Войти
Оранжевое кольцо, окружающее Большой Призматический источник, образовано молекулами каротиноидов, продуцируемых матами из водорослей и бактерий.Каротиноидов (), также называемые тетратерпеноидами, представляют собой желтые, оранжевые и красные органические пигменты, которые производятся растениями. и водоросли, а также некоторые бактерии и грибы. Каротиноиды придают характерный цвет тыкве, моркови, кукурузе, помидорам, канарейкам, фламинго., лосось, омары, креветки и нарциссы. Каротиноиды могут вырабатываться всеми этими организмами из жиров и других основных органических метаболических блоков. Единственные наземные членистоногие, которые, как известно, продуцируют каротиноиды, - это тля и паутинный клещ, которые приобрели способность и гены у грибов. Он также продуцируется эндосимбиотическими бактериями белокрылки. Каротиноиды из рациона откладываются в жировых тканях животных, и исключительно плотоядные животные получают соединения из животного жира. В рационе человека всасывание каротиноидов улучшается при употреблении с жиром с пищей. Приготовление овощей, содержащих каротиноиды, в масле увеличивает биодоступность каротиноидов .
Существует более 1100 известных каротиноидов, которые можно разделить на два класса: ксантофиллы (содержащие кислород) и каротины (которые являются чистыми углеводородами и не содержат кислорода). Все они являются производными тетратерпенов, что означает, что они получены из 8 молекул изопрена и содержат 40 атомов углерода. Как правило, каротиноиды поглощают волны с длиной волны от 400 до 550 нанометров (от фиолетового до зеленого света). Это приводит к тому, что соединения становятся ярко-желтыми, оранжевыми или красными. Каротиноиды являются доминирующим пигментом в окраске осенних листьев примерно у 15-30% древесных пород, но многие цвета растений, особенно красные и пурпурные, обусловлены полифенолами.
пигментами желтого пятна человеческого глаза Каротиноиды служат две ключевые роли у растений и водорослей: они поглощают световую энергию для использования в фотосинтезе, и они обеспечивают фотозащиту посредством нефотохимического тушения. Каротиноиды, содержащие незамещенные бета-иононовые кольца (включая бета-каротин, альфа-каротин, бета- криптоксантин и гамма-каротин ) обладают активностью витамина A (это означает, что они могут быть преобразованы в ретинол ). В глазу лютеин, мезо-зеаксантин и зеаксантин присутствуют в виде макулярных пигментов, значение которых для зрительной функции, по состоянию на 2016 г., остается в стадии клинических исследований.
Путь синтеза каротиноидов Основными строительными блоками каротиноидов являются изопентенилдифосфат (IPP) и диметилаллилдифосфат (DMAPP). Эти два изомера изопрена используются для создания различных соединений в зависимости от биологического пути, используемого для синтеза изомеров. Известно, что растения используют два разных пути производства IPP: цитозольный путь мевалоновой кислоты (MVA) и пластидный метилэритритол-4-фосфат (MEP). У животных производство холестерина начинается с создания IPP и DMAPP с использованием MVA. На заводах по производству каротиноидов используйте MEP для создания IPP и DMAPP. Путь MEP приводит к смеси IPP: DMAPP 5: 1. IPP и DMAPP претерпевают несколько реакций, в результате которых образуется основной предшественник каротиноидов, геранилгеранилдифосфат (GGPP). GGPP может быть преобразован в каротины или ксантофиллы путем прохождения ряда различных этапов пути биосинтеза каротиноидов.
Глицеральдегид-3-фосфат и пируват, промежуточные соединения фотосинтез, превращаются в дезокси-D-ксилулозо-5-фосфат (DXP) с использованием катализатора DXP-синтазы (DXS). DXP-редуктоизомераза восстанавливает и перестраивает молекулы в DXP в присутствии NADPH, образуя MEP. Затем MEP превращается в 4- (цитидин-5’-дифосфо) -2-C-метил-D-эритрит (CDP-ME) в присутствии CTP через фермент MEP цитидилилтрансферазу. Затем CDP-ME превращается в присутствии ATP в 2-фосфо-4- (цитидин 5’-дифосфо) -2-C-метил-D-эритрит (CDP-ME2P). Превращение в CDP-ME2P катализируется ферментом киназой CDP-ME. Затем CDP-ME2P превращается в 2-C-метил-D-эритритол 2,4-циклодифосфат (MECDP). Эта реакция происходит, когда MECDP-синтаза катализирует реакцию и CMP удаляется из молекулы CDP-ME2P. Затем MECDP превращается в (e) -4-гидрокси-3-метилбут-2-ен-1-илдифосфат (HMBDP) через HMBDP-синтазу в присутствии флаводоксина и NADPH.. HMBDP восстанавливается до IPP в присутствии ферредоксина и НАДФН с помощью фермента HMBDP редуктазы. Последние два этапа с участием HMBPD-синтазы и редуктазы могут происходить только в полностью анаэробных средах. Затем IPP может изомеризовать в DMAPP через изомеразу IPP.
Превращение фитоена в ликопин у растений и цианобактерий (слева) отличается по сравнению с бактериями и грибами ( справа). Две молекулы GGPP конденсируются через фитоенсинтазу (PSY), образуя 15-цис изомер из фитоена. Последующее преобразование в полностью транс- ликопин зависит от организма. Бактерии и грибы используют единственный фермент, бактериальную фитоен-десатуразу (CRTI) для катализа. Однако растения и цианобактерии используют для этого четыре фермента. Первым из этих ферментов является фитоен-десатураза растительного типа, которая вводит две дополнительные двойные связи в 15-цис-фитоен посредством дегидрирования и изомеризует две существующие двойные связи из транс к цис с образованием 9,15,9'-три-цис-ζ-каротина. Центральная двойная связь этого три-цис-ζ-каротина изомеризуется дзета-изомеразой Z-ISO, и образующийся 9,9'-ди-цис-ζ-каротин снова дегидрируется через ζ-каротин десатураза (ZDS). Это снова вводит две двойные связи, в результате чего получается 7,9,7 ’, 9’-тетра-цис-ликопин. CRTISO, изомераза каротиноидов, необходима для превращения цис -ликопена в полностью транс ликопин в присутствии восстановленного FAD.
Этот полностью транс-ликопин циклизуется; циклизация приводит к разнообразию каротиноидов, которое можно различить по концевым группам. Может быть либо бета-кольцо, либо эпсилон-кольцо, каждое из которых генерируется различным ферментом (ликопен-бета-циклаза [бета-LCY] или ликопен-эпсилон-циклаза <160.>[эпсилон-LCY]). Альфа-каротин образуется, когда полностью транс-ликопин сначала вступает в реакцию с эпсилон-LCY, а затем во вторую реакцию с бета-LCY; тогда как бета-каротин производится двумя реакциями с бета-LCY. Альфа- и бета-каротин являются наиболее распространенными каротиноидами в растительных фотосистемах, но они все еще могут быть преобразованы в ксантофиллы с помощью бета-гидролазы и эпсилон-гидролазы, что приводит к образованию различных ксантофиллов.
Считается, что как DXS, так и DXR являются ферментами, определяющими скорость, что позволяет им регулировать уровни каротиноидов. Это было обнаружено в эксперименте, в котором DXS и DXR были генетически сверхэкспрессированы, что привело к повышенной экспрессии каротиноидов в полученных проростках. Также считается, что шапероны J-белка (J20) и белка теплового шока 70 (Hsp70) участвуют в посттранскрипционной регуляции активности DXS, так что мутанты с дефектной активностью J20 проявляют пониженную активность фермента DXS при накоплении неактивного белка DXS. Регуляция может также быть вызвана внешними токсинами, которые влияют на ферменты и белки, необходимые для синтеза. Кетокломазон получают из гербицидов, вносимых в почву, и связывается с DXP-синтазой. Это ингибирует DXP-синтазу, предотвращая синтез DXP и останавливая путь MEP. Использование этого токсина приводит к снижению уровня каротиноидов в растениях, выращиваемых на загрязненной почве. Фосмидомицин, антибиотик, является конкурентным ингибитором редуктоизомеразы DXP из-за по структуре, подобной ферменту. Применение указанного антибиотика предотвращает снижение DXP, снова останавливая путь MEP.
