Борнеол

InChI = 1S / C10H18O / c1-9 (2) 7-4-5-10 (9,3) 8 (11) 6-7 / h7-8,11H, 4-6H2,1-3H3 / t7-, 8 +, 10 + / m1 / s1 Ключ: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N
InChI = 1 / C10H18O / c1-9 (2) 7-4-5-10 (9,3) 8 (11) 6-7 / h7-8, 11H, 4-6H2,1-3H3 / t7-, 8 +, 10 + / m1 / s1 Ключ: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWBQ

УЛЫБКИ

O [C @ H] 1C [C @ H] 2CC [C @] 1 (C) C2 (C) C

Свойства

Химическая формула

C10H18O

Молярная масса

154,253 г · моль

Внешний вид

от бесцветных до белых комков

Запах

резкий, камфорный -подобный

Плотность

1,011 г / см (20 ° C)

Температура плавления

208 ° С (406 ° F; 481 K)

Температура кипения

213 ° C (415 ° F; 486 K)

Растворимость в воде

малорастворимый (D -форма)

Растворимость

растворим в хлороформе, этаноле, ацетоне, эфире, бензоле, толуоле, декалин, тетралин

Магнитная восприимчивость (χ)

-1,26 × 10 см / моль

Опасности

Предупреждение

Предупреждения об опасности GHS

H228

Меры предосторожности GHS

P210, P240, P241, P280, P370 + 378

NFPA 704 (огненный алмаз)

2 2 0

Температура вспышки

65 ° C (149 ° F; 338) K)

Родственные соединения

Борнан (углеводород)

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

Y (что такое ?)

Ссылки в информационном окне

Борнеол - это бициклический органический соединение и a t эрпен производное. гидроксильная группа в этом соединении находится в положении эндо. Будучи хиральным, борнеол существует в виде двух энантиомеров. И (+) - борнеол (старое название d-борнеол), и (-) - борнеол (l-борнеол) встречаются в природе.

Содержание

1 Реакции
2 Возникновение
- 2.1 Синтез
3 Использование
- 3.1 Использование в органической химии
4 Токсикология
- 4.1 Раздражение кожи
- 4.2 Фототоксичность и фотоаллергия
5 Производные
6 Примечания и ссылки
7 Внешние ссылки

Реакции

Борнеол легко окисляется до кетона (камфора ). Одно историческое название борнеола - борнео камфора, что объясняет это название.

Происхождение

Соединение было названо в 1842 году французским химиком Шарлем Фредериком Герхардтом. Борнеол можно найти у нескольких видов Heterotheca, Artemisia, Callicarpa, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera и Kaempferia galanga.

Это одно из химических соединений, обнаруженных в кастореуме. Это соединение получают из растительной пищи бобра.

Синтез

Борнеол может быть синтезирован путем восстановления камфоры с помощью Meerwein– Редукция Понндорфа – Верлея (обратимый процесс). Восстановление камфоры борогидридом натрия (быстрое и необратимое) дает вместо этого изомер изоборнеол в качестве кинетически контролируемого продукта реакции.

Использует

В то время как d-борнеол был энантиомером, который раньше был наиболее коммерчески доступным, теперь более коммерчески доступным энантиомером является l-борнеол, который также встречается в природе.

Борнеол используется в традиционной китайской медицине. Раннее описание содержится в Bencao Gangmu.

Борнеол является компонентом многих эфирных масел и является натуральным репеллентом от насекомых.

Лаэво-борнеол используется в качестве ароматизатора. химия в парфюмерии. Имеет запах бальзамического типа с сосновыми, древесными и камфорными оттенками.

Использование в органической химии

Производные изоборнеола используются в качестве лигандов в асимметричном синтезе :

(2S) - (-) - 3-экзо- (морфолино) изоборнеол или MIB с заместителем морфолин в α-гидроксильном положении.
(2S) - (-) - 3-экзо- (диметиламино) изоборнеол или DAIB с диметиламино заместителем в α-гидроксильном положении

Токсикология

Борнеол может вызывать раздражение глаз, кожи и дыхательных путей; он вреден при проглатывании.

Раздражение кожи

Было показано, что борнеол практически не оказывает раздражающего действия при нанесении на кожу человека в малых дозах. Однако длительное воздействие борнеола может вызвать легкое раздражение.

Фототоксичность и фотоаллергия

Поскольку борнеол не поглощает УФ-свет в диапазоне от 290 нм до 400 нм, он может не обязательно вызывать фототоксичность или фотоаллергию.

Производные

Борнильная группа представляет собой одновалентный радикал C 10H17, полученный из борнеола путем удаления гидроксила, а также известный как 2-борнил. Изоборнил представляет собой одновалентный радикал C 285, производный изоборнеола. структурный изомер фенхол также является широко используемым соединением, полученным из некоторых эфирных масел.

борнилацетат представляет собой ацетат сложный эфир борнеола.