Войти
 | |||
| |||
| Названия | |||
|---|---|---|---|
| Названия IUPAC Цианамид,. аминометаннитрил | |||
| Другие названия Амидоцианоген, карбамонитрил, карбимид, карбодиимид, цианоамин, цианоазан, N-цианоид, цианоген, цианогенамид, цианогеннитрид, дииминометан, цианамид водорода, метандиимин | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D модель (JSmol ) | |||
| 3DMet | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.006.358  | ||
| Номер EC |
| ||
| Справочник Gmelin | 784 | ||
| KEGG | |||
| PubChem CID | |||
| номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| номер ООН | 2811 | ||
| Панель управления CompTox (EPA ) | |||
InChI
| |||
УЛЫБКА
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | CH2N2 | ||
| Молярная масса | 42,040 г / моль | ||
| Внешний вид | Кристаллическое твердое вещество | ||
| Плотность | 1,28 г / см | ||
| Температура плавления | 44 ° С (111 ° F; 317 K) | ||
| Температура кипения | 260 ° C (500 ° F; 533 K) (разлагается). 83 ° C при 6,7 Па. 140 ° C при 2,5 кПа | ||
| Растворимость в воде | 85 г / 100 мл (25 ° C) | ||
| Растворимость в органических растворителях | растворимый | ||
| log P | -0,82 | ||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | ICSC 0424 | ||
| Пиктограммы GHS |     | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасно | ||
| Краткая характеристика опасности GHS | H301, H311, H314, H317, H318, H351, H361, H373, H412 | ||
| Меры предосторожности GHS | P201, P202, P260, P261, P264, P270, P272, P273, P280, P281, P301 + 310, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P310, P312, P314, P321, P322, P330, P333 + 313, P361 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз d) |  1 2 2 | ||
| Температура вспышки | 141 ° C (286 ° F; 414 K) | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
| PEL (допустимый) | нет | ||
| REL (рекомендуется) | TWA 2 мг / м | ||
| IDLH (Непосредственная опасность) | ND | ||
| Родственные соединения | |||
| Родственные соединения | Цианамид кальция | ||
| Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y (что такое ?) | |||
| Ссылки ink | |||
Cyanamide is органическое соединение с формулой C N 2H 2. Это белое твердое вещество широко используется в сельском хозяйстве и производстве фармацевтических препаратов и других органических соединений. Он также используется в качестве наркотика, удерживающего алкоголь в Канаде, Европе и Японии. Молекула содержит группу нитрила, присоединенную к группе амино. Производные этого соединения также называют цианамидами, наиболее распространенным из которых является цианамид кальция (CaCN 2).
Цианамид, содержащий как нуклеофильный, так и электрофильный центры в одной и той же молекуле, подвергается различным реакциям сам с собой. Цианамид существует в виде двух таутомеров, один со связностью N≡C – NH 2, а другой с формулой HN = C = NH («карбодиимид » таутомер). Форма N≡C – NH 2 доминирует, но в некоторых реакциях (например, силилирование ) важна форма диимида.
Цианамид димеризуется с образованием 2-цианогуанидина (дициандиамида). Эта димеризация неблагоприятна для кислот и подавляется низкими температурами. Циклический тример называется меламин.
Цианамид получают гидролизом цианамида кальция, который, в свою очередь, получают из кальция. карбид посредством процесса Франка-Каро.
Конверсия проводится на суспензиях. Следовательно, большая часть коммерческого цианамида продается в виде водного раствора.
Цианамид можно рассматривать как функциональный одноуглеродный фрагмент, который может реагировать как электрофил или нуклеофил. Основная реакция цианамида включает присоединение соединений, содержащих кислый протон. Вода, сероводород и селенид водорода реагируют с цианамидом с образованием мочевины, тиомочевины и селеномочевины соответственно:
Таким образом, цианамид ведет себя как агент дегидратации и, следовательно, может вызвать реакции конденсации. Спирты, тиолы и амины реагируют аналогичным образом с образованием алкилизомочевин, «псевдотиомочевин» и гуанидинов. Противоязвенное лекарство циметидин генерируется с использованием такой реактивности. Родственные реакции используют бифункциональность цианамида для получения гетероциклов, и эта последняя реакционная способность является основой нескольких фармацевтических синтезов, таких как аминопиримидин иматиниб ) и агрохимикаты амитрол и гексазинон. Средство от выпадения волос миноксидил и антгельминтики альбендазол, флубендазол и мебендазол содержат подструктуры 2-аминоимидазола. производное цианамида. Цианамид также используется в синтезе других фармацевтических препаратов, включая тирапазамин, этравирин, ревапразан и дантафил.
Цианамид анион имеет характер псевдо халькогена, поэтому цианамид можно рассматривать как аналог воды или сероводорода..
Удобным способом получения вторичных аминов, которые не загрязнены первичными или третичными аминами, является реакция цианамида с алкилгалогенидами с образованием N, N-диалкилцианамидов, которые можно легко гидролизовать до диалкиламинов, а затем декарбоксилировать. Цианамид присоединяется в присутствии N-бромсукцинимида к олефиновым двойным связям. Продукт присоединения превращается основаниями в N-цианазиридин, циклизуется в присутствии кислот до имидазолинов, которые могут далее реагировать с вицинальными диаминами путем щелочного расщепления.
Цианамид также является универсальным синтетическим строительным блоком для гетероциклы : он образует 2-аминобензимидазол с 1,2-диаминобензолом и образует легко доступный циклический енамин 4- (1-циклогексенил) морфолин и элементарный сера 2-аминотиазол с хорошими выходами.
доступен с хорошим выходом и высокой чистотой из цианамида и хлорида цианогена, который подходит в качестве промежуточного продукта для синтеза активных фармацевтических ингредиентов. Гуанидиногруппа вводится реакцией цианамида с саркозином. В промышленном синтезе креатина :
Этот способ синтеза в основном позволяет избежать проблемных примесей, таких как хлоруксусная кислота, иминодиуксус кислота или другими путями. Физиологический предшественник гуанидиноуксусной кислоты получают аналогичным образом путем реакции цианамида с глицином.
. С середины 1960-х годов существуют методы стабилизации цианамида, чтобы сделать его доступным для промышленных предприятий. масштаб. Из-за сильного сродства к самоконденсации в щелочной среде (см. Выше) растворы цианамида стабилизируются добавлением 0,5 мас.% мононатрийфосфата в качестве буфера. Твердый цианамид получают путем осторожного выпаривания растворителя и последующего добавления неустойчивого к гидролизу сложного эфира муравьиной кислоты. Сложный эфир поглощает следы влаги (подавляет образование мочевины), нейтрализует щелочность (аммиак) и постоянно выделяет небольшие количества муравьиной кислоты.
Цианамид под торговым названием Dormex является обычное сельское хозяйство, применяемое весной для стимулирования равномерного раскрытия почек, раннего расслоения и цветения. Цианамид может эффективно компенсировать умеренную нехватку холодильных установок, накопленных прошлой осенью, и спасти урожай, который в противном случае был бы потерян. Он особенно эффективен для древесных растений, таких как ягоды, виноград, яблоки, персики и киви. Передозировка, высокая концентрация и ошибка во времени применения могут повредить почки (особенно персиковых деревьев).
50% водный раствор цианамида также используется в качестве биоцида (дезинфицирующее средство), особенно в свиноводстве, поскольку оно эффективно уничтожает сальмонеллу и шигеллу и борется с мухами на всех стадиях развития.
Цианамид при гидролизе разлагается до мочевины, прекрасного удобрения. Грибы, как и Myrothecium verrucaria, ускоряют этот процесс, используя фермент цианамидгидратазу.
Благодаря высокому постоянному дипольному моменту (т.е., 4,32 ± 0,08 D), цианамид был обнаружен по спектральным излучениям, исходящим от молекулярного облака Sgr B2 (T < 100 K) through its microwave transitions as the first known interstellar molecule containing the NCN frame. Further, cyanamide is considered to be a potential prebiotic intermediate, although, its gas phase reaction can be extremely difficult due to the low temperature and concentration in gas phase of Sgr B2 molecular cloud. Besides gas phase reactions, the chemistry of interstellar clouds can take place either at the surface or in the bulk of dust grains, where enrichment of these reactive species can occur.
Цианамид обладает умеренной токсичностью для людей. Воздействие аэрозолей цианамида водорода на рабочем месте или воздействие на людей сообщалось, что проживание в непосредственной близости от места распыления вызывает респираторное раздражение, контактный дерматит, головную боль и желудочно-кишечные симптомы тошноты, рвота или диарея.
