Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Хлоруксусная кислота | |
| Систематический IUPAC имя Хлорэтановая кислота | |
| Другие названия 2-Хлоруксусная кислота. 2-Хлорэтановая кислота | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
ECHA 100.00.001.072  | |
| Номер EC |
|
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C2H3ClO 2 |
| Молярная масса | 94,49 г · моль |
| Внешний вид | Бесцветный или белые кристаллы |
| Плотность | 1,58 г · см |
| Температура плавления | 63 ° C (145 ° F; 336 K) |
| Точка кипения | 189,3 ° C (372,7 ° F; 462,4 K) |
| Растворимость в воде | 85,8 г / 100 мл (25 ° C) |
| Растворимость | Растворим в метанол, ацетон, диэтиловый эфир, бензол, хлороформ, этанол |
| log P | 0,22 |
| Давление пара | 0,22 гПа |
| Кислотность (pK a) | 2,86 |
| Магнитная восприимчивость (χ) | -48,1 · 10 см / моль |
| Показатель преломления (nD) | 1,4351 (55 ° C) |
| Структура | |
| Кристаллическая структура | Моноклинная |
| Термохимия | |
| Теплоемкость (C) | 144,02 Дж / К моль |
| Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298) | -490,1 кДж / моль |
| Опасности | |
| Основные опасности | алкилирующий агент |
| Паспорт безопасности | Внешний MSDS |
| Пиктограммы GHS |    |
| Сигнальное слово GHS | Опасно |
| Краткая характеристика опасности GHS | H301, H311, H314, H331, H400 |
| Меры предосторожности GHS | P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 310, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P311, P312, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P403 + 233, P405, P501 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  1 3 0 |
| Температура вспышки | 126 ° C (259 ° F; 399 K) |
| самовоспламенение. температура | 470 ° C (878 ° F; 743 K) |
| летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD50(средняя доза ) | 165 мг / кг (мышь, перорально) |
| Родственные соединения | |
| Родственные соединения | 2-хлорпропионовая кислота. хлорацетат натрия |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Хлоруксусная кислота, промышленно известная как монохлоруксусная кислота (MCA ), представляет собой хлорорганическое соединение с формулой ClCH 2CO2H. Эта карбоновая кислота является полезным строительным блоком в органическом синтезе. Это бесцветное твердое вещество. Родственными соединениями являются дихлоруксусная кислота и трихлоруксусная кислота.
Хлоруксусная кислота была впервые получена (в неочищенной форме) французским химиком Феликсом Лебланом (1813–1886) в 1843 году путем хлорирования уксусной кислоты в присутствии солнечного света и 1857 г. (в чистом виде) немецким химиком Рейнхольдом Хоффманном (1831–1919) путем кипячения ледяной уксусной кислоты в присутствии хлора и солнечного света, а затем французским химиком Шарлем Адольфом Вюрцем гидролизом хлорацетилхлорида (ClCH 2 COCl), также в 1857 году.
Хлоруксусную кислоту получают промышленным способом двумя способами. Преобладающий метод включает хлорирование уксусной кислоты с уксусным ангидридом в качестве катализатора. На этом маршруте образуется дихлоруксусная кислота и трихлоруксусная кислота в качестве примесей, которые трудно отделить с помощью дистилляции.
. Второй способ включает гидролиз трихлорэтилена. :
Гидролиз проводят при 130–140 ° C в концентрированном (75% +) раствор серной кислоты. Этот метод дает очень чистый продукт, в отличие от способа галогенирования. Однако выделение значительных количеств HCl привело к росту популярности способа галогенирования. Примерно 420 000 000 кг / год производится во всем мире.
В большинстве реакций используется высокая реакционная способность связи C – Cl.
В своем самом крупномасштабном применении хлоруксусная кислота используется для приготовления загустителя карбоксиметилцеллюлозы и карбоксиметилкрахмала.
. Хлоруксусная кислота также используется в производстве феноксигербициды этерификацией хлорфенолами. Таким образом, 2-метил-4-хлорфеноксиуксусная кислота (MCPA), 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота и [[2,4,5-трихлорфеноксиуксусная кислота] | 2,4, 5-трихлорфеноксиуксусная кислота]] (2,4,5-Т). Это предшественник гербицида глифосат и диметоат. Хлоруксусная кислота превращается в хлорацетилхлорид, предшественник адреналина (адреналина). Замещение хлорида сульфидом дает тиогликолевую кислоту, которая используется в качестве стабилизатора в ПВХ и является компонентом некоторых косметических средств.
. Показателем ее полезности в органической химии является О-алкилирование салицилальдегида хлоруксусной кислотой с последующим декарбоксилированием полученного эфира с образованием бензофурана.
Как и другие хлоруксусные кислоты и родственные галоидоуглероды, хлоруксусная кислота является опасным алкилирующим агентом. LD50 для крыс составляет 76 мг / кг.
Он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в Разделе 302 США Планирование действий в чрезвычайных ситуациях и Закон о праве общества на информацию (42 USC 11002), и в отношении предприятий, которые производят, хранят или используют его в значительных количествах, действуют строгие требования к отчетности.