Общая структура каротиноида: полиеновый хвост с двойными связями, возможные концевые кольца Структура каротиноидов придает биологические способности, включая фотосинтез, фотозащита, окраска растений и передача сигналов клеток.
Общая структура каротиноида представляет собой цепь полиена, состоящую из 9-11 двойных связей и, возможно, оканчивающуюся кольцами. Эта структура сопряженных двойных связей приводит к высокому восстановительному потенциалу или способности переносить электроны по всей молекуле. Каротиноиды могут передавать энергию возбуждения одним из двух способов: 1) синглет-синглетный перенос энергии от каротиноида к хлорофиллу и 2) триплет-триплетный перенос энергии от хлорофилла к каротиноиду. Синглет-синглетный перенос энергии представляет собой передачу более низкого энергетического состояния и используется во время фотосинтеза. Длина полиенового хвоста обеспечивает поглощение света в фотосинтетическом диапазоне; как только он поглощает энергию, он становится возбужденным, а затем передает возбужденные электроны к хлорофиллу для фотосинтеза. Триплет-триплетный перенос представляет собой более высокое энергетическое состояние и необходим для фотозащиты. Как свет, так и кислород производят вредные вещества во время фотосинтеза, наиболее разрушительными из которых являются активные формы кислорода (ROS). Поскольку эти высокоэнергетические АФК производятся в хлорофилле, энергия передается полиеновому хвосту каротиноида и подвергается серии реакций, в которых электроны перемещаются между каротиноидными связями, чтобы найти наиболее сбалансированное состояние (состояние с наименьшей энергией) для каротиноида.
Длина каротиноидов также играет роль в окраске растений, так как длина полиенового хвоста определяет, какие длины волн света будет поглощать растение. Волны, которые не поглощаются, отражаются и являются цветом растения. Следовательно, разные виды будут содержать каротиноиды с разной длиной хвоста, что позволяет им поглощать и отражать разные цвета.
Каротиноиды также участвуют в разных типах передачи сигналов клетками. Они способны сигнализировать о производстве абсцизовой кислоты, которая регулирует рост растений, покой семян, созревание зародыша и прорастание, деление клеток удлинение, рост цветков и стрессовые реакции.
Gac фрукты, богатые ликопином 
Употребление в пищу продуктов, богатых каротиноидами, влияет на оперение из фламинго.Каротиноиды относятся к категории тетратерпеноидов (т.е. они содержат 40 атомов углерода, состоящие из четырех звеньев терпена, каждая из которых содержит 10 атомов углерода). Структурно каротиноиды имеют форму углеводородной цепи полиена, которая иногда заканчивается кольцами, и может иметь или не иметь присоединенные дополнительные атомы кислорода.
. Их цвет, варьирующийся от бледно-желтого до ярко-оранжевого до темно-красного, является прямым связаны с их структурой. Ксантофиллы часто желтые, отсюда и название их класса. двойные углерод-углеродные связи взаимодействуют друг с другом в процессе, называемом конъюгацией, который позволяет электронам в молекуле свободно перемещаться по этим областям молекулы. По мере увеличения количества сопряженных двойных связей электроны, связанные с сопряженными системами, имеют больше места для перемещения и требуют меньше энергии для изменения состояния. Это приводит к уменьшению диапазона энергий света, поглощаемого молекулой. По мере того, как большее количество длин волн света поглощается из более длинного конца видимого спектра, соединения приобретают все более красный вид.
Каротиноиды обычно липофильны из-за наличия длинных ненасыщенных алифатических цепей, как в некоторых жирных кислотах. Физиологическое всасывание этих жирорастворимых витаминов человеком и другими организмами напрямую зависит от присутствия жиров и солей желчных кислот.
