Войти
| |||
 | |||
 | |||
| Названия | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Трифторуксусная кислота | |||
| Другие названия 2,2,2-Трифторуксусная кислота. 2, 2,2-Трифторэтановая кислота. Перфторуксусная кислота. Трифторэтановая кислота. TFA | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.846  | ||
| PubChem CID | |||
| номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| CompTox Dashboard (EPA ) | |||
InChI
| |||
SMILES
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C2HF3O2 | ||
| Молярная масса | 114,023 г · моль | ||
| Внешний вид | бесцветная жидкость | ||
| Запах | Острый запах / уксус | ||
| Плотность | 1,489 г / см, 20 ° C | ||
| Температура плавления | -15,4 ° C (4,3 ° F; 257,8 K) | ||
| Точка кипения | 72,4 ° C (162,3 ° F; 345,5 K) | ||
| Растворимость в воде | смешивается | ||
| Давление пара | 0,0117 бар (1,17 кПа) при 20 ° C | ||
| Кислотность (pK a) | 0,52 | ||
| Магнитная восприимчивость (χ) | -43,3 · 10 см / моль | ||
| Опасности | |||
| Основные опасности | Высоко коррозионный | ||
| Паспорт безопасности | Внешний MSDS | ||
| R-фразы (устаревшие) | R20 R35 R52 / 53 | ||
| S-фразы (устаревшие) | S9 S26 S27 S28 S45 S61 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  1 3 1 | ||
| Родственные соединения | |||
| Родственные перфторированные кислоты | Перфтороктановая кислота кислота. Перфторонановая кислота | ||
| Родственные соединения | Уксусная кислота. Трихлоруксусная кислота | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [ 77 ° F], 100 кПа). | |||
 N (что такое ?) | |||
| Ссылки в ink | |||
Трифторуксусная кислота (TFA ) является фторорганическое соединение с химической формулой CF3CO2H. Это структурный аналог уксусная кислота, в которой все три атома водорода ацетильной группы заменены атомами фтора, и представляет собой бесцветную жидкость с запахом, подобным уксусу. TFA является более сильной кислотой, чем уксусная кислота, с константой ионизации кислоты, которая примерно в 34000 раз выше, так как сильно электроотрицательные атомы фтора и, как следствие, электроноакцепторная природа трифторметильной группы ослабляет связь кислород-водород (обеспечивая большую кислотность) и стабилизирует анионное основание конъюгата. TFA широко используется в органической химии для различных целей.
TFA получают промышленным способом электрофторированием ацетилхлорида или уксусного ангидрида с последующим гидролизом полученного трифторацетилфторида:
При желании это соединение может быть высушено добавлением трифторуксусной кислоты. ангидрид.
Более старый способ получения ТФУ включает окисление 1,1,1-трифтор-2,3,3-трихлорпропена перманганатом калия. Трифтортрихлорпропен может быть получен путем фторирования по Свартсу гексахлорпропена.
ТФУ естественным образом встречается в морской воде, но только в небольших концентрациях (≤200 нг / л).
ТФУ является предшественником многих других фторированных соединений, таких как трифторуксусный ангидрид, трифторперуксусная кислота и 2,2,2-трифторэтанол. Это реагент, используемый в органическом синтезе из-за комбинации удобных свойств: летучести, растворимости в органических растворителях и его кислотной силы. TFA также менее окисляет, чем серная кислота, но более доступна в безводной форме, чем многие другие кислоты. Одной из сложностей его использования является то, что TFA образует азеотроп с водой (т.кип. 105 ° C).
TFA широко используется в качестве сильной кислоты для удаления защитных групп боковых цепей, производных от трет-бутила, в синтезе пептида Fmoc и в других органических синтезах для удаления трет-бутоксикарбонила. защитная группа.
При низкой концентрации TFA используется в качестве ионного парообразователя в жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) органических соединений, в частности пептидов и маленькие белки. TFA - универсальный растворитель для ЯМР-спектроскопии (для материалов, устойчивых в кислоте). Он также используется в качестве калибратора в масс-спектрометрии.
TFA используется для производства солей трифторацетата.
TFA является продуктом метаболического распада летучего анестетика агент галотан. Считается, что он отвечает за вызванный галотаном гепатит.
Трифторуксусная кислота является коррозионно-активной кислотой, но не представляет опасности, связанной с плавиковой кислотой, поскольку связь углерод-фтор не является лабильной. Только при нагревании или обработке ультразвуковыми волнами он разлагается на плавиковую кислоту. TFA вреден при вдыхании, вызывает серьезные ожоги кожи и токсичен для водных организмов даже в низких концентрациях.
Реакция TFA с основаниями и металлами, особенно легкими металлами, является сильно экзотермической. Взаимодействие с алюмогидридом лития (LAH) приводит к взрыву.
TFA не является легко разлагаемым микроорганизмами и токсичен для водных организмов, хотя и не биоаккумулируется, предотвращение попадания в водные пути чрезвычайно важно при использовании TFA.
