Термин каротин (также каротин, от латинского carota, «морковь») используется для многих связанных ненасыщенные углеводородные вещества, имеющие формулу C 40Hx, которые синтезируются растениями, но в целом не могут производиться животными (за исключением некоторых тлей и паутинных клещей, которые приобрели синтезирующие гены от грибов). Каротины - это фотосинтетические пигменты, важные для фотосинтеза. Каротины не содержат атомов кислорода. Они поглощают ультрафиолетовый, фиолетовый и синий свет и рассеивают оранжевый или красный свет и (в низких концентрациях) желтый свет.
Каротины отвечают за оранжевый цвет моркови, в честь которого назван этот класс химических веществ, а также за окраску многих других фруктов, овощей и грибов (например, сладкий картофель, лисичка и апельсин дыня дыня). Каротины также отвечают за оранжевый (но не за весь желтый) цвет сухой листвы. Они также (в более низких концентрациях) придают желтую окраску молочному жиру и маслу. Всеядные виды животных, которые относительно плохо превращают окрашенные пищевые каротиноиды в бесцветные ретиноиды, имеют телесный жир желтоватого цвета из-за удержания каротиноидов в растительной части их рациона. Типичный желтый цвет жира у людей и кур является результатом накопления каротинов в их рационе.
Каротины участвуют в фотосинтезе, передавая поглощенную ими световую энергию хлорофиллу. Они также защищают ткани растений, помогая поглощать энергию синглетного кислорода, возбужденной формы молекулы кислорода O 2, которая образуется во время фотосинтеза.
β-каротин состоит из двух ретинильных групп и расщепляется в слизистой оболочке тонкой кишки человека посредством β-каротин 15,15'-монооксигеназа от до сетчатки, форма витамина A. β-каротин может накапливаться в печени и жировых отложениях и при необходимости превращаться в сетчатку, что делает его формой витамина А для людей и некоторых других млекопитающих. Каротины α-каротин и γ-каротин, благодаря своей единственной ретинильной группе (β- иононовое кольцо), также обладают некоторой активностью витамина A (хотя и менее чем β-каротин), как и ксантофилл каротиноид β- криптоксантин. Все другие каротиноиды, включая ликопин, не имеют бета-кольца и, следовательно, не активности витамина A (хотя они могут обладать антиоксидантной активностью и, следовательно, биологической активностью другими способами).
Виды животных сильно различаются по своей способности превращать ретинил (бета- ионон ), содержащий каротиноиды, в сетчатку. Плотоядные животные, как правило, плохо конвертируют каротиноиды, содержащие иононы. У чистых плотоядных животных, таких как хорьки, отсутствует β-каротин 15,15'-монооксигеназа, и они вообще не могут превращать каротиноиды в сетчатку (в результате каротины не являются формой витамина A для этого вида); в то время как кошки могут преобразовать следы β-каротина в ретинол, хотя этого количества совершенно недостаточно для удовлетворения их суточных потребностей в ретиноле.
Химически, каротины представляют собой полиненасыщенные углеводороды, содержащие 40 атомов углерода на молекулу, переменное количество атомов водорода и никаких других элементов. Некоторые каротины оканчиваются углеводородными кольцами на одном или обоих концах молекулы. Все они окрашены для человеческого глаза из-за обширных систем конъюгированных двойных связей. Структурно каротины представляют собой тетратерпены, что означает, что они синтезируются биохимически из четырех 10-углеродных терпеновых единиц, которые, в свою очередь, образованы из восьми 5-углеродных изопреновых единиц.
Каротины содержатся в растениях в двух основных формах, обозначенных буквами греческого алфавита : альфа-каротин (альфа-каротин) и бета-каротин. (β-каротин). Гамма-, дельта-, эпсилон- и дзета-каротин (γ, δ, ε и ζ-каротин) также существовать. Так как они являются углеводородами и, следовательно, не содержат кислорода, каротины жирорастворимы и нерастворимы в воде (в отличие от других каротиноидов, ксантофиллов, которые содержат кислород и, следовательно, менее химически гидрофобный).
Следующие продукты содержат каротины в заметных количествах:
Всасывание из этих пищевых продуктов улучшается, если их есть с жирами, поскольку каротины жирорастворимы, и если пища готовится в течение нескольких минут, пока растительная клеточная стенка не расщепляется и цвет не переходит в любую жидкость. 12 мкг пищевого β-каротина обеспечивает эквивалент 1 мкг ретинола, а 24 мкг α-каротина или β-криптоксантина обеспечивают эквивалент 1 мкг ретинола.
Два основных изомера каротина, α-каротин и β-каротин, различаются по положению двойная связь (и, следовательно, водород) в циклической группе на одном конце (правый конец на диаграмме справа).
β-каротин является более распространенной формой и встречается в желтых, оранжевых и зеленых листовых плодах и овощи. Как показывает эмпирическое правило, чем больше интенсивность оранжевого цвета фрукта или овоща, тем больше в нем содержится β-каротина.
Каротин защищает клетки растений от разрушительного воздействия ультрафиолета. β-каротин является антиоксидантом.
В статье на Американском онкологическом обществе говорится, что Кампания по исследованию рака призвала к маркировке добавок с бета-каротином, чтобы предостеречь курильщиков о том, что такие добавки могут увеличить риск рака легких.
Медицинский журнал Новой Англии опубликовал статью в 1994 году. об исследовании, в котором изучалась взаимосвязь между ежедневным приемом β-каротина и витамина E (α-токоферол) и заболеваемостью раком легких. Исследование проводилось с использованием добавок, и исследователи знали об эпидемиологической корреляции между богатыми каротиноидами фруктами и овощами и более низким уровнем заболеваемости раком легких. Исследование пришло к выводу, что у участников, принимавших эти добавки, не было обнаружено снижения заболеваемости раком легких, и, кроме того, эти добавки могут иметь вредные эффекты.
Журнал Национального института рака и Медицинский журнал Новой Англии опубликовали в 1996 году статьи об исследовании, целью которого было определить, может ли витамин А (в форме ретинила пальмитат ) и β-каротин (примерно 30 мг / день, что в 10 раз превышает референсная суточная доза ), оказывали любое положительное воздействие на предотвращение рака. Результаты показали повышенный риск рака легких и простаты у участников, которые принимали добавку β-каротина и у которых было раздражение легких от курения или воздействия асбеста, что привело к остановке испытания.
Обзор всех рандомизированных контролируемых испытаний в научной литературе, проведенный Cochrane Collaboration, опубликованный в JAMA в 2007 году, показал, что синтетический β-каротин увеличивает смертность на 1 -8% (относительный риск 1,05, 95% доверительный интервал 1,01–1,08). Однако этот метаанализ включал два больших исследования курильщиков, поэтому неясно, применимы ли результаты к населению в целом. В обзоре изучается только влияние синтетических антиоксидантов, и результаты не следует переводить на потенциальные эффекты фруктов и овощей.
Недавний отчет продемонстрировал, что 50 мг β-каротина через день предотвращают снижение когнитивных функций в исследовании с участием более 4000 врачей при средней продолжительности лечения 18 лет.
β-каротин перорально назначают людям, страдающим эритропоэтической протопорфирией. Это дает им некоторое облегчение от светочувствительности.
Каротинемия или гиперкаротинемия - это избыток каротина, но, в отличие от избытка витамина А, каротин не токсичен. Хотя гиперкаротинемия не особенно опасна, она может привести к поражению кожи (каротинодермии), но не к конъюнктиве глаз (таким образом, легко отличить ее визуально от желтухи ). Чаще всего это связано с потреблением большого количества моркови, но также может быть медицинским признаком более опасных состояний.
Молекулы β-каротина и ликопина можно инкапсулировать в углеродные нанотрубки, улучшая оптические свойства углерода нанотрубки. Между инкапсулированным красителем и нанотрубкой происходит эффективная передача энергии - свет поглощается красителем и без значительных потерь передается одностенной углеродной нанотрубке (ОСУНТ). Инкапсуляция увеличивает химическую и термическую стабильность молекул каротина; это также позволяет их изолировать и индивидуально характеризовать.
Большая часть мировых запасов синтетических материалов каротина поступает из производственного комплекса, расположенного в Фрипорт, Техас и принадлежащего DSM. Другой крупный поставщик BASF также использует химический процесс для производства β-каротина. Вместе эти поставщики обеспечивают около 85% бета-каротина на рынке. В Испании производит натуральный β-каротин из гриба Blakeslea trispora, как и DSM, но в гораздо меньших количествах по сравнению с его синтетическим действием β-каротина. В Австралии органический β-каротин получают из сушеных морских водорослей Dunaliella salina, выращиваемых в прудах для сбора урожая, расположенных в Каррата, Западная Австралия. BASF Australia также производит β-каротин из микроводорослей, выращиваемых на двух участках в Австралии, которые являются крупнейшими в мире фермами по выращиванию водорослей. В Португалии компания Industrial Biotechnology производит природный полностью транс-β-каротин из генетически модифицированных бактерий рода Sphingomonas, выделенных из почвы..
Каротины также содержатся в пальмовом масле, кукурузе и молоке дойных коров, из-за чего коровье молоко становится светло-желтым, в зависимости от корма крупного рогатого скота и количества жира в молоке (высокое -жирное молоко, например, производимое коровами Гернси, имеет тенденцию быть более желтыми, поскольку из-за содержания жира в них содержится больше каротина).
Каротины также встречаются у некоторых видов термитов, где они, по-видимому, были взяты из рациона насекомых.
В настоящее время обычно используются два методы полного синтеза β-каротина. Первая была разработана BASF и основана на реакции Виттига с самим Виттигом в качестве патентообладателя:
Вторая - реакция Гриньяра, разработанная Hoffman-La Roche из оригинального синтеза Inhoffen et al. Оба они симметричны; синтез BASF - это C20 + C20, а синтез Hoffman-La Roche - это C19 + C2 + C19.
Каротины - это каротиноиды, не содержащие кислорода. Каротиноиды, содержащие некоторое количество кислорода, известны как ксантофиллы.
Два конца молекулы β-каротина структурно идентичны и называются β-кольцами . В частности, группа из девяти атомов углерода на каждом конце образует β-кольцо.
Молекула α-каротина имеет β-кольцо на одном конце; другой конец называется ε-кольцом . Не существует такого понятия, как «α-кольцо».
Эти и аналогичные названия концов молекул каротиноидов составляют основу систематической схемы присвоения имен, согласно которой:
ζ-каротин является биосинтетическим предшественником нейроспорена, который является предшественником ликопина, который, в свою очередь, является предшественником каротинов от α до ε.
Каротин также используется в качестве вещества для окрашивания таких продуктов, как сок, торты, десерты, масло и маргарин. Он одобрен для использования в качестве пищевой добавки в ЕС (обозначен как добавка E160a), Австралии и Новой Зеландии (указан как 160a) и США.