Омыление - это процесс, который включает преобразование жира, масла или липидов в мыло и спирт под действием тепла в присутствии водной щелочи (например, NaOH ). Мыла представляют собой соли жирных кислот, а жирные кислоты моно, которые имеют длинные углеродные цепи (не менее 10), например пальмитат натрия.
Растительные масла и животные жиры - это традиционные омыляемые материалы. Эти жирные материалы, триэфиры, называемые триглицеридами, представляют собой смеси, полученные из различных жирных кислот. Триглицериды можно превратить в мыло в одно- или двухэтапном процессе. В традиционном одностадийном процессе триглицерид обрабатывают сильным основанием (например, щелоком ), которое расщепляет эфирную связь, высвобождая соли жирной кислоты (мыла) и глицерин. Этот процесс также является основным промышленным методом производства глицерина. В некоторых случаях производства мыла глицерин остается в мыле. При необходимости мыла могут быть осаждены путем высаливания с помощью хлорида натрия.
Костная формула стеарина, триглицерида, который превращается омылением. с гидроксидом натрия в глицерин и мыло.Жир в трупе превращается в adipocere, часто называемый «могильный воск». Этот процесс более распространен, когда количество жировой ткани велико, а агенты разложения отсутствуют или присутствуют лишь незначительно.
Величина омыления - это количество основания, необходимое для омыления образца жира. Производители мыла формулируют свои рецепты с учетом небольшого дефицита щелока, чтобы учесть неизвестное отклонение значения омыления между партией масла и средними лабораторными показателями.
Гидроксид-анион соли реагирует с карбонильной группой сложного эфира. Непосредственный продукт называется ортоэфиром.
При вытеснении алкоксида образуется карбоновая кислота:
Ион алкоксида представляет собой сильное основание, так что протон переносится из карбоновой кислоты в ион алкоксида, образующий спирт:
В классической лабораторной процедуре триглицерид тримиристин получают экстракцией его из мускатного ореха с помощью диэтилового эфира. Омыление до миристата натрия мыла происходит с использованием NaOH в воде. Обработка мыла соляной кислотой дает миристиновую кислоту.
Реакция жирных кислот с основанием является другим основным методом омыления. В этом случае реакция включает нейтрализацию карбоновой кислоты. Метод нейтрализации используется для производства промышленного мыла, например, на основе магния, переходных металлов и алюминия. Этот метод идеален для производства мыла на основе одной жирной кислоты, что позволяет получать мыла с предсказуемыми физическими свойствами, как того требуют многие инженерные приложения.
В зависимости от природы щелочи, используемой при их производстве, мыла обладают различными свойствами. гидроксид натрия (NaOH) дает «твердое мыло»; твердое мыло также можно использовать в воде, содержащей соли Mg, Cl и Ca. В отличие от этого мыла калий (полученные с использованием КОН ) являются мягким мылом. Источник жирных кислот также влияет на температуру плавления мыла. Большинство ранних твердых мыл производилось с использованием животных жиров и КОН, экстрагированного из древесной золы; они были в целом прочными. Однако большинство современного мыла производится из полиненасыщенных триглицеридов, таких как растительные масла. Поскольку триглицериды образуются из солей этих кислот, они обладают более слабыми межмолекулярными силами и, следовательно, более низкими температурами плавления.
Производные лития и других жирных кислот являются важными составляющими консистентных смазок. В пластичных смазках на основе лития карбоксилаты лития являются загустителями. Также распространены «комплексные мыла», которые представляют собой комбинации более чем одной соли кислоты, такой как азелаиновая или уксусная кислота.
Пожары, связанные с кулинарными жирами и масла (классифицируются как класс K (США) или F (Австралия / Европа / Азия) ) горят сильнее, чем большинство легковоспламеняющихся жидкостей, что делает стандартный огнетушитель класса B неэффективным. Такие пожары следует тушить жидким химическим огнетушителем. Огнетушители этого типа предназначены для тушения пищевых жиров и масел путем омыления. Огнетушащее вещество быстро превращает горящее вещество в негорючее мыло. Этот процесс является эндотермическим, что означает, что он поглощает тепловую энергию из окружающей среды, что снижает температуру окружающей среды, дополнительно подавляя возгорание.
Омыление может происходить в картинах маслом сверх время, вызывая видимые повреждения и деформации. Масляные краски состоят из молекул пигмента, взвешенных в связывающей масло среде. Соли тяжелых металлов часто используются в качестве молекул пигментов, например, в свинцовом белом, красном свинце и цинковом белом. Если эти соли тяжелых металлов реагируют с свободными жирными кислотами в масляной среде, в слое краски могут образовываться металлические мыла, которые затем могут мигрировать наружу на поверхность картины.
Омыление масляных картин было описан еще в 1912 году. Считается, что он широко распространен, так как наблюдался во многих произведениях, датируемых пятнадцатым по двадцатый века; произведения разного географического происхождения; и работы, написанные на различных опорах, таких как холст, бумага, дерево и медь. Химический анализ может выявить омыление, происходящее в более глубоких слоях картины до того, как на поверхности появятся какие-либо признаки, даже на картинах многовековой давности.
Омыленные области могут деформировать поверхность картины за счет образования видимых комков или выступов, которые могут рассеивать свет. Эти мыльные комочки могут быть заметны только на определенных участках картины, а не на всей ее поверхности. В знаменитом Портрете мадам X Джона Сингера Сарджента, например, комки появляются только в самых темных областях, что может быть связано с тем, что художник использовал в этих областях больше медиума. чтобы компенсировать склонность черных пигментов впитывать его. Этот процесс может также привести к образованию мелово-белых отложений на поверхности картины, деформации, часто описываемой как «цветение» или «выцветание», а также может способствовать повышению прозрачности определенных слоев краски в масляной живописи с течением времени.
Омыление происходит не на всех картинах маслом, и многие детали остаются нерешенными. В настоящее время ретушь - единственный известный метод реставрации.