Войти
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК Изопрен | |||
| Предпочтительное название IUPAC 2-метилбута-1,3-диен | |||
| Другие имена 2-метил-1,3-бутадиен | |||
| Идентификаторы | |||
| Количество CAS | |||
| 3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.001.040  | ||
| КЕГГ | |||
| PubChem CID | |||
| UNII | |||
| Панель управления CompTox ( EPA) | |||
ИнЧИ
| |||
Улыбки
| |||
| Характеристики | |||
| Химическая формула | С 5 Н 8 | ||
| Молярная масса | 68,12 г / моль | ||
| Плотность | 0,681 г / см 3 | ||
| Температура плавления | -143,95 ° С (-227,11 ° F, 129,20 К) | ||
| Точка кипения | 34,067 ° С (93,321 ° F, 307,217 К) | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y проверить ( что есть ?)  Y N | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Изопрен, или 2-метил-1,3-бутадиен, представляет собой обычное органическое соединение с формулой CH 2 = C (CH 3) -CH = CH 2. В чистом виде это бесцветная летучая жидкость. Изопрен - ненасыщенный углеводород. Его производят многие растения и животные (включая человека), а его полимеры являются основным компонентом натурального каучука. К.Г. Уильямс назвал соединение в 1860 году после получения его термическим разложением ( пиролизом ) натурального каучука; он правильно вывел эмпирическую формулу C 5 H 8.
Изопрен вырабатывается и выделяется многими видами деревьев (основными производителями являются дубы, тополя, эвкалипт и некоторые бобовые). Ежегодное производство выбросов изопрена растительностью составляет около 600 миллионов метрических тонн, половину из которых составляют тропические широколиственные деревья, а оставшаяся часть - в основном кустарники. Это примерно эквивалентно выбросам метана и составляет около одной трети всех углеводородов, выбрасываемых в атмосферу. В лиственных лесах изопрен составляет около 80% выбросов углеводородов. Хотя их поступление невелико по сравнению с деревьями, микроскопические и макроскопические водоросли также производят изопрен.
Изопрен образуется посредством метил-эритритол-4-фосфатного пути ( путь MEP, также называемый немевалонатным путем) в хлоропластах растений. Один из двух конечных продуктов пути MEP, диметилаллилпирофосфат (DMAPP), расщепляется ферментом изопренсинтазой с образованием изопрена и дифосфата. Следовательно, ингибиторы, которые блокируют путь MEP, такие как фосмидомицин, также блокируют образование изопрена. Эмиссия изопрена резко возрастает с повышением температуры и достигает максимума примерно при 40 ° C. Это привело к гипотезе о том, что изопрен может защищать растения от теплового стресса (гипотеза термотолерантности, см. Ниже). Эмиссия изопрена также наблюдается у некоторых бактерий, и считается, что это происходит из-за неферментативной деградации DMAPP.
Эмиссия изопрена в растениях регулируется как доступностью субстрата (DMAPP), так и активностью фермента (изопренсинтаза). В частности, световая, CO 2 и O 2 -зависимость эмиссии изопрена контролируется доступностью субстрата, тогда как температурная зависимость эмиссии изопрена регулируется как уровнем субстрата, так и активностью фермента.
Изопрен - самый распространенный углеводород, который можно измерить в дыхании человека. Расчетная скорость производства изопрена в организме человека составляет 0,15 мкмоль / (кг ч), что эквивалентно примерно 17 мг / день для человека весом 70 кг. Изопрен в низких концентрациях присутствует во многих пищевых продуктах. Многие виды почвенных и морских бактерий, такие как актинобактерии, способны разлагать изопрен и использовать его в качестве источника топлива.
Химическая структура цис- полиизопрена, основного компонента натурального каучука Эмиссия изопрена, по-видимому, является механизмом, который деревья используют для борьбы с абиотическими стрессами. В частности, было показано, что изопрен защищает от умеренного теплового стресса (около 40 ° C). Он также может защитить растения от сильных колебаний температуры листьев. Изопрен входит в состав клеточных мембран и помогает стабилизировать их в ответ на тепловой стресс.
Изопрен также придает устойчивость к химически активным формам кислорода. Количество изопрена, высвобождаемого из испускающей изопрен растительности, зависит от массы листьев, площади листьев, света (в частности, плотности потока фотосинтетических фотонов или PPFD) и температуры листьев. Таким образом, в ночное время изопрен выделяется из листьев деревьев в небольшом количестве, тогда как дневные выбросы, как ожидается, будут значительными в жаркие и солнечные дни, до 25 мкг / (г сухого веса листьев) / час у многих видов дуба.
Скелет изопрена можно найти в встречающихся в природе соединениях, называемых терпенами (также известных как изопреноиды), но эти соединения не возникают из самого изопрена. Вместо этого предшественником изопреновых единиц в биологических системах является диметилаллилпирофосфат (DMAPP) и его изомер изопентенилпирофосфат (IPP). Множественное число «изопрены» иногда используется для обозначения терпенов в целом.
Примеры изопреноидов включают каротин, фитол, ретинол ( витамин A ), токоферол ( витамин E ), долихолы и сквален. Гем А имеет изопреноидный хвост, а ланостерин, предшественник стерола у животных, получают из сквалена и, следовательно, из изопрена. Функциональными изопреновыми звеньями в биологических системах являются диметилаллилпирофосфат (DMAPP) и его изомер изопентенилпирофосфат (IPP), которые используются в биосинтезе природных изопреноидов, таких как каротиноиды, хиноны, производные ланостерина (например, стероиды) и пренильные цепи определенных соединения (например, фитольная цепь хлорофилла). Изопрены используются в монослое клеточных мембран многих архей, заполняя пространство между головными группами тетраэфира диглицерина. Считается, что это добавляет структурной устойчивости к суровым условиям, в которых обитают многие археи.
Точно так же натуральный каучук состоит из линейных полиизопреновых цепей очень высокой молекулярной массы и других природных молекул.
Показана упрощенная версия пути синтеза стероидов с промежуточными продуктами изопентенилпирофосфат (IPP), диметилаллилпирофосфат (DMAPP), геранилпирофосфат (GPP) и сквален. Некоторые промежуточные продукты опущены. После высвобождения изопрен преобразуется короткоживущими свободными радикалами (такими как гидроксильный радикал ) и, в меньшей степени, озоном в различные вещества, такие как альдегиды, гидропероксиды, органические нитраты и эпоксиды, которые смешиваются с каплями воды и помогают создавать аэрозоли. и дымка.
Хотя большинство экспертов признают, что выбросы изопрена влияют на образование аэрозолей, вопрос о том, увеличивает ли изопрен или уменьшает образование аэрозолей, является спорным. Второе важное воздействие изопрена на атмосферу заключается в том, что в присутствии оксидов азота (NO x) он способствует образованию тропосферного (нижнего слоя атмосферы) озона, который является одним из основных загрязнителей воздуха во многих странах. Сам изопрен обычно не считается загрязнителем, поскольку он является натуральным растительным продуктом. Образование тропосферного озона возможно только в присутствии высоких уровней NO x, которые почти исключительно возникают в результате промышленной деятельности. Изопрен может иметь противоположный эффект и подавлять образование озона при низких уровнях NO x.
Например, горы Голубого хребта при взгляде издалека имеют голубоватый цвет. Деревья помещают «синий» в Blue Ridge, от изопрена, выбрасываемого в атмосферу. Этому способствует характерная дымка на горах и их отличительный цвет.
Изопрен наиболее легко доступен в промышленности в качестве побочного продукта термического крекинга из нафты или масел, в качестве побочного продукта при производстве этилена. Ежегодно производится около 800 000 метрических тонн. Около 95% производимого изопрена используется для производства цис-1,4-полиизопрена - синтетической версии натурального каучука.
Натуральный каучук состоит в основном из полицис-изопрена с молекулярной массой от 100 000 до 1 000 000 г / моль. Обычно натуральный каучук содержит несколько процентов других материалов, таких как белки, жирные кислоты, смолы и неорганические материалы. Некоторые источники натурального каучука, называемые гуттаперчей, состоят из транс-1,4-полиизопрена, структурного изомера, который имеет сходные, но не идентичные свойства.
