Диметилаллилпирофосфат

Диметилаллилпирофосфат

Имена
Название IUPAC 3- метилбут-2-ен-1-илдифосфат
Другие названия Диметилаллилдифосфат; изопренилпирофосфат; изопренилдифосфат
Идентификаторы
Номер CAS	358-72-5
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ChemSpider	19951350
MeSH	3,3-диметилаллил + пирофосфат
PubChem CID	647
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID70189331
InChI InChI = 1S / C20H36O7P2 / c1-13-17 (5,6) 23-28 (21,24-18 (7,8) 14-2) 27-29 (22,25-19 (9,10) 15- 3) 26-20 (11,12) 16-4 / ч13-16H, 1-4H2,5-12H3 Обозначение: WTLAYXVNIWTZJI-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C20H36O7P2 / c1-13 -17 (5,6) 23-28 (21,24-18 (7,8) 14-2) 27-29 (22,25-19 (9,10) 15-3) 26-20 (11,12) 16-4 / h13-16H, 1-4H2,5-12H3 Клавиша: WTLAYXVNIWTZJI-UHFFFAOYAD
УЛЫБКА CC (= CCOP (= O) (O) OP (= O) (O) O) C O = P (OP (= O) (OC (C) (C) C = C) OC (C) (C) C = C) (OC (C) (C) C = C) OC (C) (C) C = C
Свойства
Химическая формула	C5H9O7P2
Молярная масса	243,07
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандарте состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y (что такое ?)
Ссылки на инфобокс

Диметилаллилпирофосфат съел (DMAPP ; или, альтернативно, диметилаллилдифосфат (DMADP ); также изопренилпирофосфат ) является предшественником изопреноида. Он является продуктом как мевалонатного пути, так и MEP пути биосинтеза изопреноидных предшественников. Он является изомером изопентенилпирофосфата (IPP) и существует практически во всех формах жизни. Фермент изопентенилпирофосфатизомераза катализирует изомеризацию между DMAPP и IPP.

В мевалонатном пути DMAPP синтезируется из мевалоновой кислоты. Напротив, DMAPP синтезируется из HMBPP в пути MEP.

В настоящее время считается, что существует кроссовер между двумя путями в организмах, которые используют оба пути для создания терпенов. и терпеноиды, например, в растениях, и что DMAPP является продуктом кроссовера.

Мевалонатный путь Показана упрощенная версия пути синтеза стероидов с промежуточными продуктами изопентенилпирофосфат (IPP), диметилаллилпирофосфат (DMAPP), геранилпирофосфат (GPP) и сквален. Некоторые промежуточные соединения опущены.

1. ^Wang, W.; Олдфилд, Э. (2014). «Биоорганометаллическая химия с Ispg и Isph: структура, функция и ингибирование белков [Fe4s4], участвующих в биосинтезе изопреноидов». Энгью. Chem. Int. Эд. 53 : 4294–4310. doi : 10.1002 / anie.201306712. PMC 3997630. PMID 24481599. CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка )