Войти
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Произношение | . |
| Торговые наименования | Femtrace, Femring, Menoring |
| Другие наименования | EA; E2A; E3A; Эстрадиол 3-ацетат |
| Пути введения. | Внутрь, вагинально (кольцо ) |
| Класс препарата | Эстроген ; Эстрогеновый эфир |
| Код ATC | |
| Правовой статус | |
| Правовой статус |
|
| Идентификаторы | |
Название IUPAC
| |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEMBL |
|
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
| ECHA InfoCard |  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C20H26O3 |
| Молярная масса | 314,425 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
SMILES
| |
InChI
| |
Эстрадиола ацетат (EA), продаваемый под торговыми марками Femtrace, Femring и Menoring, является препаратом эстроген, который используется в гормональной терапии для лечения симптомов менопаузы у женщин. Его принимают внутрь один раз в день или вводят в виде вагинального кольца один раз в три месяца.
Побочные эффекты эстрадиола ацетата включают болезненность груди, увеличение груди, тошнота, головная боль и задержка жидкости. Эстрадиола ацетат представляет собой синтетический эстроген и, следовательно, является агонистом рецептора эстрогена, биологической мишени эстрогены такие как эстрадиол. Это сложный эфир эстрогена и пролекарство эстрадиола в организме. Из-за этого он считается естественной и биоидентичной формой эстрогена.
Эстрадиола ацетат был введен для медицинского применения в 2001 году. Он доступен в США и Соединенное Королевство. Формулировка для перорального применения была прекращена в США.
Эстрадиола ацетат используется в качестве компонента гормональной терапии менопаузы для лечения и профилактики менопаузальных симптомов такие как приливы и остеопороз у женщин.
В исследованиях Women's Health Initiative сообщается о повышенных рисках для здоровья женщин в период менопаузы при использовании эстрогенов без сопротивления.. Эстрогены с прогестинами или без них следует назначать в самых низких эффективных дозах и на кратчайший срок, соответствующий целям лечения и рискам для конкретной женщины.
Эстрадиола ацетат выпускается в форме 0,45, 0,9 и 1,8 мг перорально таблетки (Femtrace) и в форме 12,4 или 24,8 мг вагинальных колец, которые выделяют 50 или 100 мкг эстрадиола в день на 3 месяца (Фемринг, Меноринг). Однако продукт Femtrace был прекращен в США.
Противопоказания эстрогенов включают проблемы со свертыванием крови, сердечно-сосудистые заболевания, печень. заболевание и некоторые гормоночувствительные раковые образования, такие как рак груди и рак эндометрия и др.
побочные эффекты эстрадиола ацетата такие же, как и у эстрадиола. Примеры таких побочных эффектов включают болезненность груди и увеличение, тошноту, вздутие живота, отек, головная боль и мелазма.
Симптомы эстрогена передозировка могут включать тошноту, рвоту, вздутие живота, увеличение веса, задержка воды, болезненность груди, выделения из влагалища, тяжелые ноги, и судороги ног. Эти побочные эффекты можно уменьшить, снизив дозировку эстрогена.
Ингибиторы и индукторы цитохрома P450 могут влиять на метаболизм эстрадиола и, соответственно, уровней циркулирующего эстрадиола.
Эстрадиол, активная форма эстрадиола ацетата. Эстрадиола ацетат представляет собой сложный эфир эстрадиола или пролекарство эстрадиола. По сути, это эстроген или агонист рецепторов эстрогена. Эстрадиола ацетат имеет примерно на 15% более высокую молекулярную массу, чем эстрадиол, из-за присутствия его сложного эфира С3 ацетата. Поскольку эстрадиола ацетат является пролекарством эстрадиола, он считается естественной и биоидентичной формой эстрогена.
Эстрадиола ацетат является превращается в эстрадиол в организме.
Эстрадиола ацетат - это синтетический эстрана стероид и C3 ацетат сложный эфир эстрадиола. Он также известен как эстрадиол-3-ацетат или как эстра-1,3,5 (10) -триен-3,17β-диол-3-ацетат. Другой распространенный эфир эстрадиола, используемый для перорального введения, - это эстрадиола валерат, который представляет собой сложный эфир эстрадиола C17β.
