Войти
Большая полынь (Artemisia tridentata ) содержит сесквитерпеновые лактоны, которые являются сесквитерпеноидами ( состоит из трех звеньев изопрена ) и содержит кольцо лактона, отсюда и название. Эти соединения содержатся во многих других растениях и могут вызывать аллергические реакции и токсичность при чрезмерном употреблении, особенно при выпасе домашнего скота.
Phallus indusiatus в Куктауне, Квинсленд, Австралия, где производятся два новых сесквитерпена Сесквитерпены относятся к классу терпенов, которые состоят из трех изопренов единиц и часто имеют молекулярную формулу C15H24. Как и монотерпены, сесквитерпены могут быть ациклическими или содержать кольца, включая множество уникальных комбинаций. Биохимические модификации, такие как окисление или перегруппировка, производят родственные сесквитерпеноиды .
. Сесквитерпены естественным образом обнаруживаются в растениях и насекомых, как полуохимические вещества, например защитные агенты или феромоны.
Реакция геранилпирофосфата с изопентенилпирофосфатом дает 15-углеродный фарнезилпирофосфат (FPP), который является промежуточным продуктом в биосинтезе сесквитерпенов, таких как фарнезен.
Фарнезилпирофосфат Циклические сесквитерпены более распространены, чем циклические монотерпены, из-за увеличенной длины цепи и дополнительной двойной связи в предшественниках сесквитерпена. Помимо обычных шестичленных кольцевых систем, таких как зингиберен (компонент масла из имбиря ), циклизация одного конца цепи к другому концу может привести к в макроциклические кольца, такие как гумулен.
зингиберен, сесквитерпен, содержащийся в имбире.
δ-кадинене, одном из семейства сесквитерпенов. 
Гумулоны являются сесквитерпеноидами, которые придают пиву привкус хмеля. кадинены содержат два конденсированных шестичленных кольца. Кариофиллен, компонент многих эфирных масел, таких как гвоздичное масло, содержит девятичленное кольцо, конденсированное с кольцом циклобутана.
Ветивазулен и гваязулен представляют собой ароматические бициклические сесквитерпеноиды.
С добавлением третьего кольца возможные структуры становятся все более разнообразными. Примеры включают лонгифолен, копаен и спирт пачулол.
. Каркас FPP может быть перегруппирован несколькими различными способами и дополнительно украшен различными функциональными элементами. группы, отсюда большое разнообразие сесквитерпеноидов. Геосмин, летучее соединение, придающее питьевой воде землистый вкус и затхлый запах, а также характерный запах в дождливый день, представляет собой сесквитерпеноид, продуцируемый бактериями, особенно цианобактериями, которые являются присутствует в почвах и источниках воды. Окисление фарнезена затем дает сесквитерпеноид фарнезол.
Сесквитерпеновые лактоны являются обычным классом сесквитерпеноидов, которые содержат кольцо лактона, отсюда и название. Они содержатся во многих растениях и могут вызывать аллергические реакции и токсичность при чрезмерном употреблении, особенно при выпасе домашнего скота.
Термин меросесквитерпеноиды был введен в 1968 году для описания молекул этого класса, которые имеют смешанное биосинтетическое происхождение, что означает изопреноиды. прекурсоры, такие как изопентенилпирофосфат, происходят как из мевалонатного, так и немевалонатного путей.
 | Искать сесквитерпен в Викисловаре, бесплатном словаре. |
