Ацетат свинца (IV)

Ацетат свинца (IV)

Имена
IUPAC имя Ацетат свинца (IV)
Другие названия Тетраацетат свинца. Ацетат свинца
Идентификаторы
Номер CAS	546-67-8
3D-модель ( JSmol )	монодентат ацетат: Интерактивное изображение бидентатный ацетат: Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 77245
ECHA InfoCard	100.008.099
PubChem CID	11025
UNII	CFN24B03DB
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID6041058
InChI InChI = 1S / 4C2H4O2.Pb / c4 * 1-2 (3) 4; / h4 * 1H3, (H, 3,4); / q ;;; ; + 4 / p-4 Ключ: JEHCHYAKAXDFKV-UHFFFAOYSA-J
SMILES монодентат ацетат: CC (= O) O [Pb] (OC (C) = O) (OC ( C) = O) OC (C) = O бидентатный ацетат: o0c (C) [o +] [Pb-4] 0123 ([o +] c (C) o1) ([o +] c (C) o2) [o +] c (C) o3
Свойства
Химическая формула	Pb (C 2H3O2)4
Молярная масса	443,376 г / моль
Внешний вид	бесцветные или розовые кристаллы
Запах	уксус
Плотность	2,228 г / см (17 ° C)
Температура плавления	175 ° C (347 ° F; 448 K)
Точка кипения	разлагается
Растворимость в воде	растворимый, обратимый гидролиз
Растворимость	реагирует с этанолом. растворим в хлороформе, бензол, нитробензол, горячая уксусная кислота, HCl, тетрахлорэтан
Опасности
Главная опасности	Токсичный
NFPA 704 (огненный алмаз)	0 3 0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки в ink

Ацетат свинца (IV) или тетраацетат свинца представляет собой химическое соединение с химической формулой Pb (C 2H3O2)4. Это бесцветное твердое вещество, растворимое в неполярных органических растворителях, что указывает на то, что оно не является солью. разлагается под действием влаги и обычно хранится с дополнительной уксусной кислотой. Соединение используется в органическом синтезе.

• 1 Структура
• 2 Получение
• 3 Реагент в органической химии
• 4 Безопасность
• 5 Ссылки

В твердом состоянии центры свинца (IV) координируются четырьмя ацетат-ионами, которые являются бидентатными, каждый из которых координируется через два атомы кислорода. Атом свинца имеет 8 координат, а атомы O образуют уплощенный тригональный додекаэдр.

Его обычно получают обработкой красного свинца с уксусной кислотой и уксусный ангидрид (Ac 2 O), который поглощает воду. Показана результирующая реакция:

Pb3O4+ 4 Ac 2 O → Pb (OAc) 4 + 2 Pb (OAc) 2

Оставшийся свинец (II) ацетат может быть частично окислен до тетраацетата:

2 Pb (OAc) 2 + Cl 2 → Pb (OAc) 4 + PbCl 2

Тетраацетат свинца является сильным окислителем, источником ацетилокси групп и общим реагентом для введение свинца в свинецорганические соединения. Некоторые из его многочисленных применений в органической химии :

• ацетоксилирование бензильных, аллильных и α-кислородных простых эфиров связей C-H, например, фотохимическое преобразование диоксан в 1,4-диоксен через промежуточный 2-ацетокси-1,4-диоксан и превращение α- пинена в вербенон
• и реагент, альтернативный брому в перегруппировке Хофмана
• окисление гидразонов в диазо соединений, например, гидразона гексафторацетона в бис (трифторметил) диазометан
• образование азиридина, например реакция N-аминофталимида и стильбена
• расщепление α-гидроксикислот или 1,2 - диолы на их соответствующие альдегиды или кетоны, часто заменяющие озонолиз ; например, окисление ди-н-бутил D- тартрата до н-бутил глиоксилата.
• реакция с алкенами с образованием γ- лактонов
• окисление спиртов, несущих δ-протон, в циклические простые эфиры.
• Окислительное расщепление некоторых аллиловых спиртов в сочетании с озоном :

• превращение ацетофенонов в фенилуксусные кислоты
• декарбоксилирование карбоновых кислот до алкилгалогенидов в реакции Кочи

ацетат свинца (IV) может быть смертельным при проглатывании, вдыхании или попадании через кожу. Вызывает раздражение кожи, глаз и дыхательных путей. Это нейротоксин. Он влияет на ткань десен, центральную нервную систему, почки, кровь и репродуктивную систему.