Бета-каротин, обнаруженных в тыквы, сладкий картофель, морковь и тыква ответственны за их оранжево-желтый цвет. Сушеная морковь содержит наибольшее количество каротина из всех продуктов на 100-граммовую порцию, измеренное в эквивалентах активности ретинола (эквиваленты провитамина А). Вьетнамский фрукт gac содержит самую высокую из известных концентраций каротиноида ликопина. Хотя зеленый, капуста, шпинат, зелень капусты и зелень репы содержат значительные количества бета-каротина. Рацион фламинго богат каротиноидами, из-за которых перья этих птиц окрашены в оранжевый цвет.
Обзоры эпидемиологических исследований, направленных на поиск корреляция между потреблением каротиноидов в пище и клиническими исходами позволила сделать различные выводы:
Каротиноиды также являются важными компонентами темно-коричневого пигмента меланина, который содержится в волосах, коже и глазах. Меланин поглощает свет высокой энергии и защищает эти органы от внутриклеточного повреждения.
Люди и другие животные в большинстве своем неспособны синтезировать каротиноиды и должны получать их с пищей. Каротиноиды - обычная и часто декоративная особенность животных. Например, розовый цвет лосося и красный цвет приготовленных лобстеров и чешуя желтой морфы обыкновенной стенной ящерицы обусловлены каротиноидами. Было высказано предположение, что каротиноиды используются в декоративных качествах (крайние примеры см. тупики птицы), поскольку, учитывая их физиологические и химические свойства, они могут использоваться как видимые индикаторы индивидуального здоровья и, следовательно, используются
Желтые и оранжевые цвета листьев осенью обусловлены каротиноидами, которые становятся видимыми после того, как хлорофилл разлагается в течение сезона. 
Абрикосы, богатые каротиноидами Наиболее распространенные каротиноиды включают ликопин и предшественник витамина А β-каротин. В растениях ксантофилл лютеин является наиболее распространенным каротиноидом, и его роль в предотвращении возрастных заболеваний глаз в настоящее время изучается. Лютеин и другие каротиноидные пигменты, обнаруженные в зрелых листьях, часто не очевидны из-за маскирующего присутствия хлорофилла. Когда хлорофилл отсутствует, как в осенней листве, преобладают желтые и оранжевые цвета каротиноидов. По той же причине каротиноидные цвета часто преобладают в спелых фруктах после того, как они становятся невидимыми из-за исчезновения хлорофилла.
Каротиноиды отвечают за ярко-желтые и оранжевые цвета, которые окрашивают лиственную листву (например, отмирающие осенние листья ) некоторых лиственных пород, таких как гикори, ясень, клен, тополь желтый, осина, береза , черная вишня, платан, тополь, сассафрас и ольха. Каротиноиды являются доминирующим пигментом в окраске осенних листьев около 15-30% древесных пород. Однако красный, пурпурный и их смешанные комбинации, которые украшают осеннюю листву, обычно происходят из другой группы пигментов в клетках, называемых антоцианинами. В отличие от каротиноидов, эти пигменты не присутствуют в листьях на протяжении всего вегетационного периода, но активно вырабатываются к концу лета.
Продукты разложения каротиноидов, такие как иононы, дамасконы и дамасценоны также являются важными ароматическими химическими веществами, которые широко используются в парфюмерии и парфюмерной промышленности. И β-дамасценон, и β-ионон, несмотря на низкую концентрацию в дистиллятах розы, являются ключевыми веществами, вызывающими запах в цветках. Фактически, сладкие цветочные запахи, присутствующие в черном чае, выдержанном табаке, винограде и многих фруктах, обусловлены ароматическими соединениями в результате распада каротиноидов.
Некоторые каротиноиды вырабатываются бактериями для защиты от окислительной иммунной атаки. Золотой пигмент, который дает название некоторым штаммам Staphylococcus aureus (aureus = золотой), представляет собой каротиноид, называемый стафилоксантин. Этот каротиноид является фактором вирулентности с антиоксидантным действием, которое помогает микробу избежать смерти активными формами кислорода, используемыми иммунной системой хозяина.
 | На Викискладе есть средства массовой информации, относящиеся к Каротиноиды. |
