Терпинеол

InChI = 1S / C10H18O / c1-8-4-6-9 (7-5-8) 10 (2, 3) 11 / h4,9,11H, 5-7H2,1-3H3 Обозначение: WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N
InChI = 1 / C10H18O / c1-8-4-6-9 (7 -5-8) 10 (2,3) 11 / h4,9,11H, 5-7H2,1-3H3 Ключ: WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYAL

УЛЫБКА

C \ C1 = C \ CC (CC1) C (O) (C) C

Свойства

Химическая формула

C10H18O

Молярная масса

154,253 г · моль

Внешний вид

Бесцветная жидкость

Плотность

0,93 г / см

Температура плавления

от -35,9 до -28,2 ° C (от -32,6 до -18,8 ° F; От 237,2 до 245,0 K) (смесь изомеров)

Температура кипения

214–217 ° C (417–423 ° F; 487–490 K) (смесь изомеров)

Растворимость в воде

2,42 г / л

Магнитная восприимчивость (χ)

−111,9 · 10 см / моль

Опасности

Паспорт безопасности

Внешний MSDS

NFPA 704 (огненный алмаз)

1 2 0

Температура вспышки

88 ° C (190 ° F; 361 K)

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

N (что такое ?)

Ссылки в ink

Терпинеол представляет собой монотерпен спирт, который был выделен из различных источников, таких как масло кайупута, сосновое масло и масло петитгрейна. Существует четыре изомера : альфа-, бета-, гамма-терпинеол и терпинен-4-ол. Бета- и гамма-терпинеол различаются только расположением двойной связи. Терпинеол обычно представляет собой смесь этих изомеров с альфа-терпинеолом в качестве основного компонента.

Терпинеолы: альфа-, бета-, гамма- и изомер 4-терпинеола

Терпинеол имеет приятный запах, похожий на запах сирени, и является обычным ингредиентом парфюмерии, косметики и ароматизаторов. α-терпинеол является одним из двух наиболее распространенных ароматических компонентов чая лапсанг сушонг ; α-терпинеол образуется из соснового дыма, используемого для сушки чая. (+) - α-терпинеол является химическим компонентом шлемника.

Синтез

Хотя он встречается в природе, терпинеол обычно производится из более доступного альфа-пинена.

В одном исследовании был продемонстрирован альтернативный путь, начинающийся с лимонена :

Синтез терпинеола из лимонена

Лимонен реагирует с трифторуксусной кислотой в добавлении Марковникова до промежуточного трифторацетата, который легко гидролизуется гидроксидом натрия до α-терпинеола с селективностью 7%. Побочные продукты представляют собой β-терпинеол в смеси цис-изомера, транс-изомера и 4-терпинеола.

Ссылки

Внешние ссылки

MSDS для альфа-терпинеола
Среда, относящаяся к терпинеолам на Wikimedia Commons