Войти
| |||
| Идентификаторы | |||
|---|---|---|---|
| Номер CAS | |||
| 3D модель (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.010.119  | ||
| Номер EC |
| ||
| MeSH | C081959 | ||
| UNII | |||
| Панель управления CompTox (EPA ) | |||
InChI
| |||
УЛЫБКА
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | CH4N2Se | ||
| Молярная масса | 123,02 г / моль | ||
| Внешний вид | Розовое / серое твердое вещество | ||
| Плавление точка | 214 ° C (417 ° F; 487 K) | ||
| Температура кипения | 200 ° C (392 ° F; 473 K) | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 N (что такое ?) | |||
| Ссылки в ink | |||
Селеномочевина - это селенорганическое соединение с формулой SeC (NH 2)2. Это белое твердое вещество. Это соединение представляет собой редкий пример стабильной, беспрепятственной двойной связи углерод-селен. Соединение используется в синтезе селеновых гетероциклов. По сравнению с мочевина, оксо-аналог селеномочевины, было проведено несколько исследований этого соединения из-за нестабильности и токсичности соединений селена. Селеномочевина токсична при вдыхании или употреблении.
Соединение было впервые синтезировано в 1884 году Огюстом Верней реакцией селенид водорода и цианамид :
Пока эта реакция даже нашел применение в промышленном синтезе селеномочевины, более современные методы связаны с синтезом замещенных селеномочевин. Их можно синтезировать с использованием органических изоселеноцианатов и вторичных аминов:
В качестве альтернативы можно использовать замещенный карбодиимид. следует:
Рентгеновские кристаллографические измерения на кристаллах при -100 ° C дают среднюю длину связи C = Se 1,86 Å и 1,37 Å для C − N. Как углы Se-C-N, так и N-C-N измеряли при 120 °, как ожидалось для sp-гибридизированного углерода. С помощью этих же исследований существование водородной связи Se-H в кристаллической решетке - предположено на основе водородных связей O-H и S-H, обнаруженных в кристаллах мочевины. и тиомочевина - подтверждено.
Укороченная длина связи N-C и более длинная связь Se = C предполагают делокализацию неподеленной пары по аминам; π-связывающие электроны Se = C притягиваются к атому селена, в то время как неподеленная пара азота притягивается к карбонильному углероду. Аналогичный эффект наблюдается у мочевины и тиомочевины. При переходе от мочевины к тиомочевине к селеномочевине двойная связь более делокализована и длиннее, в то время как σ-связь C − N сильнее и короче. Что касается резонансных структур, форма селенола (структуры II, III) более распространена по сравнению с аналогами мочевины и тиомочевины; однако неподеленная пара азот селеномочевины делокализует лишь немного больше, чем неподеленная пара на тиомочевине (в отличие от гораздо большей делокализации при переходе от мочевины к тиомочевине). Эти незначительные различия предполагают, что свойства, возникающие из делокализованной неподеленной пары азота и дестабилизации π-связи C = S и C = Se в тиомочевине и селеномочевине, также будут аналогичными.
В отличие от мочевины и тиомочевины, которые были тщательно исследованы, селеномочевина количественно охарактеризована сравнительно немного. Хотя было показано, что таутомер (I) селона является более стабильной формой, доступна в основном качественная и сравнительная информация о таутомеризации селеномочевины.
Аналогично кетонам селоны также таутомеризуются:
Так как большая делокализация электронов неподеленной пары коррелирует с продуктом селона, равновесное положение селеномочевины, вероятно, имеет положение равновесия сопоставимо с тиомочевиной (которая находится правее, чем мочевина). Было показано, что тиомочевина существует преимущественно в тионовой форме при 42 ° C в разбавленном метаноле, при этом тионоловый таутомер практически не существует при нейтральном pH.
Важный класс реакций селеномочевины представляет собой образование гетероциклов. Некоторые селенсодержащие гетероциклы проявляют противовоспалительную и противоопухолевую активность, помимо других медицинских применений. Использование селеномочевины в качестве прекурсора считается наиболее эффективным способом селенсодержащего гетероциклического синтеза.
Другим классом реакций является комплексообразование селеномочевины с переходными металлами и металлоидами. Его способность действовать как эффективный лиганд приписывается электронодонорному эффекту аминогрупп и последующей стабилизации π-связи селен-металл π. В комплексах селеномочевины наблюдалась только связь селен-металл, в отличие от аналогов мочевины и тиомочевины, которые также связываются через атом азота.
