Войти
| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1-Метил-4- (проп-1-ен-2-ил) циклогекс-1-ен | |||
| Другие названия 1- Метил-4- (1-метилэтенил) циклогексен. 4-изопропенил-1-метилциклогексен. п-мент-1,8-диен. рацемический: DL-лимонен; Dipentene | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.028.848  | ||
| KEGG | |||
| PubChem CID | |||
| UNII |
| ||
| Панель управления CompTox (EPA ) | |||
InChI
| |||
SMILES
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C10H16 | ||
| Молярная масса | 136,238 г · моль | ||
| Внешний вид | от бесцветной до бледно-желтой жидкости | ||
| Запах | Оранжевый | ||
| Плотность | 0,8411 г / см | ||
| Точка плавления | -74,35 ° C (-101,83 ° F; 198,80 K) | ||
| Температура кипения | 176 ° C (349 ° F; 449 K) | ||
| Растворимость в воде | Нерастворимый | ||
| Растворимость | Смешивается с бензолом, хлороформ, эфир, CS2 и масла., растворимые в CCl 4 | ||
| Хиральное вращение ([α] D) | 87–102 ° | ||
| Показатель преломления (nD) | 1,4727 | ||
| Термохимия | |||
| Стандартная энтальпия. горения (ΔcH298) | −6,128 МДж моль | ||
| Опасности | |||
| Основные опасности | Сенсибилизатор кожи / Контактный дерматит - После аспирации отек легких, пневмонит и смерть | ||
| Пиктограммы GHS |     | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| Краткая характеристика опасности GHS | H226, H304, H315, H317, H400, H410 | ||
| Меры предосторожности GHS | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P272, P273, P280, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P312, P333 + 313, P362, P370 + 378, P391, P403 + 233, P235, P405, P501 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  2 3 0 | ||
| Температура вспышки | 50 ° С (122 ° F; 323 K) | ||
| самовоспламенение. температура | 237 ° C (459 ° F; 510 K) | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 N (что такое ?) | |||
| Ссылки в ink | |||
Лимонен - бесцветная жидкость алифатическая углеводород классифицируется как циклический монотерпен и является основным компонентом масла кожуры цитрусовых . D-Изомер, чаще встречающийся в природе как ароматизатор апельсинов, является ароматизатором при производстве пищевых продуктов. Он также используется в химическом синтезе в качестве прекурсора до карвона и в качестве растворителя на основе возобновляемых источников энергии в чистящих средствах. Менее распространенный L-изомер содержится в мятных маслах и имеет запах сосны, скипидара. Соединение является одним из основных летучих монотерпенов, обнаруженных в смоле хвойных деревьев, особенно Pinaceae, и апельсинового масла.
Лимонен получил свое название от Французский limon ("лимон "). Лимонен представляет собой хиральную молекулу, и биологические источники производят один энантиомер : основной промышленный источник, цитрусовые, содержит D -лимонен ( (+) - лимонен), который представляет собой (R) - энантиомер. Рацемический лимонен известен как дипентен. D -лимонен коммерчески получается из цитрусовых двумя основными методами: центробежным разделением или паровой дистилляцией.
Лимонен является относительно стабильным моно терпеном и можно перегонять без разложения, хотя при повышенных температурах он трескается с образованием изопрена. Он легко окисляется во влажном воздухе с образованием карвеола, карвона и оксида лимонена. Вместе с серой он подвергается дегидрированию до п- цимола.
Лимонен обычно встречается в виде D - или (R) - энантиомера, но рацемизируется до дипентена при 300 ° C. При нагревании с минеральной кислотой лимонен изомеризуется в сопряженный диен α- терпинен (который также легко может быть преобразован в п-цимол ). Доказательства этой изомеризации включают образование аддуктов Дильса-Алдера между аддуктами α-терпинена и малеиновым ангидридом.
. Возможно осуществление реакции по одной из двойных связей. выборочно. Безводный хлористый водород реагирует преимущественно с двузамещенным алкеном, тогда как эпоксидирование с помощью mCPBA происходит по тризамещенному алкену.
В другом методе синтеза добавление Марковникова трифторуксусной кислоты с последующим гидролизом ацетата дает терпинеол.
В природе лимонен образуется из геранилпирофосфата путем циклизации нерил карбокатиона или его эквивалента, как показано. Последняя стадия включает потерю протона из катиона с образованием алкена.
. Наиболее широко практикуемым превращением лимонена является карвон. Трехстадийная реакция начинается с региоселективного добавления нитрозилхлорида через тризамещенную двойную связь. Затем это соединение превращается в оксим с помощью основания, и гидроксиламин удаляется с получением кетон -содержащего карвона. 236>
D-лимонен является основным компонентом ароматических запахов и смол, характерных для многих хвойных и широколиственных деревьев: красного и серебристого клена (Acer rubrum, Acer saccharinum ), тополь (Populus angustifolia ), осина (Populus grandidentata, Populus tremuloides ) сумах (Rhus glabra ), ель (Picea spp.), Различные сосны (например, Pinus echinata, Pinus ponderosa ), пихта Дугласа (Pseudotsuga menziesii ), лиственницы (Larix spp.), Настоящие ели (Abies spp.), Болиголовы (Tsuga spp.), Каннабис (Cannabis sativa spp.), кедры (Cedrus spp.), различные Cupressaceae и куст можжевельника (Juniperus spp.). Обуславливает характерный запах апельсиновой корки, апельсинового сока и других цитрусовых фруктов. Чтобы оптимизировать извлечение ценных компонентов из остатков кожуры цитрусовых, d-лимонен обычно удаляют.
D-Лимонен, нанесенный на кожу, может вызвать раздражение от контактного дерматита, но в остальном кажется безопасным для использования человеком. Лимонен легко воспламеняется в виде жидкости или пара и токсичен для водных организмов.
Лимонен широко используется в качестве пищевой добавки и в качестве ароматизатор для косметики продуктов. В качестве основного ароматизатора кожуры цитрусовых D -лимонен используется в производстве пищевых продуктов и некоторых лекарственных средств, таких как ароматизатор, чтобы замаскировать горький вкус алкалоидов, а также в качестве ароматизатора в парфюмерии, лосьонах после бритья, средствах для ванн и других средствах личной гигиены. D -лимонен также используется в качестве ботанического инсектицид.D-лимонен используется в органическом гербициде "Avenger". Его добавляют в чистящие средства, такие как средства для мытья рук, для придания аромата лимона или апельсина (см. апельсиновое масло ) и из-за его способности растворять масла. Напротив, L -лимонен имеет запах соснового, скипидара.
Лимонен используется в качестве растворителя для целей очистки, например средства для удаления клея или удаления масла с деталей машин, поскольку он производится из возобновляемых источников. (эфирное масло цитрусовых, как побочный продукт производства апельсинового сока ). Он используется как средство для снятия краски, а также может использоваться в качестве ароматной альтернативы скипидару. Лимонен также используется в качестве растворителя в некоторых клее моделей самолетов и в качестве компонента некоторых красок. филателисты используют коммерческие освежители воздуха с пропеллентами воздуха, содержащими лимонен, для удаления самоклеящихся почтовых марок с конвертов.
Лимонен также используется в качестве растворителя для изготовления плавленых волокон на основе 3D-печати. Принтеры могут печатать на пластике, выбранном для модели, но устанавливают опоры и связующие из HIPS, полистирола пластика, который легко растворяется в лимонене. Поскольку лимонен является горючим, он также считается биотопливом.
. При подготовке тканей для гистологии или гистопатологии D -лимонен часто используется как менее токсичный заменитель ксилола при очистке обезвоженных образцов. Очистители представляют собой жидкости, смешиваемые со спиртами (такими как этанол или изопропанол ) и с расплавленным парафиновым воском, в которые заделаны образцы для облегчения резки тонких срезов для микроскопия.
