Войти
Монотерпены - это класс терпенов, которые состоят из двух изопреновых звеньев и имеют молекулярную формулу C 10 H 16. Монотерпены могут быть линейными (ациклическими) или содержать кольца (моноциклические и бициклические). Модифицированные терпены, например, содержащие кислородную группу или лишенные метильной группы, называются монотерпеноидами. Монотерпены и монотерпеноиды разнообразны. Они имеют отношение к фармацевтической, косметической, сельскохозяйственной и пищевой промышленности.
Монотерпены получают биосинтетически из единиц изопентенилпирофосфата, который образуется из ацетил-КоА через посредство мевалоновой кислоты в пути HMG-CoA редуктазы. Альтернативный, неродственный путь биосинтеза IPP известен в некоторых группах бактерий и пластидах растений, так называемый путь MEP- (2-метил- D- эритритол-4-фосфат), который инициируется из сахаров C 5. В обоих путях IPP изомеризуется в DMAPP ферментом изопентенилпирофосфатизомеразой.
Геранилпирофосфат является предшественником монотерпенов (и, следовательно, монотерпеноидов). Удаление пирофосфатной группы из геранилпирофосфата приводит к образованию ациклических монотерпенов, таких как оцимен и мирцены. Гидролиз фосфатных групп приводит к прототипу ациклического монотерпеноида гераниола. Дополнительные перегруппировки и окисления дают такие соединения, как цитраль, цитронеллаль, цитронеллол, линалоол и многие другие. Многие монотерпены, обнаруженные в морских организмах, являются галогенированными, например, галомон.
Мирцен - это ациклический монотерпен, алкеновый углеводород.
Ментол - моноциклический монотерпеноид
Лимонен - моноциклический монотерпен.
Карвон - монотерпеноид
Хинокитиол - монотерпеноид, производное трополона.
Линалоол - ациклический монотерпеноид.
Бициклические монотерпены включают карен, сабинен, камфен и туген. Камфора, борнеол, эвкалиптол и аскаридол являются примерами бициклических монотерпеноидов, содержащих кетон, спирт, простой эфир и мостиковые пероксидные функциональные группы соответственно. Умбеллулон - еще один пример бициклического монотерпенкетона.
Монотерпены содержатся во многих частях различных растений, таких как кора, сердцевина, мягкая древесина деревьев, в овощах, фруктах и травах. Эфирные масла очень богаты монотерпенами. Некоторые монотерпены, вырабатываемые деревьями, такие как линалоол, хинокитиол и оцимен, обладают фунгицидным и антибактериальным действием и участвуют в заживлении ран. Некоторые из этих составов производятся для защиты деревьев от нападений насекомых.
Монотерпены выбрасываются лесами и образуют аэрозоли, которые, как предполагается, служат в качестве ядер конденсации облаков (CCN). Такие аэрозоли могут увеличить яркость облаков и охладить климат.
Многие монотерпены обладают уникальным запахом и вкусом. Например, сабинен способствует к пряным вкусом черного перца, 3-карен дает каннабис землистый вкус и запах, цитраль имеет лимонный приятный запах и способствует характерным запахом цитрусовых фруктов и thujene и карвакролом несут ответственность за острый вкус летнего чабера и орегано соответственно.
Монотерпены считаются аллелохимическими веществами.
Многие монотерпены являются летучими соединениями, а некоторые из них представляют собой хорошо известные ароматизаторы, содержащиеся в эфирных маслах многих растений. Например, камфора, цитраль, цитронеллол, гераниол, меркаптан грейпфрута, эвкалиптол, оцимен, мирцен, лимонен, линалоол, ментол, камфен и пинены используются в парфюмерии и косметических продуктах. Лимонен и периллиловый спирт используются в чистящих средствах.
Многие монотерпены используются в качестве пищевых ароматизаторов и пищевых добавок, например борнилацетат, цитраль, эвкалиптол, ментол, хинокитиол, камфен и лимонен. Ментол, хинокитиол и тимол также используются в продуктах для гигиены полости рта. Тимол также обладает антисептическими и дезинфицирующими свойствами.
Летучие монотерпены, вырабатываемые растениями, могут привлекать или отпугивать насекомых, поэтому некоторые из них используются в репеллентах от насекомых, таких как цитронеллол, эвкалиптол, лимонен, линалоол, хинокитиол, ментол и тимол.
Аскаридол, камфора и эвкалиптол являются монотерпенами, имеющими фармацевтическое применение.
