Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC (6 E, 8 E, 10 E, 12 E, 14 E, 16 E, 18 E, 20 E, 22 E, 24 E, 26 E) -2,6,10,14,19,23,27,31 -Октаметилдотриаконта-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-тридекаен | |
Другие имена ψ, ψ-каротин | |
Идентификаторы | |
Количество CAS | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.007.227 |
Номер ЕС | |
Номер E | E160d (цвета) |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
Характеристики | |
Химическая формула | С 40 Н 56 |
Молярная масса | 536,888 г моль -1 |
Появление | темно-красное твердое вещество |
Плотность | 0,889 г / см 3 |
Температура плавления | 177 ° С (351 ° F, 450 К) |
Точка кипения | 660,9 ° C (1221,6 ° F, 934,0 К) при 760 мм рт. |
Растворимость в воде | нерастворимый |
Растворимость | растворим в CS 2, CHCl 3, THF, эфире, C 6 H 14, растительном масле не растворим в CH 3 OH, C 2 H 5 OH |
Растворимость в гексане | 1 г / л (14 ° С) |
Давление газа | 1,33 10 −16 мм рт. Ст. (25 ° C) |
Опасности | |
Основные опасности | Горючие |
Паспорт безопасности | См.: страницу данных |
NFPA 704 (огненный алмаз) | 0 1 0 |
точка возгорания | 350,7 ° С (663,3 ° F, 623,8 К) |
Страница дополнительных данных | |
Структура и свойства | Показатель преломления ( n), диэлектрическая проницаемость (ε r) и т. Д. |
Термодинамические данные | Фазовое поведение твердое тело – жидкость – газ |
Спектральные данные | УФ, ИК, ЯМР, МС |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Y проверить ( что есть ?) YN | |
Ссылки на инфобоксы | |
Ликопин (от неолатинского Lycopersicum, вид томатов) - это ярко-красный каротиноидный углеводород, содержащийся в помидорах и других красных фруктах и овощах, таких как красная морковь, арбузы, грейпфруты и папайя. Его нет в клубнике или вишне. Хотя ликопин химически является каротином, он не обладает активностью витамина А.
У растений, водорослей и других фотосинтезирующих организмов ликопин является промежуточным звеном в биосинтезе многих каротиноидов, включая бета-каротин, который отвечает за желтую, оранжевую или красную пигментацию, фотосинтез и фотозащиту. Как и все каротиноиды, ликопин является тетратерпеном. Не растворяется в воде. Одиннадцать сопряженных двойных связей придают ликопину темно-красный цвет. Благодаря яркому цвету ликопин полезен в качестве пищевого красителя (зарегистрирован как E160d) и одобрен для использования в США, Австралии и Новой Зеландии (зарегистрирован как 160d) и в Европейском Союзе.
Ликопен представляет собой симметричный тетратерпен, то есть собранный из восьми изопреновых звеньев. Он является членом семейства каротиноидных соединений и, поскольку он полностью состоит из углерода и водорода, также классифицируется как каротин. Процедуры выделения ликопина были впервые описаны в 1910 году, а структура молекулы была определена к 1931 году. В своей естественной, полностью трансформной форме, молекула длинная и прямая, ограниченная системой из 11 сопряженных двойных связей. Каждое расширение в этой сопряженной системе снижает энергию, необходимую для перехода электронов в более высокие энергетические состояния, позволяя молекуле поглощать видимый свет с все более длинными волнами. Ликопин поглощает все, кроме длин волн видимого света, поэтому он кажется красным.
Растения и фотосинтезирующие бактерии естественным образом производят общероссийскую транс - ликопина. Под воздействием света или тепла ликопин может подвергаться изомеризации в любой из ряда цис- изомеров, которые имеют изогнутую, а не линейную форму. Было показано, что разные изомеры обладают разной стабильностью из-за их молекулярной энергии (самая высокая стабильность: 5-цис ≥ все-транс ≥ 9-цис ≥ 13-цисgt; 15-цисgt; 7-цисgt; 11-цис: самая низкая). В крови человека различные цис- изомеры составляют более 60% от общей концентрации ликопина, но биологические эффекты отдельных изомеров не исследовались.
