Войти
 | |
 | |
| Названия | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 5-Метил-2- (пропан-2-ил) p henol | |
| Систематическое название IUPAC 5-Метил-2- (пропан-2-ил) бензолол | |
| Другие названия 2-Изопропил-5-метилфенол, изопропил-м-крезол, 1-метил- 3-гидрокси-4-изопропилбензол, 3-метил-6-изопропилфенол, 5-метил-2- (1-метилэтил) фенол, 5-метил-2-изопропил-1-фенол, 5-метил-2-изопропилфенол, 6 -изопропил-3-метилфенол, 6-изопропил-м-крезол, Apiguard, NSC 11215, NSC 47821, NSC 49142, камфора тимьяна, м-тимол и п-цимен-3-ол | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.001.768  |
| IUPHAR / BPS | |
| KEGG | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
SMILES
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C10H14O |
| Молярная масса | 150,221 г · моль |
| Плотность | 0,96 г / см |
| Точка плавления | от 49 до 51 ° C (от 120 до 124 ° F; От 322 до 324 K) |
| Температура кипения | 232 ° C (450 ° F; 505 K) |
| Растворимость в воде | 0,9 г / л (20 ° C) |
| Фармакология | |
| ATCvet код | QP53AX22 (WHO ) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки в информационном окне | |
Тимол (также известный как 2-изопропил-5-метилфенол, IPMP) является природный монотерпеноид фенол производное p-Cymene, C 10H14O, изомерное с карвакролом, найдено в масле тимьяна и экстрагировано из Thymus vulgaris (тимьян обыкновенный), аджвайн и различных других растений в виде белого кристаллическое вещество с приятным ароматическим запахом и сильными антисептическими свойствами. Тимол также обеспечивает характерный, сильный аромат кулинарная трава тимьян, также полученная из T. vulgaris.
Тимол лишь незначительно растворим в воде при нейтральном pH, но он прекрасно растворяется в спиртах и других органических растворителях. Он также растворим в сильных щелочных водных растворах благодаря депротонированию фенола.
Тимол имеет показатель преломления 1,5208 и экспериментальную диссоциацию показатель степени (pKa ) 10,59 ± 0,10. Тимол максимально поглощает УФ излучение при 274 нм.
Области, в которых отсутствуют природные источники тимола, получают соединение посредством полного синтеза. Тимол производится из м-крезола и пропена в газовой фазе:
Древние египтяне использовали тимьян для бальзамирования. древние греки использовали его в своих ваннах и сжигали его как ладан в своих храмах, считая его источником храбрости. Считалось, что распространение тимьяна по Европе произошло благодаря римлянам, поскольку они использовали его для очистки своих комнат и «придания аромата сыру и ликерам». В европейском средневековье траву помещали под подушки, чтобы помочь уснуть и отогнать кошмары. В этот период женщины также часто дарили рыцарям и воинам подарки, в том числе листья тимьяна, так как считалось, что они придают храбрости носителю. Тимьян также использовался как благовоние и помещался в гробы во время похорон, поскольку он должен был обеспечить переход в следующую жизнь.
Пчелиные бальзамы Монарда fistulosa и Monarda didyma, североамериканские полевые цветы, являются естественными источниками тимола. Черноногие коренные американцы признали сильное антисептическое действие этих растений и использовали припарки растений для лечения кожных инфекций и незначительных раны. тизан, изготовленный из них, также использовался для лечения инфекций полости рта и горла инфекций, вызванных зубным кариесом и гингивитом.
Тимол был впервые выделен Немецкий химик Каспар Нойман в 1719 году. В 1853 году французский химик назвал тимол и определил его эмпирическую формулу. Тимол был впервые синтезирован шведским химиком в 1882 году.
Исследование in vitro показало, что тимол и карвакрол очень эффективны в снижении минимальной ингибирующей концентрации некоторых антибиотиков против зоонозных патогенов и пищевых продуктов. бактерии порчи, такие как Salmonella typhimurium SGI 1 и Streptococcus pyogenes ermB. Исследования in vitro показали, что тимол полезен как противогрибковое средство от порчи пищи и мастита крупного рогатого скота. Тимол демонстрирует in vitro постантибактериальный эффект в отношении тестируемых штаммов E. coli и P. aeruginosa (грамотрицательный) и Staphylococcus aureus и B. cereus (грамм положительный). Эта антибактериальная активность вызвана ингибированием роста и выработки лактата, а также снижением клеточного поглощения глюкозы.
Эфирное масло тимьяна полезно для консервирования пищи. Антибактериальные свойства тимола, основной части эфирного масла тимьяна, а также других составляющих частично связаны с их липофильным характером, что приводит к накоплению в бактериальных мембранах и последующим связанным с мембранами событиям, таким как истощение энергии.
Противогрибковая природа тимола против некоторых грибов, патогенных для растений, обусловлена его способностью изменять морфологию гиф и вызывать скопления гиф, что приводит к уменьшению диаметра гиф и лизису
Тимол Тимол использовался в спиртовых растворах и присыпках для лечения инфекций опоясывающего лишая или стригущего лишая, и использовался в Соединенных Штатах для лечения инфекций анкилостомоза. Люди Ближнего Востока продолжают использовать за'атар, деликатес, приготовленный из большого количества тимьяна, для уменьшения и уничтожения внутренних паразитов. Он также используется как консервант в галотане, анестетик и как антисептик в жидкости для полоскания рта. Было обнаружено, что при использовании для уменьшения зубного налета и гингивита тимол более эффективен в сочетании с хлоргексидином, чем при использовании в чистом виде. Тимол также является активным антисептическим ингредиентом некоторых зубных паст, таких как Johnson Johnson Euthymol. Тимол был использован для успешной борьбы с клещами варроа и предотвращения ферментации и роста плесени в пчелиных семьях, методы, разработанные пчеловодом Р. О. Б. Мэнли. Тимол также используется как быстро разлагающийся, неустойчивый пестицид. Тимол также может использоваться как медицинское дезинфицирующее средство и дезинфицирующее средство общего назначения.
В 2009 г. США Агентство по охране окружающей среды (EPA) провело обзор исследовательской литературы по токсикологии и влиянию тимола на окружающую среду и пришло к выводу, что «тимол имеет минимальную потенциальную токсичность и представляет минимальный риск».
Исследования показали, что углеводородные монотерпены и, в частности, тимол быстро разлагаются (DT 50 16 дней в воде, 5 дней в почве) в окружающей среде и, таким образом, низкие риски из-за быстрого рассеивания и низкого уровня связанных остатков, что позволяет использовать тимол в качестве пестицидного агента, который предлагает безопасную альтернативу другим более стойким химическим пестицидам, которые могут рассеиваться в стоках и вызывать последующее загрязнение.
СМИ, связанные с Тимолом на Wikimedia Commons