Экспериментальный коэффициент распределения октанол / вода (logP) эстрадиола ацетата составляет 4,2.
| Эстроген | Структура | Эстер(s) | Относительный. моль. вес | Относительное. E2содержимое | logP | ||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Позиция (я) | Moiet (и) | Тип | Длина | ||||||
| Эстрадиол |  | – | – | – | – | 1,00 | 1,00 | 4,0 | |
| эстрадиола ацетат |  | C3 | этановая кислота | жирная кислота с прямой цепью | 2 | 1,15 | 0,87 | 4,2 | |
| Бензоат эстрадиола |  | C3 | Бензолкарбоновая кислота | Ароматическая жирная кислота | - (~ 4–5) | 1,38 | 0,72 | 4,7 | |
| Дипропионат эстрадиола |  | C3, C17β | Пропановая кислота (× 2) | Жирная кислота с прямой цепью | 3 (× 2) | 1,41 | 0,71 | 4,9 | |
| валерат эстрадиола |  | C17β | пентановая кислота | жирная кислота с прямой цепью | 5 | 1,31 | 0,76 | 5,6–6,3 | |
| Эстрадиолбензоатбутират |  | C3, C17β | Бензойная кислота, масляная кислота | Смешанная жирная кислота | - (~ 6, 2) | 1,64 | 0,61 | 6,3 | |
| Эстрадиолципионат |  | C17β | Циклопентилпропановая кислота | Ароматическая жирная кислота | - (~ 6) | 1,46 | 0,69 | 6,9 | |
| эстрадиолэнантат |  | C17β | Гептановая кислота | Жирная кислота с прямой цепью | 7 | 1,41 | 0,71 | 6,7–7,3 | |
| Эстрадиолдиенантат |  | C3, C17β | Гептановая кислота ( × 2) | Прямая жирная кислота | 7 (× 2) | 1,82 | 0,55 | 8,1 –10,4 | |
| ундецилат эстрадиола |  | C17β | ундекановая кислота | жирная кислота с прямой цепью | 11 | 1,62 | 0,62 | 9,2–9,8 | |
| стеарат эстрадиола |  | C17β | Октадекановая кислота | Прямоцепочечная жирная кислота | 18 | 1,98 | 0,51 | 12,2–12,4 | |
| Дистеарат эстрадиола |  | C3, C17β | Октадекановая кислота (× 2) | Прямоцепочечная жирная кислота | 18 (× 2) | 2,96 | 0,34 | 20,2 | |
| Сульфат эстрадиола |  | C3 | Серная кислота | Водорастворимый конъюгат | – | 1,29 | 0,77 | 0,3–3,8 | |
| Глюкуронид эстрадиола | | C17β | Глюкуроновая кислота | Водорастворимый конъюгат | – | 1,65 | 0,61 | 2,1–2,7 | |
| Эстрамустин фосфат |  | C3, C17β | Нормустин, фосфорная кислота | водорастворимый конъюгат | – | 1,91 | 0,52 | 2,9–5,0 | |
| Полиэстрадиолфосфат |  | C3 – C17β | Фосфорная кислота | Водорастворимый конъюгат | – | 1,23 | 0,81 | 2,9 | |
| Сноски: = Длина сложного эфира в углеродных атомах для жирных кислот с прямой цепью или приблизительная длина сложного эфира в атомах углерода для ароматических жирных кислот. = Относительное содержание эстрадиола по массе (т. Е. Относительное эстрогенное воздействие). = Экспериментальный или прогнозируемый коэффициент распределения октанол / вода (т.е. липофильность / гидрофобность ). Получено из PubChem, ChemSpider и DrugBank. = Также известен как фосфат эстрадиола и нормустина. = Полимер из эстрадиолфосфата (~ 13 повторяющихся единиц ). = Относительная молекулярная масса или содержание эстрадиола на повторяющуюся единицу. = logP повторяющейся единицы (т. е. эстрадиолфосфата). Источники: См. Отдельные статьи. | |||||||||
Эстрадиола ацетат появился на рынке относительно недавно, он был впервые одобрен в составе вагинального кольца препарата как Menoring в Соединенном Королевстве в 2001 году, за которым последовала композиция для вагинального кольца под названием Femring в США в 2002 году и, наконец, как пероральный препарат под названием Femtrace в США в 2004 году.
Эстрадиола ацетат - это генерическое название препарата и его USAN.
Эстрадиола ацетат продается под торговыми марками Femtrace, Femring и Menoring.
Эстрадиола ацетат доступен в США и Соединенное Королевство.
.