Ликопин является ключевым промежуточным звеном в биосинтезе многих каротиноидов.Каротиноиды, такие как ликопин, содержатся в фотосинтетических пигментно-белковых комплексах растений, фотосинтезирующих бактерий, грибов и водорослей. Они отвечают за ярко-оранжево-красный цвет фруктов и овощей, выполняют различные функции в фотосинтезе и защищают фотосинтезирующие организмы от чрезмерного повреждения светом. Ликопин является ключевым промежуточным звеном в биосинтезе каротиноидов, таких как бета-каротин, и ксантофиллов.
Дисперсные молекулы ликопина можно инкапсулировать в углеродные нанотрубки, улучшая их оптические свойства. Между инкапсулированным красителем и нанотрубкой происходит эффективная передача энергии - свет поглощается красителем и без значительных потерь передается нанотрубке. Инкапсуляция увеличивает химическую и термическую стабильность молекул ликопина; это также позволяет их изолировать и индивидуально охарактеризовать.
Безусловный биосинтез ликопина у эукариотических растений и прокариотических цианобактерий аналогичен, как и участвующие в нем ферменты. Синтез начинается с мевалоновой кислоты, которая превращается в диметилаллилпирофосфат. Затем он конденсируется с тремя молекулами изопентенилпирофосфата (изомер диметилаллилпирофосфата) с образованием геранилгеранилпирофосфата с 20 атомами углерода. Две молекулы этого продукта затем конденсируют в конфигурации хвост к хвосту, чтобы дать 40-углеродную фитоена, первый совершил шаг в каротиноидов биосинтеза. Через несколько этапов десатурации фитоен превращается в ликопин. Две концевые изопреновые группы ликопина могут быть циклизованы с образованием бета-каротина, который затем может быть преобразован в широкий спектр ксантофиллов.
Ликопин - это пигмент томатного соуса, который окрашивает пластиковую посуду в оранжевый цвет. Он не растворяется в простой воде, но может растворяться в органических растворителях и маслах. Из-за своей неполярности ликопин в пищевых продуктах может окрашивать любой достаточно пористый материал, включая большинство пластмасс. Чтобы удалить это пятно, пластмассу можно смочить в растворе, содержащем небольшое количество хлорного отбеливателя. Отбеливатель окисляет ликопин, позволяя теперь поляризованному продукту раствориться.
Для абсорбции ликопина необходимо, чтобы он смешивался с желчными солями и жиром с образованием мицелл. Поглощение ликопина в кишечнике увеличивается за счет наличия жира и приготовления пищи. Пищевые добавки с ликопином (в масле) могут усваиваться более эффективно, чем ликопин из пищи.
Ликопин не является важным питательным веществом для человека, но обычно содержится в рационе, в основном из блюд, приготовленных из помидоров. Медиана и 99-й процентиль потребления ликопина с пищей были оценены как 5,2 и 123 мг / сут соответственно.
Источник | мг сырого веса |
---|---|
Gac Aril | 2 ~ 6 на грамм |
Сырые помидоры | 4,6 на чашку |
Томатный сок | 22 на чашку |
Томатная паста | 75 на чашку |
Томатный кетчуп | 2,5 на столовую ложку |
Арбуз | 13 на клин |
Розовый грейпфрут | 2 штуки на половину грейпфрута |
Фрукты и овощи с высоким содержанием ликопина включают осенние оливки, гак, помидоры, арбуз, розовый грейпфрут, розовую гуаву, папайю, облепиху, лайчи ( годжи, ягодный родственник помидора) и шиповник. Кетчуп - распространенный диетический источник ликопина. Хотя gac ( Momordica cochinchinensis Spreng) имеет самое высокое содержание ликопина среди всех известных фруктов или овощей (в несколько раз больше, чем помидоры), на помидоры и соусы на основе томатов, соки и кетчуп приходится более 85% диетического потребления ликопина. для большинства людей. Содержание ликопина в томатах зависит от сорта и увеличивается по мере созревания плодов.
В отличие от других фруктов и овощей, в которых содержание питательных веществ, таких как витамин С, уменьшается при приготовлении, обработка помидоров увеличивает концентрацию биодоступного ликопина. Ликопин в томатной пасте до четырех раз более биодоступен, чем в свежих помидорах. Обработанные томатные продукты, такие как пастеризованный томатный сок, суп, соус и кетчуп, содержат более высокую концентрацию биодоступного ликопина по сравнению с сырыми помидорами.
Приготовление и измельчение помидоров (как в процессе консервирования ) и подача в блюдах с высоким содержанием масла (например, в соусе для спагетти или пицце ) значительно увеличивает их ассимиляцию из пищеварительного тракта в кровоток. Ликопин жирорастворим, поэтому считается, что масло способствует его усвоению. Gac имеет высокое содержание ликопина, происходящего в основном из его семенной оболочки. Каракара пупок и другие цитрусовые, такие как розовый грейпфрут, также содержат ликопин. Некоторые продукты, которые не выглядят красными, также содержат ликопин, например, спаржа, которая содержит около 30 мкг ликопина на 100 г порции (0,3 мкг / г), и сушеная петрушка и базилик, которые содержат около 3,5-7,0 мкг / г ликопина.. Когда ликопин используется в качестве пищевой добавки (E160d), его обычно получают из помидоров.
Ликопин нетоксичен и обычно содержится в рационе, в основном из томатных продуктов. Бывают случаи непереносимости или аллергической реакции на диетический ликопин, которые могут вызывать диарею, тошноту, боль или спазмы в животе, газы и потерю аппетита. Ликопин может увеличить риск кровотечения при приеме с антикоагулянтами. Поскольку ликопин может вызвать низкое кровяное давление, могут возникнуть взаимодействия с лекарствами, которые влияют на кровяное давление. Ликопин может повлиять на иммунную систему, нервную систему, чувствительность к солнечному свету или лекарства, применяемые при желудочных заболеваниях.
Ликопенемия - это изменение цвета кожи на оранжевый, которое наблюдается при большом потреблении ликопина. Ожидается, что обесцвечивание исчезнет после прекращения чрезмерного приема ликопина.
В обзоре 2017 года был сделан вывод о том, что томатные продукты и добавки с ликопином оказывают небольшое положительное влияние на факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний, такие как снижение липидов в крови и артериального давления. Обзор 2010 года пришел к выводу, что исследований было недостаточно, чтобы установить, влияет ли потребление ликопина на здоровье человека. Ликопин изучался в фундаментальных и клинических исследованиях на предмет его потенциального воздействия на сердечно-сосудистые заболевания и рак простаты, хотя по состоянию на 2017 год нет убедительных доказательств его пользы при раке простаты. Обзор рандомизированных контролируемых исследований 2020 года обнаружил противоречивые данные о том, что ликопин улучшает факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний.
В обзоре литературы по ликопину и его потенциальной роли в качестве пищевого антиоксиданта Европейское управление по безопасности пищевых продуктов пришло к выводу, что доказательств недостаточно для ликопина, оказывающего антиоксидантное действие на человека, особенно на кожу, функцию сердца или защиту зрения от ультрафиолетового света.
Хотя ликопин из томатов был протестирован на людях в отношении сердечно-сосудистых заболеваний и рака простаты, не было обнаружено никакого влияния на какие-либо заболевания. США пищевых продуктов и медикаментов (FDA), отвергая просьбы производителей в 2005 году, чтобы „квалифицированное маркировку“ для ликопина и снижение различных рисков рака, при условии, что вывод остается в силе по состоянию на 2017 год:
"... ни одно исследование не предоставило информации о том, может ли потребление ликопина снизить риск любой из конкретных форм рака. На основании вышеизложенного FDA заключает, что нет достоверных доказательств, подтверждающих связь между потреблением ликопина в качестве пищевого ингредиента., компонент пищи или пищевая добавка, и любой из этих видов рака ».