Мирцен

редактировать
Мирцен
Бета-мирцен, скелетная формула
Шаровидная модель молекулы бета-мирцена
Имена
Предпочтительное название IUPAC 7-метил-3-метилиденокта-1,6-диен
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.203 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C10H16 / c1-5-10 (4) 8-6-7-9 (2) 3 / h5,7H, 1,4,6,8H2,2-3H3 проверитьY Ключ: UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C10H16 / c1-5-10 (4) 8-6-7-9 (2) 3 / h5,7H, 1,4,6,8H2,2-3H3 Ключ: UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYAT
Улыбки
  • СС (= СССС (= С) С = С) С
Характеристики
Химическая формула С 10 Н 16
Молярная масса 136,238  г моль -1
Плотность 0,794 г / см 3
Температура плавления lt;-10 ° С (14 ° F, 263 К)
Точка кипения От 166 до 168 ° C (от 331 до 334 ° F, от 439 до 441 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N  проверить  ( что есть    ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Мирцен, или β-мирцен, представляет собой природный углеводород алкена. Более точно его классифицируют как монотерпен. Монотерпены представляют собой димеры предшественников изопреноидов, а мирцен является основным компонентом эфирного масла южноафриканской аденандры виллоса (50%), микерн также встречается в заливе, каннабисе и хмеле. Он производится в основном полусинтетическим способом из мирции, от которой и получило свое название. Это промежуточный продукт в производстве нескольких ароматов. α-Мирцен - это название структурного изомера 2-метил-6-метилен-1,7-октадиена, который не обнаружен в природе.

СОДЕРЖАНИЕ

  • 1 Производство
  • 2 Возникновение
  • 3 Использование в парфюмерной и ароматической промышленности
  • 4 Здоровье и безопасность
  • 5 См. Также
  • 6 Ссылки

Производство

Биосинтез мирцена. A - диметилаллилпирофосфат, B - изопентилпирофосфат, C - геранилпирофосфат, D - линалилпирофосфат (LPP), E - мирцен.

Мирцен получают путем пиролиза (400 ° C) β- пинена, который получают из скипидара. Его редко получают непосредственно из растений.

Терпены возникают естественным образом в результате обезвоживания терпенола гераниола. Растения биосинтезируют мирцен через геранилпирофосфат (GPP). Мевалонатный путь дает предшественники диметилаллилпирофосфат (рис. 1a) и изопентенилпирофосфат (рис. 1b). Эти два предшественника объединяются с образованием GPP (рис. 1c), который затем изомеризуется в линалилпирофосфат (рис. 1d). Перегруппировка и высвобождение пирофосфата (OPP), а также образование двойной связи создают продукт мирцен (рис. 1e).

Вхождение

В принципе, его можно экстрагировать из любого количества растений, таких как вербена или дикий тимьян, листья которых содержат до 40% по весу мирцена. Многие другие растения содержат мирцен, иногда в значительных количествах. Некоторые из них включают каннабис, хмель, Houttuynia, лимонную траву, манго, мирцию, лавровое дерево Западной Индии и кардамон.

Из нескольких терпенов, экстрагированных из Humulus lupulus (хмель), наибольшая фракция монотерпенов - это β-мирцен. Одно швейцарское исследование химического состава аромата Cannabis sativa показало, что β-мирцен составляет от 29,4% до 65,8% эфирного масла паровой дистилляции для набора испытанных штаммов клетчатки и лекарственных препаратов. Кроме того, считается, что мирцен является преобладающим терпеном, обнаруженным в современных сортах каннабиса в Северной Америке. Интересно, что фотоокисление мирцена, как было показано, перестраивает молекулу в новый терпен, известный как «гашишен», названный в честь его изобилия в гашише.

Использование в парфюмерной и ароматической промышленности

Мирцен - это промежуточное соединение, используемое в парфюмерной промышленности. Он имеет приятный запах, но редко используется напрямую. Он также нестабилен на воздухе, склонен к полимеризации. Образцы стабилизируются добавлением алкилфенолов или токоферола. Таким образом, он более ценится как промежуточный продукт для приготовления ароматизаторов и ароматизаторов, таких как ментол, цитраль, цитронеллол, цитронеллаль, гераниол, нерол и линалоол. Мирцен превращается в мирценол, еще один ароматизатор лаванды, посредством гидроаминирования 1,3-диена диэтиламином с последующим гидролизом и катализируемым палладием удалением амина.

И мирцен, и мирценол подвергаются реакциям Дильса-Альдера с несколькими диенофилами, такими как акролеин, с образованием производных циклогексена, которые также являются полезными ароматизаторами, например Lyral.

Мирцен также придает пиву перечный и бальзамный аромат.

По состоянию на октябрь 2018 года FDA США отозвало разрешение на использование мирцена в качестве синтетического ароматизатора для использования в пищевых продуктах без учета своей неизменной позиции, согласно которой это вещество не представляет опасности для здоровья населения в условиях предполагаемого использования.

Здоровье и безопасность

24 марта 2015 г. бета-мирцен был добавлен в список химикатов штата Калифорния Prop 65, которые, как известно, в штате Калифорния вызывают рак или наносят вред репродуктивной системе.

Смотрите также

использованная литература

Последняя правка сделана 2023-03-19 04:27:26
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте