Мевалоновая кислота

редактировать

Мевалоновая кислота

Имена

Предпочтительное название IUPAC (3 R) -3,5-дигидрокси-3-метилпентановая кислота

Идентификаторы

3D модель ( JSmol )

PubChem CID

UNII

Панель управления CompTox ( EPA)

ИнЧИ

InChI = 1S / C6H12O4 / c1-6 (10,2-3-7) 4-5 (8) 9 / h7,10H, 2-4H2,1H3, (H, 8,9) / t6- / m1 / s1^N Ключ: KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFSA-N^N
InChI = 1 / C6H12O4 / c1-6 (10,2-3-7) 4-5 (8) 9 / h7,10H, 2-4H2,1H3, (H, 8,9) / t6- / m1 / s1 Ключ: KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFBE

Улыбки

C [C @@] (O) (CCO) CC (= O) O

Характеристики

Химическая формула

С 6 Н 12 О 4

Молярная масса

148,158 г моль ^-1

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

N проверить ( что есть ?) ^YN

Ссылки на инфобоксы

Мевалоновая кислота ( MVA) - ключевое органическое соединение в биохимии; название - сокращение дигидроксиметилвалеролактона. Карбоксилат анион мевалоновую кислоты, которая является преобладающей формой в биологических средах, известна как мевалонат и имеет важное значение фармацевтической. Такие препараты, как статины (которые снижают уровень холестерина ), останавливают выработку мевалоната, ингибируя HMG-CoA редуктазу.

Химия

Мевалоновая кислота хорошо растворяется в воде и полярных органических растворителях. Он находится в равновесии со своей лактоновой формой, называемой мевалонолактон, которая образуется в результате внутренней конденсации его концевых функциональных групп спирта и карбоновой кислоты.

Биология

Мевалоновая кислота является предшественником пути биосинтеза, известного как путь мевалоната, который производит терпены и стероиды. Мевалоновая кислота является первичным предшественником изопентенилпирофосфата (IPP), который, в свою очередь, является основой всех терпеноидов. Мевалоновая кислота является хиральной, и (3 R) -энантиомер является единственным биологически активным.

Мевалонатный путь : рисунок не показывает, что синтаза HMG-CoA нуждается в другом Acetyl-CoA в качестве субстрата. Более того, фермент, который синтезирует мевалоновую кислоту (HMG-CoA редуктаза), потребляет два эквивалента NADH и высвобождает один восстановленный CoA-SH.

Рекомендации