Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Метилиденбутандиовая кислота | |
| Другие имена 2-метилен янтарная кислота Метилен янтарная кислота 1-пропен-2-3-дикарбоновая кислота | |
| Идентификаторы | |
| Количество CAS | |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.364  |
| КЕГГ | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
| Характеристики | |
| Химическая формула | С 5 Н 6 О 4 |
| Молярная масса | 130,099 г моль -1 |
| Появление | Белое твердое вещество |
| Плотность | 1,63 г / см 3 |
| Температура плавления | От 162 до 164 ° C (от 324 до 327 ° F, от 435 до 437 K) (разлагается) |
| Растворимость в воде | 1 г / 12 мл |
| Растворимость в этаноле | 1 г / 5 мл |
| Магнитная восприимчивость (χ) | -57,57 10 −6 см 3 / моль |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y проверить ( что есть ?)  Y N | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Итаконовая кислота или метилиден янтарная кислота - это органическое соединение. Эта дикарбоновая кислота представляет собой белое твердое вещество, растворимое в воде, этаноле и ацетоне. Исторически итаконовая кислота была получена путем перегонки лимонной кислоты, но в настоящее время ее получают путем ферментации. Название итаконовая кислота было изобретено как анаграмма аконитовой кислоты, другого производного лимонной кислоты.
С 1960-х годов его производят в промышленности путем ферментации углеводов, таких как глюкоза или патока, с использованием таких грибов, как Aspergillus itaconicus или Aspergillus terreus.
Для A. terreus итаконатный путь в основном выяснен. Общепринятым путем для итаконата является гликолиз, цикл трикарбоновых кислот и декарбоксилирование цис -аконатата до итаконата с помощью цис -аконитат-декарбоксилазы.
Головной гриб Ustilago maydis использует альтернативный путь. Цис -конитат превращается в термодинамически предпочтительный транс -конитат через аконитат-Δ-изомеразу (Adi1). транс- Аконитат дополнительно декарбоксилируется до итаконата транс- аконитат-декарбоксилазой (Tad1).
Итаконовая кислота также продуцируется в клетках макрофагального происхождения. Было показано, что итаконат является ковалентным ингибитором фермента изоцитратлиазы in vitro. Таким образом, итаконат может обладать антибактериальной активностью в отношении бактерий, экспрессирующих изоцитратлиазу (таких как Salmonella enterica и Mycobacterium tuberculosis ).
Однако клетки макрофагального клона должны «заплатить цену» за выработку итаконата, и они теряют способность выполнять фосфорилирование митохондриального субстрата.
Сухая перегонка лимонной кислоты дает итаконовый ангидрид, который подвергается гидролизу до итаконовой кислоты.
При нагревании итаконовый ангидрид изомеризуется в ангидрид цитраконовой кислоты, который может быть гидролизован до цитраконовой кислоты (2-метилмалеиновой кислоты).
Этапы преобразования лимонной кислоты в цитраконовую кислоту с помощью аконитовой и итаконовой кислот. Частичное гидрирование итаконовой кислоты над никелем Ренея дает 2-метилянтарную кислоту.
Итаконовая кислота в основном используется в качестве сомономера при производстве акрилонитрил-бутадиен-стирольных и акрилатных латексов с применением в бумажной и архитектурной промышленности покрытий.
