Войти
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК 2-гидрокси-2,4,6-циклогептатриен- 1-он | |||
| Другие названия 2-гидрокситропон; Пурпурокатехол | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.007.799  | ||
| Номер EC |
| ||
| KEGG | |||
| MeSH | D014334 | ||
| PubChem CID | |||
| UNII | |||
| CompTox Dashboard (EPA ) | |||
InChI
| |||
SMILES
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C7H6O2 | ||
| Молярная масса | 122,12 г / моль | ||
| Температура плавления | 50 до 52 ° C (от 122 до 126 ° F; от 323 до 325 K) | ||
| Точка кипения | от 80 до 84 ° C (от 176 до 183 ° F; от 353 до 357 K) (0,1 мм рт. ст.) | ||
| Кислотность (pK a) | 6,89 (и -0,5 для конъюгированной кислоты) | ||
| Магнитная восприимчивость (χ) | -61 · 10 см / моль | ||
| Опасности | |||
| S-фразы (устаревший) | S22 S24 / 25 | ||
| Температура вспышки | 112 ° C (234 ° F; 385 K) | ||
| Родственные соединения | |||
| Родственные соединения | Хинокитиол (4-изопропилтрополон) | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 N (что такое ?) | |||
| Ссылки в ink | |||
Трополон представляет собой органическое соединение формулой C 263 (OH) O. Это бледно-желтое твердое вещество, растворимое в органических растворителях. Это соединение представляет интерес для химиков-исследователей из-за его необычной электронной структуры и его роли в качестве предшественника лиганда. Хотя его обычно не получают из тропона, его можно рассматривать как его производное с гидроксильной группой во 2-положении.
Было применено множество методов описан для синтеза трополона. Один включает бромирование 1,2-циклогептандиона N-бромсукцинимидом с последующим дегидрогалогенированием при повышенных температурах, в то время как другой использует конденсацию ацилоина этилового сложного эфира. из пимелиновой кислоты ацилоин снова с последующим окислением бромом.
Соединение легко подвергается О-алкилированию с образованием циклогептатриенильных производных, которые, в свою очередь, являются универсальными синтетическими. промежуточные звенья. С катионами металлов он подвергается депротонированию с образованием хелатных комплексов, например Cu (O 2C7H5)2.
Было выделено около 200 производных трополона природного происхождения, в основном из растений и грибки. Соединения трополона и их производные включают долабрины, долабринолы, туяплицины, туяплицинолы, стипитатиновую кислоту, стипитатоновую кислоту, нооткатин, нооткатинол, пуберуловую кислоту, пуберулоновую кислоту, сепедонилтин, 4-ацетилтрополин. изопигмеин, процеин, хануотин, бензотрополоны (такие как пурпурогаллин, кроциподин, гупиолон A и B), теафлавин и производные, бромотрополоны, тропоизохинолины и трополоизохинолины, изохинебрин, изохимерубрин (например, грандоизохинрубрин (например, грандоизохинрубрин парейтропон, пареирубрин A и B), колхицин, колхикон и др. Трополон возникает через путь поликетида, который дает фенольный промежуточный продукт, который подвергается расширению кольца. 114>
Они особенно встречаются в зр. специфические виды растений, такие как семейства Cupressaceae и Liliaceae. Трополоны в основном содержатся в сердцевине, листьях и коре растений, поэтому эфирные масла богаты различными типами трополонов. Первые природные производные трополона были изучены и очищены в середине 1930-х - начале 1940-х годов. Thuja plicata, Thujopsis dolabrata, Chamaecyparis obtusa, Chamaecyparis taiwanensis и Juniperus thurifera входили в список деревьев, по которым были идентифицированы первые трополоны. Первыми синтетическими трополонами были туяплицины, полученные от Ральфа Рафаэля.
Он является ингибитором полифенолоксидазы винограда полифенолоксидазы и гриб тирозиназа.
| Класс | Примеры | Основные природные источники | Направления исследований | Запатентовано в продуктах |
|---|---|---|---|---|
| Простые трополоны | Трополон | Pseudomonas lindbergii, Pseudomonas plantarii | Антибактериальные, противогрибковые, инсектицидные, пестицидные, ингибирующие рост растений, противовоспалительные, антиоксидантные, нейрозащитные, антипротеазные, против потемнения (против тирозиназы и против полифенолоксидазы), противоопухолевые, хелатирующие | - |
| Долабрины | β-долабрин, α-долабринол | Caragana pygmaea, Cupressus goveniana, Cupressus abramsiana, Thujopsis dolabrata | Антибактериальное, противогрибковое, инсектицидное, пестицидное, ингибирование роста растений, ингибирование протеазы | Средство от насекомых, дезодорант |
| Thuj аплицины | α-туяплицин, β-туяплицин (хинокитиол ), γ-туяплицин, туяплицинол | Chamaecyparis obtusa, Thuja plicata, <86ol>Thujopsis dujorata 137>, Juniperus cedrus, Cedrus atlantica, Cupressus lusitanica, Chamaecyparis lawsoniana, Chamaecyparis taiwanensis, Chamaecyparis thoides, Cupressus arizonica, Cupressus macnabiana, Cupressus macrocarpa, Cupressus guadalupensis, Juniperus chinensis, Juniperus communis, Juniperus californica, Juniperus occidentalis, Juniperus oxycedrus, Juniperus sabina, Calocedrus decurrens, Calocedrus formosana, Platycladus orientalis, Thuja occidentalis, Thuja standishii, Tetraclinis articulata, Cattleya forbesii, Carya glabra | Противогрибковое, антибактериальное, против потемнения (антитирозиназа), хелатирующее, инсектицидное, пестицидное, противомалярийное, противовирусное, противовоспалительное, ингибирование роста растений, антипротеазное, противодиабетическое, противоопухолевое, хемосенсибилизирующее, антиоксидантное, нейрозащита, ветеринарная медицина | Средство от насекомых, дезодорант, зубная паста, спрей для полости рта, кожа и волосы уход, консервант для древесины, пищевая добавка, упаковка для пищевых продуктов |
| сесквитерпеновые трополоны | Нооткатин, нооткатинол, нооткатол, нооткатен, нооткатон, валенсен-13-ол, нооткастатин | Chamaecatensaris nootkatin 137>, Грейпфрут | Противогрибковое, против потемнения (антитирозиназа), инсектицидное, фунгицидное, противоопухолевое | Репелленты от насекомых, ароматизатор, парфюмерия |
| Pygmaeins | Pygmaein, Isopygmaein | Caragana pygmaea, Cupressus goveniana, Cupressus abramsiana | - | - |
| Бензотрополоны | Purpurogallin, кроциподин, гупиолон A и B | Quercus виды, Leccinum crocipodium, Goupia glabra | Антибактериальное средство, ингибирование роста растений, ингибирование протеазы n, противоопухолевое, противомалярийное, антиоксидантное, противовирусное | Пищевая добавка |
| Теафлавины | Теафлавин, теафлавиновая кислота, теафлават A и B | Camellia sinensis, Quercus виды | Антибактериальные, противовоспалительные, антиоксидантные, противовирусные, противодиабетические, хемосенсибилизирующие | - |
| Тропоизохинолины и трополоизохинолины | Грандирубрин, имерубрин, изоимерубрин, парейтропон, парейрубрин A и биоимерубрин pareira, Abuta grandifolia | Antileukemic | - | |
| Тропон алкалоиды | Колхицин, демеколцин | Colchicum autumnale, Gloriosa superba | Антимитотическое, противовоспалительное, антиподагрическое, селекционное | Лекарственное средство |
