Клинические данные | |
---|---|
Торговля имена | Неолутин Н, Редимен, Солуна, Униджаб (все комбинации) |
Другие имена | EBB; Эстрадиол-3-бензоат 17β-н-бутират; Эстра-1,3,5 (10) -триен-3,17β-диол 3-бензоат 17β-н-бутират |
Способы введения. | Внутримышечная инъекция |
Класс препарата | Эстроген ; Сложный эфир эстрогена |
Идентификаторы | |
Название IUPAC
| |
Номер CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA ) | |
ECHA InfoCard | 100.057.989 |
Химические и физические данные | |
Формула | C29H34O4 |
Молярная масса | 446,587 г · моль |
3D-модель (JSmol ) | |
УЛЫБКИ
| |
InChI
|
Эстрадиолбензоатбутират (EBB ), продаваемый под торговыми марками Neolutin N, Redimen, Soluna и Unijab и ранее известный под кодовым названием Unimens, представляет собой препарат эстрогена, который используется в гормональном контроле над рождаемостью для женщин. Он составлен в сочетании с дигидроксипрогестерона ацетофенидом (DHPA; альгестона ацетофенид), прогестином и используется, в частности, в качестве комбинированного инъекционного контрацептива. EBB не доступен только для медицинского использования. Лекарство в сочетании с DHPA вводится в виде инъекции в мышцу один раз в месяц.
Побочные эффекты EBB включают болезненность груди, увеличение груди, тошнота, головная боль и задержка жидкости. EBB представляет собой синтетический эстроген и, следовательно, является агонистом рецептора эстрогена, биологической мишенью эстрогены такие как эстрадиол. Это сложный эфир эстрогена и пролекарство эстрадиола в организме. Из-за этого он считается естественной и биоидентичной формой эстрогена.
EBB был впервые описан в 1938 году. Он был разработан для использования в качестве формы контроля над рождаемостью в 1970-х годах и был введен для медицинского применения по этому показанию к 1980-м годам. Лекарство используется в сочетании с DHPA в качестве комбинированного инъекционного контрацептива в Перу и Сингапур.
EBB используется в сочетании с DHPA в качестве комбинированного инъекционного контрацептива раз в месяц для предотвращения беременности у женщин.
Комбинация EBB и DHPA содержит 10 мг эстрадиолбензоатбутирата (EBB), эстроген и 150 мг ацетофенида альгестона (дигидроксипрогестерон ацетофенид; DHPA), a прогестин.
Считается, что комбинация EBB и DHPA связана с плохим контролем менструального кровотечения при использовании в качестве однократного Комбинированный инъекционный контрацептив на месяц.
EBB представляет собой сложный эфир эстрадиола или пролекарство из эстрадиола. Таким образом, он является эстрогеном или агонистом рецепторов эстрогена. EBB имеет молекулярную массу примерно на 64% выше, чем эстрадиол, из-за присутствия в нем сложных эфиров C3 бензоата и C17β бутирата. Поскольку EBB является пролекарством эстрадиола, он считается естественной и биоидентичной формой эстрогена.
Эстрогенная эффективность пероральный этинилэстрадиол примерно в 30 раз выше, чем парентеральный EBB. Соответственно, 50 мкг / день перорального этинилэстрадиола примерно в 3 раза сильнее по эстрогенному эффекту, чем раз в месяц инъекции 10 мг EBB.
Эстроген | Форма | Доза (мг) | Продолжительность в зависимости от дозы (мг) | ||
---|---|---|---|---|---|
EPD | CICD | ||||
Эстрадиол | Водн. раствор | ? | – | <1 d | |
Раствор масла | 40–60 | – | 1–2 ≈ 1–2 d | ||
Вод. сусп. | ? | 3,5 | 0,5–2 ≈ 2–7 дней; 3,5 ≈>5 дней | ||
Микросф. | ? | – | 1 ≈ 30 дней | ||
Бензоат эстрадиола | Масляный раствор | 25–35 | – | 1,66 ≈ 2–3 дня; 5 ≈ 3–6 d | |
Вод. сусп. | 20 | – | 10 ≈ 16–21 d | ||
Эмульсия | ? | – | 10 ≈ 14–21 d | ||
Дипропионат эстрадиола | Масляный раствор | 25–30 | – | 5 ≈ 5 –8 d | |
валерат эстрадиола | масляный раствор | 20–30 | 5 | 5 ≈ 7–8 d; 10 ≈ 10–14 сут;. 40 ≈ 14–21 сут; 100 ≈ 21–28 d | |
Эстрадиол бенз. бутират | Раствор масла | ? | 10 | 10 ≈ 21 d | |
Ципионат эстрадиола | Раствор масла | 20–30 | – | 5 ≈ 11–14 d | |
Вод.. сусп. | ? | 5 | 5 ≈ 14–24 d | ||
Эстрадиолэнантат | Масляный раствор | ? | 5–10 | 10 ≈ 20–30 d | |
Эстрадиолдиенантат | Масляный раствор. | ? | – | 7,5 ≈>40 дней | |
Ундецилат эстрадиола | Масляный раствор | ? | – | 10–20 ≈ 40–60 дней;. 25–50 ≈ 60–120 дней | |
Полиэстрадиолфосфат | Aq. солн. | 40–60 | – | 40 ≈ 30 d; 80 ≈ 60 дней;. 160 ≈ 120 дней | |
Эстрон | Масляный раствор | ? | – | 1–2 ≈ 2–3 дня | |
Водн. суспензия | ? | – | 0,1–2 ≈ 2–7 d | ||
Эстриол | Масляный раствор | ? | – | 1–2 ≈ 1–4 d | |
Полиэстриолфосфат | Водн. солн. | ? | – | 50 ≈ 30 дн.; 80 ≈ 60 d | |
Примечания и источники Примечания: Все водные суспензии имеют микрокристаллические частицы размером. Производство эстрадиола во время менструального цикла составляет 30–640 мкг / день (всего 6,4–8,6 мг в месяц или цикл). Сообщается, что для созревания вагинального эпителия бензоат эстрадиола или валерат эстрадиола составляет от 5 до 7 мг в неделю. Эффективная ингибирующая овуляцию доза ундецилата эстрадиола составляет 20–30 мг / мес. Источники: См. Шаблон. |
Одна 10 мг внутримышечная инъекция EBB имеет продолжительность примерно 3 недели. Его продолжительность короче, чем у энантата эстрадиола. Предварительное исследование продолжительности действия EBB по сравнению с другими эфирами эстрадиола было проведено в 1952 году.
EBB - это синтетический эстран стероид и C3 бензоат (бензолкарбоксилат) и C17β бутират (бутаноат) сложный диэфир из эстрадиола. Он также известен как эстрадиол-3-бензоат 17β-н-бутират или как эстра-1,3,5 (10) -триен-3,17β-диол-3-бензоат 17β-н-бутират.
экспериментальный коэффициент распределения октанол / вода (logP) EBB равен 6,3.
Эстроген | Структура | Сложный эфир (ы) | Относительный. мол. вес | Относительное. E2содержимое | logP | ||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Позиция (я) | Мойет (и) | Тип | Длина | ||||||
Эстрадиол | – | – | – | – | 1,00 | 1,00 | 4,0 | ||
эстрадиолацетат | C3 | этановая кислота | жирная кислота с прямой цепью | 2 | 1,15 | 0,87 | 4,2 | ||
Бензоат эстрадиола | C3 | Бензолкарбоновая кислота | Ароматическая жирная кислота | - (~ 4–5) | 1,38 | 0,72 | 4,7 | ||
Дипропионат эстрадиола | C3, C17β | Пропановая кислота (× 2) | Жирная кислота с прямой цепью | 3 (× 2) | 1,41 | 0,71 | 4,9 | ||
валерат эстрадиола | C17β | пентановая кислота | жирная кислота с прямой цепью | 5 | 1,31 | 0,76 | 5,6–6,3 | ||
Эстрадиолбензоатбутират | C3, C17β | Бензойная кислота, масляная кислота | Смешанная жирная кислота | - (~ 6, 2) | 1,64 | 0,61 | 6,3 | ||
Эстрадиолципионат | C17β | Циклопентилпропановая кислота | Ароматическая жирная кислота | - (~ 6) | 1,46 | 0,69 | 6,9 | ||
эстрадиолэнантат | C17β | Гептановая кислота | Прямоцепочечная жирная кислота | 7 | 1,41 | 0,71 | 6,7–7,3 | ||
Эстрадиолдиенантат | C3, C17β | Гептановая кислота ( ×2) | Прямоцепочечные жирные кислоты | 7 (× 2) | 1,82 | 0,55 | 8,1 –10,4 | ||
ундецилат эстрадиола | C17β | ундекановая кислота | жирная кислота с прямой цепью | 11 | 1,62 | 0,62 | 9,2–9,8 | ||
стеарат эстрадиола | C17β | Октадекановая кислота | Прямоцепочечная жирная кислота | 18 | 1,98 | 0,51 | 12,2–12,4 | ||
дистеарат эстрадиола | C3, C17β | Октадекановая кислота (× 2) | Прямоцепочечная жирная кислота | 18 (× 2) | 2,96 | 0,34 | 20,2 | ||
Сульфат эстрадиола | C3 | Серная кислота | Водорастворимый конъюгат | – | 1,29 | 0,77 | 0,3–3,8 | ||
Глюкуронид эстрадиола | C17β | Глюкуроновая кислота | Водорастворимый конъюгат | – | 1,65 | 0,61 | 2,1–2,7 | ||
Эстрамустин фосфат | C3, C17β | Нормустин, фосфорная кислота | водорастворимый конъюгат | – | 1,91 | 0,52 | 2,9–5,0 | ||
Полиэстрадиолфосфат | C3 – C17β | Фосфорная кислота | Водорастворимый конъюгат | – | 1,23 | 0,81 | 2,9 | ||
Сноски: = Длина сложного эфира в углеродных атомах для жирных кислот с прямой цепью или приблизительная длина сложного эфира в атомах углерода для ароматических жирных кислот. = Относительное содержание эстрадиола по массе (т. Е. Относительное эстрогенное воздействие). = Экспериментальный или прогнозируемый коэффициент распределения октанол / вода (т.е. липофильность / гидрофобность ). Получено из PubChem, ChemSpider и DrugBank. = Также известен как фосфат эстрадиола и нормустина. = Полимер из эстрадиолфосфата (~ 13 повторяющихся единиц ). = Относительная молекулярная масса или содержание эстрадиола на повторяющуюся единицу. = logP повторяющейся единицы (т. е. эстрадиолфосфата). Источники: См. Отдельные статьи. |
EBB, наряду с множеством других сложных эфиров эстрадиола, впервые был описан в 1938 году Карлом Мишером и его коллегами из Ciba в Базеле., Швейцария. Он был разработан в сочетании с DHPA в качестве комбинированного инъекционного контрацептива в 1970-х годах. Комбинация продавалась для использования в качестве комбинированного инъекционного контрацептива в Перу к 1987 году.
EBB продаются в комбинации с DHPA под торговыми марками Neolutin N, Redimen, Soluna и Unijab. Первоначально он был разработан под предварительным брендом Unimens, но в конечном итоге не продавался под этим конкретным брендом.
Комбинация EBB и DHPA доступна только в Перу и Сингапур.
.