Альфа-гидроксикислота

редактировать
α-, β- и γ-гидроксикислоты

α-гидроксикислоты или альфа-гидроксикислоты (AHAs ), представляют собой класс химических соединений, которые состоят из карбоновой кислоты, замещенной гидроксильной группой на соседнем атоме углерода. Они могут быть естественными или синтетическими. AHA широко известны своим использованием в косметической промышленности. Их часто можно найти в продуктах, которые помогают уменьшить морщины, смягчают сильные четкие линии и улучшают общий вид и ощущение кожи. Они также используются в качестве химического пилинга. AHA дают эффективные результаты благодаря непрерывному лечению в космецевтической промышленности.

Содержание

  • 1 Косметические применения
    • 1.1 Эпидермальный эффект
    • 1.2 Кожные эффекты
  • 2 Другие применения
    • 2.1 Органический синтез
    • 2.2 Истоки жизни
  • 3 Альфа-гидроксикислоты в различных концентрациях
  • 4 Химическая кислотность
  • 5 Безопасность
  • 6 См. Также
  • 7 Ссылки
  • 8 Внешние ссылки

Косметические применения

Человеческая кожа состоит из двух основных компонентов: сосудистого эпидермиса и нижележащего сосудистого дермы. Для того, чтобы любое соединение для местного применения было эффективным, оно должно пройти через эпидермальный слой и достичь живых клеток в дерме.

AHA - это группа органических карбоксильных соединений. AHA, наиболее часто используемые в косметических целях, обычно аналогичны тем, которые содержатся в пищевых продуктах, включая гликолевую кислоту (содержится в сахарном тростнике), молочную кислоту (содержится в кислом молоке), яблочная кислота (содержится в яблоках), лимонная кислота (содержится в цитрусовых) и винная кислота (содержится в виноградном вине) - хотя источником AHA в косметике является преимущественно синтетические или полученные в результате бактериального или грибкового брожения. Чтобы любое соединение для местного применения, включая AHA, было эффективным, оно должно проникать в кожу, где оно может воздействовать на живые клетки. Гликолевая кислота, имеющая наименьший молекулярный размер, представляет собой AHA с наибольшей биодоступностью и легче всего проникает через кожу; это во многом объясняет популярность этого продукта в косметических применениях.

Эпидермальный эффект

АНА оказывают сильное влияние на кератинизацию, что клинически обнаруживается по образованию новый роговой слой. Похоже, что AHA модулируют это образование за счет снижения клеточной когезии между корнеоцитами на самых низких уровнях рогового слоя.

Кожные эффекты

AHA с большей биодоступностью, по-видимому, имеют более глубокий кожные эффекты. Было показано, что гликолевая кислота, молочная кислота и лимонная кислота при местном применении на фотоповрежденной коже вырабатывают повышенное количество мукополисахаридов и коллагена и увеличивают толщину кожи без видимого воспаления, что подтверждается биопсией кожи.

Другие применения

Органический синтез

α-Гидроксикислоты являются полезными строительными блоками в органическом синтезе. Например, α-гидроксикислоты обычно используются в качестве предшественников при получении альдегидов посредством окислительного расщепления. Соединения этого класса используются в промышленных масштабах и включают гликолевую кислоту, молочную кислоту, лимонную кислоту и миндальную кислоту. Они подвержены катализируемому кислотой декарбонилированию с образованием, помимо монооксида углерода, кетона / альдегида и воды.

Рацемические α-гидроксикислоты классически получают добавлением цианистый водород в кетон или альдегид с последующим кислотным гидролизом нитрильной функциональной группы полученного продукта циангидрина.

Происхождение of life

α-Гидроксикислоты также являются пребиотическими молекулами, которые могли служить основой происхождения жизни. Эти молекулы в условиях простой влажной сушки могут образовывать длинные цепи сложных полиэфиров без катализатора. и образуют безмембранные межклеточные структуры.

Альфа-гидроксикислоты в различных концентрациях

В низких концентрациях (5-10%), как обнаружено во многих безрецептурных продуктах, гликолевая кислота (GA) снижает адгезию клеток в эпидермисе и способствует отшелушиванию. Низкая концентрация делает возможным ежедневное применение в качестве монотерапии или как часть более широкого ухода за кожей при таких состояниях, как угри, фотоповреждения, морщины, а также меланодермия. Следует проявлять осторожность, чтобы избежать раздражения, чтобы избежать обострения меланодермии или других пигментных проблем. В новых составах гликолевая кислота сочетается с аминокислотой, такой как аргинин, и составами с замедленным высвобождением, которые снижают риск раздражения, не влияя на эффективность гликолевой кислоты. Дополнительное использование противораздражающего средства, такого как аллантоин, также может помочь уменьшить раздражение.

При более высоких концентрациях (10-50%) эффекты GA более выражены, но применение должно быть ограничено. Такое нанесение можно использовать для подготовки кожи к более сильным концентрациям гликолевой кислоты (50-70%) или для подготовки кожи к более сильным химическим воздействиям (например, трихлоруксусная кислота ).

При самых высоких концентрациях (50-70%) применяется для В течение 3-8 минут под наблюдением врача гликолевая кислота способствует расслоению между клетками и может использоваться для лечения акне или фото-поврежденной кожи (например, из-за пятнистой диспигментации, меланодермии). Преимущество такого короткого контакта (химическое пилинги) зависит от pH раствора (чем более кислый продукт или чем ниже pH, тем более выражены результаты), концентрации GA (более высокие концентрации вызывают более сильную реакцию), продолжительности применения и предварительного кондиционирования кожи например, предварительное использование продуктов местного действия с витамином A. Хотя однократное применение 50-70% GA даст положительные результаты, для достижения оптимальных результатов требуется несколько процедур каждые 2-4 недели. Важно понимать, что гл Пилинги с иколевой кислотой - это химические пилинги с такими же рисками и побочными эффектами, как и другие пилинги. Некоторые из побочных эффектов химического пилинга с AHA могут включать гиперпигментацию, стойкое покраснение, рубцевание, а также обострение лицевых герпетических инфекций («герпес»).

Химическая кислотность

Хотя эти соединения относятся к обычным карбоновым кислотам и, следовательно, являются слабыми кислотами, их химическая структура допускает образование внутренней водородной связи между водородом в гидроксильной группе и одним из атомов кислорода карбоновой кислоты. группа. Из этой ситуации проистекают два эффекта:

  • Из-за «заселения» электронами карбоновых атомов кислорода в водородной связи кислотный протон удерживается менее прочно, поскольку те же электроны используются для связывания этого водорода. Таким образом, pK a 2-гидроксипропановой кислоты (молочной кислоты) на целую единицу ниже, чем у самой пропионовой кислоты (3,86 против 4,87)
  • Внутренний мостиковый водород заблокирован на своем месте на временной шкале ЯМР : в миндальной кислоте (2-гидрокси-2-фенилуксусная кислота) этот протон соединяется с протоном на углерода таким же образом и по величине, что и атомы водорода на геминальных атомах углерода.

Безопасность

AHA обычно безопасны при использовании на коже в качестве косметического средства с использованием рекомендованной дозировки. Наиболее частыми побочными эффектами являются легкое раздражение кожи, покраснение и шелушение. Степень жесткости обычно зависит от pH и концентрации используемой кислоты. Химический пилинг, как правило, имеет более серьезные побочные эффекты, включая образование пузырей, жжение и изменение цвета кожи, хотя обычно они легкие и проходят через день или два после обработки.

FDA также предупредило потребителей, что следует проявлять осторожность. при использовании AHA после исследования, спонсируемого отраслью, было обнаружено, что они могут повышать светочувствительность к солнцу. Другие источники предполагают, что, в частности, гликолевая кислота может обладать фотозащитным действием.

См. Также

Ссылки

Внешние ссылки

Последняя правка сделана 2021-06-11 02:05:27
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте