Камфора

редактировать
Группа стереоизомеров
Камфора
Структурная формула (R) и (S) -камфоры . (+) - и (-) - камфора
Шариковая модель камфоры (оба энантиомера).
Имена
ИЮПАК название 1,7,7-Триметилбицикло [2.2.1] гептан-2-он
Другие названия 2-Борнанон; Борнан-2-он; 2-камфанон; Formosa
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
3DMet
Ссылка Бейльштейна 1907611
ЧЭБИ
ChEMBL
  • ChEMBL504760
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.860 Измените это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-945-0
Справочник Гмелина 83275
IUPHAR / BPS
KEGG
MeSH Camphor
PubChem CID
Номер RTECS
  • EX1225000
UNII
Номер ООН 2717
Панель управления CompTox (EPA )
InChI
УЛЫБКИ
Свойства
Химическая формула C10H16O
Молярная масса 152,237 г · моль
Внешний видБелые полупрозрачные кристаллы
Запах Ароматный и проникающий
Плотность 0,992 г · см
Температура плавления 175–177 ° C (347–351 ° F; 448–450 K)
Температура кипения 209 ° C (408 ° F; 482 K)
Растворимость в воде 1,2 г · дм
Растворимость в ацетоне ~ 2500 г · дм
Растворимость в уксусной кислоте ~ 2000 г · дм
Растворимость в диэтиловом эфире ~ 2000 г · дм
Растворимость в хлороформе ~ 1000 г · дм
Растворимость в этаноле ~ 1000 г · дм
log P 2,089
Давление пара 4 мм рт. Ст. (При 70 ° C)
Хиральное вращение ([α] D)+ 44,1 °
Магнитная восприимчивость (χ)-103 × 10 см / моль
Фармакология
Код ATC C01EB02 (ВОЗ )
Опасности
Пиктограммы GHS GHS02: Воспламеняющееся GHS07: Вредно GHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHS Предупреждение
Краткие сведения об опасностях GHS H228, H302, H332, H371
Меры предосторожности GHS P210, P240, P241, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P304 + 312, P304 + 340, P309 + 311, P312, P330, P370 +378, P405, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)NFPA 704 четыре -цветный алмаз 2 2 0
Температура вспышки 54 ° C (129 ° F; 327 K)
Самовоспламенение. температура 466 ° C (871 ° F; 739 K)
Пределы взрываемости 0,6–3,5%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50(средняя доза )1310 мг / кг (перорально, мышь)
LDLo(самая низкая опубликованная )800 мг / кг (собака, перорально). 2000 мг / кг (кролик, перорально)
LCLo(самая низкая опубликовано )400 мг / м (мышь, 3 часа)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье США):
PEL (допустимое)TWA 2 мг / м
REL (рекомендуется)TWA 2 мг / м
IDLH (непосредственная опасность)200 мг / м
Родственные соединения
Родственные соединения Кетоны Фенхон, туйон
родственные соединениякамфен, пинен, борнеол, изоборнеол, Камфорсульфоновая кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (что такое ?)
Справочная информация

Camphor () - восковой, легковоспламеняющийся, прозрачный твердый с прочным аромат. Это терпеноид с химической формулой C 10H 16O. Он находится в древесине камфорного лавра (Cinnamomum camphora ), большого вечнозеленого дерева, найденного в Восточной Азии, а также в несвязанное дерево капура (Dryobalanops sp. ), высокое деревянное дерево из Юго-Восточной Азии. Это также встречается на некоторых других родственных деревьях в семействе лавровых, особенно в Ocotea usambarensis. Листья розмарина (Rosmarinus officinalis ) содержат от 0,05 до 0,5% камфоры, а камфорный водоросль (Heterotheca ) содержит около 5%. Основным источником камфоры в Азии является камфорный базилик (родитель африканского голубого базилика ). Камфору также можно получить синтетически из масла скипидара.

. Молекула имеет два возможных энантиомера, как показано на структурных диаграммах. Структура слева представляет собой природную (+) - камфору ((1R, 4R) -борнан-2-он), а ее зеркальное отображение, показанное справа, представляет собой (-) - камфору ((1S, 4S) - борнан-2-он).

Он используется из-за запаха, в качестве ингредиента в кулинарии (в основном в Индии ), в качестве бальзамирующей жидкости, в лечебных целях и в религиозных церемониях.

Содержание

  • 1 Этимология
  • 2 Производство
  • 3 Биосинтез
  • 4 Реакции
  • 5 Физическое использование
    • 5.1 Пластмассы
    • 5.2 Средство для защиты от вредителей и консервант
    • 5.3 Духи
  • 6 Применение в кулинарии
  • 7 Использование в медицине
    • 7.1 Традиционная медицина
    • 7.2 Фармакология
  • 8 Религия
    • 8.1 Индуистские религиозные церемонии
  • 9 См. Также
  • 10 Ссылки
  • 11 Внешние ссылки

Этимология

Слово камфора происходит от французского слова camphre, само от Средневекового латинского camfora, от арабского kāfūr, от Тамильский каруппурам (கருப்பூரம்), из австроазиатских языков - кхмеров kāpōr / kapū, Mon khapuiw, в конечном итоге из австронезийского источник - малайский капур, или санскритский карпур. Камфора используется в Индии с древних времен в индуизме как подношение Божествам путем сжигания. Впервые он был использован индуистами с очень древних времен и назывался «Карпура Аарату», также когда буддизм и джайнизм процветали. Однако, Сушрута и более поздняя кавья литература упоминают это слово. В старомалайском он известен как капур Барус, что означает «мел Баруса». Барус - название древнего порта, расположенного недалеко от современного города Сиболга на западном побережье острова Суматра. В этом портвейне торговали камфорой, добытой из лавровых деревьев (Cinnamonum camphora ), которые были в изобилии в этом регионе. Даже сейчас местные племена и индонезийцы в целом называют ароматические нафталиновые и ночные шары капуром барусом.

Производство

Образец сублимированной камфоры

Камфора производилась как лесной продукт на протяжении веков, конденсируясь из пара, выделяемого при обжиге древесной стружки, вырезанной из соответствующих деревьев, а затем пропусканием пара через измельченную древесину и конденсацией паров. Когда его использование в зарождающейся химической промышленности (обсуждается ниже) значительно увеличило объем спроса в конце 19-го века, потенциальные изменения предложения и цен последовал. В 1911 году Роберт Кеннеди Дункан, промышленный химик и педагог, рассказал, что правительство Императорской Японии недавно (1907–1908) попыталось монополизировать производство натуральной камфоры как лесного продукта в Азии, но монополия была препятствовало развитию альтернатив тотального синтеза, которое началось в «чисто академической и полностью некоммерческой» форме с первого доклада Густава Комппы, «но оно решило судьбу японской монополии [… Как только это было осуществлено, это привлекло внимание новой армии исследователей - промышленных химиков. Патентные бюро мира вскоре были переполнены предполагаемыми коммерческими синтезами камфоры, и компании, пользующиеся популярностью, были сформированы для их использования., фабрики привели, и в невероятно короткий промежуток времени - два года после академического синтеза искусственная камфора, ничуть не уступающая натуральному продукту, вышла на мировые рынки […] ». «... И все же искусственная камфора не заменяет - и не может - вытеснять натуральный продукт до такой степени, чтобы разрушить отрасль по выращиванию камфары. Ее единственная настоящая и вероятная будущая функция - действовать как постоянный сдерживающий фактор для монополизации, действовать как колесо баланса для регулирования цен в разумных пределах ». Эта постоянная проверка роста цен была подтверждена в 1942 году в монографии по истории DuPont, где Уильям С. Даттон сказал: «Незаменим при производстве пироксилиновых пластиков, натуральной камфары, импортируемой из Формозы и обычно продаваясь по цене около 50 центов за фунт, достигла в 1918 году высокой цены в 3,75 доллара [на фоне нарушения мировой торговли и спроса на взрывчатые вещества, вызванного Первой мировой войной ]. Химики-органики из DuPont ответили: синтез камфары из скипидара южных пней сосны, в результате чего цена промышленной камфоры, продаваемой вагонными партиями в 1939 году, составляла от 32 до 35 центов за фунт ».

Предпосылки синтеза Густава Комппа заключались в следующем. В XIX веке было известно, что азотная кислота окисляет камфору до камфорной кислоты. Галлер и Блан опубликовали полусинтез камфоры из камфорной кислоты. Хотя они продемонстрировали его структуру, они не смогли этого доказать. Первый полный полный синтез камфорной кислоты был опубликован Komppa в 1903 году. Его исходными материалами были диэтилоксалат и, который реагировал посредством конденсации Клайзена с образованием дикетокамфорной кислоты. Метилирование метилиодидом и сложная процедура восстановления дали камфорную кислоту. Уильям Перкин вскоре опубликовал еще один синтез. Ранее некоторые органические соединения (такие как мочевина ) были синтезированы в лаборатории в качестве доказательства концепции, но камфора была дефицитным натуральным продуктом, пользующимся спросом во всем мире. Комппа понял это. Он начал промышленное производство камфоры в Тайнионкоски, Финляндия в 1907 году (с большой конкуренцией, как сообщил Кеннеди Дункан).

Камфора может быть произведена из альфа-пинена, который содержится в большом количестве в маслах хвойных деревьев и может быть дистиллирован из скипидара, полученного в качестве побочного продукта химическая варка. С уксусной кислотой в качестве растворителя и при катализе сильной кислотой альфа-пинен легко перегруппирует в камфен, который, в свою очередь, претерпевает перегруппировку Вагнера-Меервейна в изоборнил катион, который улавливается ацетатом с образованием. Гидролиз до изоборнеола с последующим окислением дает рацемическую камфору. В отличие от этого, камфора в природе встречается в виде D -камфары, (R) - энантиомер.

Биосинтез

В биосинтезе камфора производится из геранилпирофосфат посредством циклизации линалоил пирофосфата до борнил пирофосфата с последующим гидролизом до борнеола и окислением до камфары.

Биосинтез камфоры из геранилпирофосфата

Реакции

Типичными камфорными реакциями являются

Camphor-3-Brominecampher.png
Camphor-Camphor acid.png
  • в.
Camphor-Isonitrosocamphor.png

Камфора также может быть восстановлена ​​до изоборнеола. с использованием борогидрида натрия.

В 1998 году К. Чакрабарти и его сотрудники из Индийской ассоциации развития науки, Калькутта, получили алмаз тонкая пленка с использованием камфоры в качестве прекурсора для химического осаждения из паровой фазы.

В 2007 году углеродные нанотрубки были успешно синтезированы с использованием камфары в процессе химического осаждения из паровой фазы.

Физическое применение

Возможность сублимации камфары дает ей несколько применений.

Пластмассы

Первыми значительными искусственными пластиками были пластики с низким содержанием азота (или «растворимые») нитроцеллюлозы (пироксилин). В первые десятилетия индустрии пластмасс камфора использовалась в огромных количествах в качестве пластификатора, который создает целлулоид из нитроцеллюлозы, в нитроцеллюлозных лаках и других пластмассах и лаках..

Средство для защиты от вредителей и консервант

Камфора считается токсичной для насекомых и поэтому иногда используется в качестве репеллента. Камфора используется как альтернатива нафталиновым шарикам. Кристаллы камфоры иногда используются для предотвращения повреждения коллекций насекомых другими мелкими насекомыми. Его хранят в одежде, используемой в особых случаях и на праздниках, а также в углах шкафов как средство от тараканов. Дым камфорного кристалла или камфорных ароматических палочек можно использовать в качестве экологически чистого репеллента от комаров.

Недавние исследования показали, что эфирное масло камфоры можно использовать в качестве эффективного фумиганта против красного огня. муравьев, так как она влияет на поведение основных и второстепенных рабочих при атаке, лазании и кормлении.

Камфора также используется в качестве противомикробного вещества. При бальзамировании камфорное масло было одним из ингредиентов, используемых древними египтянами для мумификации.

Твердая камфора выделяет пары, которые образуют покрытие, предотвращающее ржавчину, и поэтому хранятся в сундуки для инструментов для защиты инструментов от ржавчины.

Духи

Согласно «Справочнику парфюмерии», в древнем арабском мире камфора была распространенным ингредиентом духов. Китайцы называют лучшую камфору «духами драконьего мозга» из-за ее «острого и зловещего аромата» и «столетий неуверенности в ее происхождении и способе происхождения».

Кулинарное использование

Один из самых ранних известных рецептов мороженого, относящийся к династии Тан, включает камфору в качестве ингредиента. В древней и средневековой Европе камфора использовалась в качестве ингредиента в сладостях. Он использовался в большом количестве соленых и сладких блюд в средневековых арабских кулинарных книгах, таких как аль-Китаб аль-Табик, составленный ибн Сайяром аль-Варраком в 10 веке.. Он также использовался в сладких и соленых блюдах в Ни'матнаме, согласно книге, написанной в конце 15 века для султанов Манду.

Лекарственное использование

Камфора обычно применяется в качестве местного лекарства в виде крема для кожи или мази для снятия зуда от укусов насекомых, незначительного раздражения кожи или боли в суставах. Он впитывается в кожу эпидермис, где стимулирует нервные окончания, чувствительные к теплу и холоду, вызывая ощущение тепла при энергичном нанесении или ощущение прохлады при мягком нанесении. Воздействие на нервные окончания также вызывает легкую местную анальгезию.

Камфора также используется в виде аэрозоля, обычно при вдыхании пара, для подавления кашля и облегчить заложенность верхних дыхательных путей из-за простуды.

В высоких дозах камфора вызывает симптомы раздражительности, дезориентации, летаргии, мышечных спазмов, рвота, спазмы в животе, судороги и судороги. Смертельные дозы для взрослых находятся в диапазоне 50–500 мг / кг (перорально). Обычно два грамма вызывают серьезную токсичность, а четыре грамма потенциально смертельны.

Камфора имеет ограниченное применение в ветеринарии в качестве стимулятора дыхания у лошадей.

Традиционная медицина

Камфора использовалась в традиционной медицине на протяжении веков, вероятно, чаще всего как противоотечное средство. Камфора использовалась на древней Суматре для лечения растяжений, отеков и воспалений. Камфора также веками использовалась в традиционной китайской медицине для различных целей.

С древних времен она также использовалась в Индии.

Фармакология

Камфора - это парасимпатолитический агент, который действует как неконкурентный антагонист никотина при нАХР..

Религия

Индуистские религиозные обряды

Камфора широко используется в индуистских религиозных церемониях. В Индии его ставят на подставку под названием «карпур дани». Арти выполняется после поджога, как правило, на последнем этапе пуджи.

См. Также

Ссылки

Внешние ссылки

Викискладе есть медиафайлы, связанные с Camphor.
Викиисточник содержит текст Британской энциклопедии 1911 года статья Camphors.
Последняя правка сделана 2021-05-14 04:04:27
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте