Грейпфрутовый меркаптан

Грейпфрутовый меркаптан

Имена
Название IUPAC (R) -2- (4-метилциклогекс -3-енил) пропан-2-тиол
Другие названия грейпфрутовый меркаптан. 1-п-ментен-8-тиол. α, α, 4-триметилциклогекс-3-ен-1-метан тиол. тиотерпинеол
Идентификаторы
Номер CAS	71159-90-5 (рацемат) 83150-78-1 (R энантиомер)
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	21163535
ECHA InfoCard	100.072.886
Номер EC	275-223-1
PubChem CID	6427135
UNII	7AT54D0N8R
Панель мониторинга CompTox (EPA )	DTXSID00894921
InChI InChI = 1S / C10H18S / c1-8-4-6 -9 (7-5-8) 10 (2,3) 11 / h4,9,11H, 5-7H2,1-3H3 / t9- / m0 / s1 Ключ: ZQPCOAKGRYBBMR-VIFPVBQESA-N InChI = 1 / C10H18S / c1-8-4-6-9 (7-5-8) 10 (2,3) 11 / h4,9,11H, 5-7H2,1-3H3 / t9- / m0 / s1 Ключ: ZQPCOAKGRYBBMR-VIFPVBQEBF
УЛЫБКА SC (C) (C) [C @@ H] 1CCC (C) = CC1
Свойства
Химическая формула	C10H18S
молярный м зад	170,31 г / моль
Плотность	1,03 г / см
Точка плавления	< 25 °C (77 °F; 298 K)
Точка кипения	58 ° C (136 ° F; 331 K) при 0,33 мм рт. Ст.
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Краткая характеристика опасности GHS	H302, H315, H319
Меры предосторожности GHS	P264, P270, P280, P301 + 312, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки в информационном окне

Грейпфрутовый меркаптан - общее название природного органического соединения, содержащегося в грейпфруте. Это монотерпеноид, содержащий тиол (также известный как меркаптан) функциональную группу. Структурно гидроксильная группа в терпинеол заменена тиолом в меркаптане грейпфрута, поэтому она также называется тиотерпинеолом . Летучие тиолы обычно имеют очень сильный, часто неприятный запах, который может быть обнаружен людьми в очень низких концентрациях. Грейпфрутовый меркаптан имеет очень сильный, но не неприятный запах, и это химический компонент, в первую очередь отвечающий за аромат грейпфрута. Этот характерный аромат является свойством только R-энантиомера.

Чистый меркаптан грейпфрута или масла, полученные из цитрусовых, богатые меркаптаном грейпфрута, иногда используются в парфюмерии и индустрии ароматизаторов для придания цитрусовых ароматов. и ароматизаторы. Однако обе отрасли активно ищут заменители меркаптанов грейпфрута для использования в качестве грейпфрутового ароматизатора, поскольку продукты его разложения часто очень неприятны для обоняния человека.

Порог обнаружения (+) - (R) энантиомера грейпфрутового меркаптана составляет 2 × 10 частей на миллиард или эквивалентную концентрацию 2 × 10. Это соответствует способности обнаруживать 2 × 10 мг в одной метрической тонне воды - один из самых низких порогов обнаружения, когда-либо зарегистрированных для встречающихся в природе соединений.

• Нооткатон, еще один аромат соединение в грейпфруте
• терпинеол, где гидроксил находится вместо тиола

1. ^Buettner A.; Шиберле П. (1999). «Характеристика летучих веществ с наиболее активным запахом в свежем, выжатом вручную соке грейпфрута (Citrus paradisi Macfayden)». J. Agric. Food Chem. 47 (12): 5189–5193. doi : 10.1021 / jf990071l. PMID 10606593.
2. ^Lehmann D.; Дитрих А.; Hener U.; Мосандл А. (1994). «Стереоизомерные ароматизирующие соединения. LXX: 1-п-ментен-8-тиол: разделение и сенсорная оценка энантиомеров с помощью энантиоселективной газовой хроматографии-ольфактометрии». Фитохимический анализ. 6 (5): 255–257. doi : 10.1002 / pca.2800060506.
3. ^Демоль, Э., Энггист, П., и Олофф, Г. (1982). «1-п-ментен-8-тиол: компонент грейпфрутового сока (Citrus parodisi MACFAYDEN), обладающий мощным вкусовым воздействием». Helvetica Chimica Acta. 65 (6): 1785–1794. doi : 10.1002 / hlca.19820650614. CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка )