Стеариновая кислота

редактировать
Восемнадцатиуглеродная жирная кислота с прямой цепью
Стеариновая кислота
Скелетная формула стеариновой кислоты
Шариковая модель стеариновой кислоты
Стеариновая кислота
Имена
Предпочтительное название IUPAC Octadecanoic кислота
Другие названия Стеариновая кислота. C18: 0 (Липидные числа )
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChEMBL
  • ChEMBL46403
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.285 Измените это в Викиданных
Номер EC
  • 200- 313-4
IUPHAR / BPS
PubChem CID
номер RTECS
  • WI2800000
UNII
Панель управления CompTox (EPA )
УЛЫБКИ
Свойства
Химическая формула C18H36O2
Молярная масса 284,484 г · моль
Внешний видБелое твердое вещество
Запах Резкий, маслянистый
Плотность 0,9408 г / см (20 ° C). 0,847 г / см (70 ° C)
Таяние точка 69,3 ° C (156,7 ° F; 342,4 K)
Точка кипения 361 ° C (682 ° F; 634 K). разлагается. 232 ° C (450 ° F; 505 K). при 15 мм рт. Ст.
Растворимость в воде 0,00018 г / 100 г (0 ° C). 0,00029 г / 100 г (20 ° C). 0,00034 г / 100 г ( 30 ° C). 0,00042 г / 100 г (45 ° C). 0,00050 г / 100 г (60 ° C)
Растворимость Растворим в алкил ацетатах, спирты, HCOOCH 3, фенилы, CS2, CCl 4
Растворимость в дихлорметане 3,58 г / 100 г (25 ° C). 8,85 г / 100 г (30 ° C). 18,3 г / 100 г (35 ° C)
Растворимость в гексане 0,5 г / 100 г (20 ° C). 4,3 г / 100 г (30 ° C). 19 г / 100 г (40 ° C). 79,2 г / 100 г (50 ° C). 303 г / 100 г (60 ° C)
Растворимость в этаноле 1,09 г / 100 мл (10 ° C). 2,25 г / 100 г (20 ° C). 5,42 г / 100 г (30 ° C). 22,7 г / 100 г (40 ° C). 105 г / 100 г (50 ° C). 400 г / 100 г (60 ° C)
Растворимость в ацетоне 4,73 г / 100 г
Растворимость в хлороформе 15,54 г / 100 г
Давление пара 0,01 кПа (158 ° C). 0,46 кПа (200 ° C). 16,9 кПа (300 ° C)
Магнитная восприимчивость (χ)-220,8 · 10 см / моль
Термический электропроводность 0,173 Вт / м · K (70 ° C). 0,166 Вт / м · K (100 ° C)
Показатель преломления (nD)1,4299 (80 ° C)
Структура
Кристаллическая структура B-форма = Моноклинная
Пространственная группа B-форма = P2 1/a
Точечная группа B-форма = C. 2h
Постоянная решетки a = 5.591 Å, b = 7,404 Å, c = 49,38 Å (B-форма) α = 90 °, β = 117,37 °, γ = 90 °
Термохимия
Теплоемкость (C)501,5 Дж / моль · K
Стандартная молярная. энтропия (S 298)435,6 Дж / моль · K
Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298)-947,7 кДж / моль
Стандартная энтальпия. горения (ΔcH298)11290,79 кДж / моль
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)NFPA 704 четырехцветный алмаз 1 1 0
Температура вспышки 113 ° C (235 ° F; 386 K)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50(средняя доза )4640 мг / кг (крысы, перорально). 21,5 мг / кг (крысы, внутривенно)
За исключением случаев, когда в противном случае данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на ink

Стеариновая кислота (, ) представляет собой насыщенную жирную кислоту с 18-углеродная цепь. Название ИЮПАК - это октадекановая кислота . Это воскообразное твердое вещество, химическая формула которого - C 17H35CO2H. Его название происходит от греческого слова στέαρ «стеар», что означает жир. Соли и сложные эфиры стеариновой кислоты называются стеаратами . В качестве сложного эфира стеариновая кислота является одной из наиболее распространенных насыщенных жирных кислот, встречающихся в природе после пальмитиновой кислоты. Триглицерид, полученный из трех молекул стеариновой кислоты, называется стеарин.

Содержание
  • 1 Производство
  • 2 Использование
    • 2.1 В качестве пищевой добавки
    • 2.2 Мыло, косметика, моющие средства
    • 2.3 Смазочные материалы, смягчающие и разделительные агенты
    • 2.4 Использование в нише
  • 3 Метаболизм
  • 4 Соли и сложные эфиры
    • 4.1 Примеры
  • 5 Ссылки
  • 6 Внешние ссылки
Производство

Стеариновая кислота кислота получается из жиров и масел путем омыления триглицеридов с использованием горячей воды (около 100 ° C). Затем полученную смесь перегоняют. Коммерческая стеариновая кислота часто представляет собой смесь стеариновой и пальмитиновой кислот, хотя доступна очищенная стеариновая кислота.

Жиры и масла, богатые стеариновой кислотой, более богаты животным жиром (до 30%), чем растительным (обычно <5%). The important exceptions are the foods масло какао (34%) и масло ши, где содержание стеариновой кислоты (в виде триглицерида ) составляет 28–45%.

Что касается биосинтеза, стеариновая кислота производится из углеводов через жирную кислоту оборудование для синтеза, в котором ацетил-КоА вносит вклад в двухуглеродные строительные блоки.

Использует

В общем, применения стеариновой кислоты используют ее бифункциональный характер с полярная головная группа, которая может быть присоединена к катионам металлов и неполярной цепи, которая придает растворимость в органических растворителях. Комбинация приводит к использованию в качестве поверхностно-активного вещества и смягчающего агента. Стеариновая кислота подвергается типичным реакциям насыщенных карбоновых кислот, одна из которых - восстановление до стеариловый спирт и этерификация с помощью ряда спиртов. Он используется в большом количестве производств, от простых до сложных электронных устройств.

В качестве пищевой добавки

Стеариновая кислота (номер E E570 ) содержится в некоторых продуктах питания.

Мыло, косметика, детергенты

Стеариновая кислота в основном используется в производстве моющих средств, мыла и косметики, таких как шампуни и крем для бритья. Мыло получают не напрямую из стеариновой кислоты, а косвенно путем омыления триглицеридов, состоящих из сложных эфиров стеариновой кислоты. Сложные эфиры стеариновой кислоты с этиленгликолем, стеаратом гликоля и дистеаратом гликоля используются для придания перламутрового эффекта в шампунях, мыле, и другие косметические продукты. Их добавляют к продукту в расплавленном виде и дают возможность кристаллизоваться в контролируемых условиях. Моющие средства получают из амидов и четвертичных алкиламмониевых производных стеариновой кислоты.

Смазывающие вещества, смягчающие и разделительные агенты

Принимая во внимание мягкую текстуру натриевой соли, которая является основным компонентом мыла, другие соли также полезны из-за их смазывающих свойств. Стеарат лития - важный компонент смазки. Стеаратные соли цинка, кальция, кадмия и свинца используются для смягчения ПВХ. Стеариновая кислота используется вместе с касторовым маслом для приготовления смягчителей при проклейке текстильных изделий. Их нагревают и смешивают с едким калием или каустической содой. Родственные соли также обычно используются в качестве разделительных агентов, например в производстве автомобильных шин. Например, его можно использовать для изготовления отливок из гипсовой формы для деталей или отработанной формы, а также для изготовления формы из глиняного оригинала, покрытого шеллаком. В этом случае порошкообразная стеариновая кислота смешивается с водой, и суспензия наносится кистью на поверхность, которую необходимо разделить после литья. Он вступает в реакцию с кальцием в гипсе с образованием тонкого слоя стеарата кальция, который действует как разделительный агент.

При взаимодействии с цинком образуется стеарат цинка, который используется в качестве смазки для игральных карт (веерный порошок ) для обеспечения плавного движения при размахивании веером. Стеариновая кислота является обычной смазкой при литье под давлением и прессовании керамических порошков. Он также используется в качестве смазки для форм для вспененного латекса, выпекаемого в каменных формах.

Использование в нише

Поскольку стеариновая кислота недорогая, нетоксичная и довольно инертная, она находит множество нишевых применений. Стеариновая кислота используется в качестве добавки к отрицательным пластинам при производстве свинцово-кислотных аккумуляторов. При приготовлении пасты его добавляют из расчета 0,6 г на кг оксида. Считается, что это увеличивает гидрофобность отрицательной пластины, особенно во время процесса сухой зарядки. Это также уменьшает распространение окисления свежеобразованного свинца (отрицательного активного материала), когда пластины хранятся для сушки в открытой атмосфере после процесса формирования резервуара. Как следствие, время зарядки сухой незаряженной батареи при первоначальной заправке и зарядке (IFC) сравнительно меньше по сравнению с батареей, собранной с пластинами, не содержащими добавки стеариновой кислоты. Жирные кислоты - классические составляющие изготовления свечей. Стеариновая кислота используется вместе с простым сахаром или кукурузным сиропом в качестве отвердителя в конфетах. В фейерверках стеариновая кислота часто используется для покрытия порошков металлов, таких как алюминий и железо. Это предотвращает окисление, позволяя хранить композиции в течение более длительного периода времени.

Метаболизм

Исследование изотопной маркировки у людей пришло к выводу, что фракция пищевой стеариновой кислоты, которая окислительно обесцвечивается до олеиновой кислоты в 2,4 раза выше, чем доля пальмитиновой кислоты, преобразованная аналогичным образом в пальмитолеиновую кислоту. Кроме того, стеариновая кислота с меньшей вероятностью будет включена в сложные эфиры холестерина. В эпидемиологических и клинических исследованиях было обнаружено, что стеариновая кислота связана со снижением LDL холестерина по сравнению с другими насыщенными жирными кислотами.

Соли и сложные эфиры

Стеараты представляют собой соли или сложные эфиры стеариновой кислоты. сопряженное основание стеариновой кислоты, C 17H35COO, также известно как стеарат-анион .

Примеры

Соли
сложные эфиры
Ссылки
Внешние ссылки
Викискладе есть медиафайлы, связанные с стеариновой кислотой.
Последняя правка сделана 2021-06-09 10:26:25
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте