Эстрадиолбензоатбутират

редактировать
Эстрадиолбензоатбутират
Estradiolbutyratebenzoate structure.png
Эстрадиол бензоатбутират молекула ball.png
Клинические данные
Торговля имена Неолутин Н, Редимен, Солуна, Униджаб (все комбинации)
Другие именаEBB; Эстрадиол-3-бензоат 17β-н-бутират; Эстра-1,3,5 (10) -триен-3,17β-диол 3-бензоат 17β-н-бутират
Способы введения. Внутримышечная инъекция
Класс препарата Эстроген ; Сложный эфир эстрогена
Идентификаторы
Название IUPAC
Номер CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CompTox Dashboard (EPA )
ECHA InfoCard 100.057.989 Изменить это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула C29H34O4
Молярная масса 446,587 г · моль
3D-модель (JSmol )
УЛЫБКИ
InChI

Эстрадиолбензоатбутират (EBB ), продаваемый под торговыми марками Neolutin N, Redimen, Soluna и Unijab и ранее известный под кодовым названием Unimens, представляет собой препарат эстрогена, который используется в гормональном контроле над рождаемостью для женщин. Он составлен в сочетании с дигидроксипрогестерона ацетофенидом (DHPA; альгестона ацетофенид), прогестином и используется, в частности, в качестве комбинированного инъекционного контрацептива. EBB не доступен только для медицинского использования. Лекарство в сочетании с DHPA вводится в виде инъекции в мышцу один раз в месяц.

Побочные эффекты EBB включают болезненность груди, увеличение груди, ​​тошнота, головная боль и задержка жидкости. EBB представляет собой синтетический эстроген и, следовательно, является агонистом рецептора эстрогена, биологической мишенью эстрогены такие как эстрадиол. Это сложный эфир эстрогена и пролекарство эстрадиола в организме. Из-за этого он считается естественной и биоидентичной формой эстрогена.

EBB был впервые описан в 1938 году. Он был разработан для использования в качестве формы контроля над рождаемостью в 1970-х годах и был введен для медицинского применения по этому показанию к 1980-м годам. Лекарство используется в сочетании с DHPA в качестве комбинированного инъекционного контрацептива в Перу и Сингапур.

Содержание

  • 1 Применение в медицине
    • 1.1 Доступные формы
  • 2 Побочные эффекты
  • 3 Фармакология
    • 3.1 Фармакодинамика
    • 3.2 Фармакокинетика
  • 4 Химия
  • 5 История
  • 6 Общество и культура
    • 6.1 Торговые марки
    • 6.2 Доступность
  • 7 См. Также
  • 8 Ссылки

Использование в медицине

EBB используется в сочетании с DHPA в качестве комбинированного инъекционного контрацептива раз в месяц для предотвращения беременности у женщин.

Доступные формы

Комбинация EBB и DHPA содержит 10 мг эстрадиолбензоатбутирата (EBB), эстроген и 150 мг ацетофенида альгестона (дигидроксипрогестерон ацетофенид; DHPA), a прогестин.

Побочные эффекты

Считается, что комбинация EBB и DHPA связана с плохим контролем менструального кровотечения при использовании в качестве однократного Комбинированный инъекционный контрацептив на месяц.

Фармакология

Эстрадиол, активная форма EBB.

Фармакодинамика

EBB представляет собой сложный эфир эстрадиола или пролекарство из эстрадиола. Таким образом, он является эстрогеном или агонистом рецепторов эстрогена. EBB имеет молекулярную массу примерно на 64% выше, чем эстрадиол, из-за присутствия в нем сложных эфиров C3 бензоата и C17β бутирата. Поскольку EBB является пролекарством эстрадиола, он считается естественной и биоидентичной формой эстрогена.

Эстрогенная эффективность пероральный этинилэстрадиол примерно в 30 раз выше, чем парентеральный EBB. Соответственно, 50 мкг / день перорального этинилэстрадиола примерно в 3 раза сильнее по эстрогенному эффекту, чем раз в месяц инъекции 10 мг EBB.

  • v
  • t
Эффективность и продолжительность действия природных эстрогенов при внутримышечной инъекции
ЭстрогенФормаДоза (мг)Продолжительность в зависимости от дозы (мг)
EPDCICD
Эстрадиол Водн. раствор?<1 d
Раствор масла40–601–2 ≈ 1–2 d
Вод. сусп.?3,50,5–2 ≈ 2–7 дней; 3,5 ≈>5 дней
Микросф.?1 ≈ 30 дней
Бензоат эстрадиола Масляный раствор25–351,66 ≈ 2–3 дня; 5 ≈ 3–6 d
Вод. сусп.2010 ≈ 16–21 d
Эмульсия?10 ≈ 14–21 d
Дипропионат эстрадиола Масляный раствор25–305 ≈ 5 –8 d
валерат эстрадиола масляный раствор20–3055 ≈ 7–8 d; 10 ≈ 10–14 сут;. 40 ≈ 14–21 сут; 100 ≈ 21–28 d
Эстрадиол бенз. бутиратРаствор масла?1010 ≈ 21 d
Ципионат эстрадиола Раствор масла20–305 ≈ 11–14 d
Вод.. сусп.?55 ≈ 14–24 d
Эстрадиолэнантат Масляный раствор?5–1010 ≈ 20–30 d
Эстрадиолдиенантат Масляный раствор.?7,5 ≈>40 дней
Ундецилат эстрадиола Масляный раствор?10–20 ≈ 40–60 дней;. 25–50 ≈ 60–120 дней
Полиэстрадиолфосфат Aq. солн.40–6040 ≈ 30 d; 80 ≈ 60 дней;. 160 ≈ 120 дней
Эстрон Масляный раствор?1–2 ≈ 2–3 дня
Водн. суспензия?0,1–2 ≈ 2–7 d
Эстриол Масляный раствор?1–2 ≈ 1–4 d
Полиэстриолфосфат Водн. солн.?50 ≈ 30 дн.; 80 ≈ 60 d
Примечания и источники Примечания: Все водные суспензии имеют микрокристаллические частицы размером. Производство эстрадиола во время менструального цикла составляет 30–640 мкг / день (всего 6,4–8,6 мг в месяц или цикл). Сообщается, что для созревания вагинального эпителия бензоат эстрадиола или валерат эстрадиола составляет от 5 до 7 мг в неделю. Эффективная ингибирующая овуляцию доза ундецилата эстрадиола составляет 20–30 мг / мес. Источники: См. Шаблон.

Фармакокинетика

Одна 10 мг внутримышечная инъекция EBB имеет продолжительность примерно 3 недели. Его продолжительность короче, чем у энантата эстрадиола. Предварительное исследование продолжительности действия EBB по сравнению с другими эфирами эстрадиола было проведено в 1952 году.

Chemistry

EBB - это синтетический эстран стероид и C3 бензоат (бензолкарбоксилат) и C17β бутират (бутаноат) сложный диэфир из эстрадиола. Он также известен как эстрадиол-3-бензоат 17β-н-бутират или как эстра-1,3,5 (10) -триен-3,17β-диол-3-бензоат 17β-н-бутират.

экспериментальный коэффициент распределения октанол / вода (logP) EBB равен 6,3.

  • v
  • t
Структурные свойства выбранных эфиров эстрадиола
ЭстрогенСтруктураСложный эфир (ы)Относительный. мол. весОтносительное. E2содержимоеlogP
Позиция (я)Мойет (и)ТипДлина
Эстрадиол Estradiol.svg 1,001,004,0
эстрадиолацетат Эстрадиол-3-ацетат.svg C3этановая кислота жирная кислота с прямой цепью21,150,874,2
Бензоат эстрадиола Эстрадиол бензоат.svg C3Бензолкарбоновая кислота Ароматическая жирная кислота- (~ 4–5)1,380,724,7
Дипропионат эстрадиола Estradiol dipropionate.svg C3, C17βПропановая кислота (× 2)Жирная кислота с прямой цепью3 (× 2)1,410,714,9
валерат эстрадиола Эстрадиола валерат.svg C17βпентановая кислота жирная кислота с прямой цепью51,310,765,6–6,3
ЭстрадиолбензоатбутиратEstradiolbutyratebenzoate structure.png C3, C17βБензойная кислота, масляная кислота Смешанная жирная кислота- (~ 6, 2)1,640,616,3
Эстрадиолципионат Эстрадиол-17-бета-ципионат.svg C17βЦиклопентилпропановая кислота Ароматическая жирная кислота- (~ 6)1,460,696,9
эстрадиолэнантат Estradiol enanthate.png C17βГептановая кислота Прямоцепочечная жирная кислота71,410,716,7–7,3
Эстрадиолдиенантат Эстрадиол диенантат.svg C3, C17βГептановая кислота ( ×2)Прямоцепочечные жирные кислоты7 (× 2)1,820,558,1 –10,4
ундецилат эстрадиола Estradiol undecylate.svg C17βундекановая кислота жирная кислота с прямой цепью111,620,629,2–9,8
стеарат эстрадиола Структура стеарата эстрадиола.svg C17βОктадекановая кислота Прямоцепочечная жирная кислота181,980,5112,2–12,4
дистеарат эстрадиола Estradiol distearate.svg C3, C17βОктадекановая кислота (× 2)Прямоцепочечная жирная кислота18 (× 2)2,960,3420,2
Сульфат эстрадиола Эстрадиолсульфат.svg C3Серная кислота Водорастворимый конъюгат1,290,770,3–3,8
Глюкуронид эстрадиола Эстрадиолсульфат.svg C17βГлюкуроновая кислота Водорастворимый конъюгат1,650,612,1–2,7
Эстрамустин фосфат Estramustine phosphate.svg C3, C17βНормустин, фосфорная кислота водорастворимый конъюгат1,910,522,9–5,0
Полиэстрадиолфосфат Полиэстрадиолфосфат.svg C3 – C17βФосфорная кислота Водорастворимый конъюгат1,230,812,9
Сноски: = Длина сложного эфира в углеродных атомах для жирных кислот с прямой цепью или приблизительная длина сложного эфира в атомах углерода для ароматических жирных кислот. = Относительное содержание эстрадиола по массе (т. Е. Относительное эстрогенное воздействие). = Экспериментальный или прогнозируемый коэффициент распределения октанол / вода (т.е. липофильность / гидрофобность ). Получено из PubChem, ChemSpider и DrugBank. = Также известен как фосфат эстрадиола и нормустина. = Полимер из эстрадиолфосфата (~ 13 повторяющихся единиц ). = Относительная молекулярная масса или содержание эстрадиола на повторяющуюся единицу. = logP повторяющейся единицы (т. е. эстрадиолфосфата). Источники: См. Отдельные статьи.

История

EBB, наряду с множеством других сложных эфиров эстрадиола, впервые был описан в 1938 году Карлом Мишером и его коллегами из Ciba в Базеле., Швейцария. Он был разработан в сочетании с DHPA в качестве комбинированного инъекционного контрацептива в 1970-х годах. Комбинация продавалась для использования в качестве комбинированного инъекционного контрацептива в Перу к 1987 году.

Общество и культура

Торговые марки

EBB продаются в комбинации с DHPA под торговыми марками Neolutin N, Redimen, Soluna и Unijab. Первоначально он был разработан под предварительным брендом Unimens, но в конечном итоге не продавался под этим конкретным брендом.

Доступность

Комбинация EBB и DHPA доступна только в Перу и Сингапур.

См. Также

Ссылки

.

Последняя правка сделана 2021-05-19 05:09:18
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте