Дитерпены - это класс химических соединений, состоящих из четырех изопреновых единиц, часто с молекулярной формулой C 20H32. Дитерпены состоят из четырех субъединиц изопрена. Они биосинтезируются растениями, животными и грибами посредством пути HMG-CoA редуктазы, при этом геранилгеранилпирофосфат является первичным промежуточным соединением. Дитерпены составляют основу биологически важных соединений, таких как ретинол, ретиналь и фитол. Они известны как антимикробные и противовоспалительные.
Как и в случае с большинством терпенов, существует огромное количество потенциальных структур, которые можно широко разделить в зависимости от количества присутствующих колец.
Число колец | Примеры |
---|---|
0 | Фитан |
1 | Цембрен А |
2 | Скларен, Лабдан |
3 | Абиетан, Таксадиен |
4 | Стемарен, Stemodene |
Дитерпены получают в результате добавления одной единицы IPP к FPP с образованием геранилгеранилпирофосфата (GGPP). Структурное разнообразие GGPP достигается в основном двумя классами ферментов: дитерпенсинтазами и цитокромами P450. Некоторые дитерпены производятся растениями и цианобактериями. GGPP также является предшественником синтеза фитана под действием фермента геранилгеранилредуктазы. Это соединение используется для биосинтеза токоферолов, а фитильная функциональная группа используется в образовании хлорофилла а, убихинонов, пластохинона и филлохинон.
Дитерпены формально определяются как углеводороды и, следовательно, не содержат гетероатомов. Вместо этого функционализированные структуры следует называть дитерпеноидами, хотя в научной литературе эти два термина часто используются как синонимы. Хотя существует широкий спектр терпеновых структур, некоторые из них имеют биологическое значение; Напротив, дитерпеноиды обладают богатой фармакологией и включают важные соединения, такие как ретинол и фитол.
Таксаны представляют собой класс дитерпеноидов, содержащих таксадиен ядро. Они продуцируются растениями рода Taxus (тисы) и широко используются в качестве химиотерапевтических агентов.