохинона. В противном случае следует назначать более высокие концентрации (до 4%) и применять их с осторожностью.
Хотя гидрохинон по-прежнему широко назначают для лечения гиперпигментации, вопросы, поднятые регулирующими органами в ЕС, Японии и США о его профиле безопасности, побуждают искать другие препараты с сопоставимой эффективностью. Несколько таких агентов уже доступны или исследуются, включая азелаиновую кислоту, койевую кислоту, ретиноиды, цистеамин, стероиды для местного применения, гликолевую кислоту и другие вещества. Один из них, 4-бутилрезорцин, оказался более эффективным при лечении кожных заболеваний, связанных с меланином, и достаточно безопасен, чтобы его можно было продавать без рецепта.
Гидрохиноны являются одним из двух основных реагентов в защитных железах жуков-бомбардиров, наряду с перекисью водорода (и, возможно, другими соединениями, в зависимости от вида), которые накапливаются в резервуаре. Резервуар открывается через клапан, управляемый мышцами, в толстостенную реакционную камеру. Эта камера выстлана клетками, которые секретируют каталазы и пероксидазы. Когда содержимое резервуара вынуждены в реакционную камеру, в каталазы и пероксидазы быстро сломать перекись водорода и катализируют к окислению из гидрохинонами в р -quinones. Эти реакции высвобождают свободный кислород и генерируют достаточно тепла, чтобы довести смесь до точки кипения и испарить примерно пятую часть его, образуя горячую струю из брюшка жука.
Производные фарнезил гидрохинона являются основными раздражителями, выделяемыми кустами пуделя, которые могут вызвать тяжелый контактный дерматит у людей.
Считается, что гидрохинон является активным токсином в грибах Agaricus hondensis.
Было показано, что гидрохинон является одним из химических компонентов прополиса натурального продукта.
Это также одно из химических соединений кастореума. Этот состав собирают из клешневидных мешочков бобра.
В толокнянке ( Arctostaphylos uva-ursi) арбутин превращается в гидрохинон.
