Hexazinone

редактировать
Hexazinone
Hexazinone.png
Names
IUPAC name 3-циклогексил-6-диметиламино-1-метил-1,3,5-тр iazine-2,4-dione
Другие названия Velpar. Hexazinone
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.051.869 Измените это в Викиданных
KEGG
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox (EPA )
InChI
УЛЫБКА
Свойства
Химическая формула C12H20N4O2
Молярная масса 252,31
Внешний видБелое кристаллическое твердое вещество
Плотность 1,25 г / см
Температура плавления 116 ° C (241 ° F; 389 K)
Растворимость в воде Растворимый
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (что такое ?)
Ссылки в ink

Гексазинон - это органическое соединение, которое используется в качестве гербицида широкого спектра действия. Это бесцветное твердое вещество. Он обладает некоторой растворимостью в воде, но хорошо растворяется в большинстве органических растворителей, кроме алканов. Являясь членом гербицидов класса триазин, он производится DuPont и продается под торговым наименованием Velpar .

. Он действует путем ингибирования фотосинтеза и, таким образом, является неселективным гербицидом. Он используется для борьбы с травами, широколистными и древесными растениями. Примерно 33% используется на люцерне, 31% - в лесном хозяйстве, 29% - в промышленных зонах, 4% - на пастбищах и пастбищах, и < 2% on sugarcane.

гексазинон является повсеместным загрязнителем грунтовых вод из-за его высокой растворимости в воде

Содержание
  • 1 История
  • 2 Структура и реакционная способность
  • 3 Синтез
  • 4 Деградация
  • 5 Механизм действия
  • 6 Ссылки
  • 7 Внешние ссылки
История

Гексазинон широко используется в качестве гербицида. Это неселективный гербицид из семейства триазинов. Он используется в самых разных местах. Он используется для борьбы с сорняками во всех областях. От плантаций сахарного тростника, лесных питомников, плантаций ананасов до высокогорных и железнодорожных трав и промышленных площадок.

Гексазинон был впервые зарегистрирован в 1975 году для общего контроля над сорняками, а затем и для использования в сельскохозяйственных культурах.

Структура и реакционная способность

Триазины, подобные гексазинону, могут связываться с хиноновым белком D-1 в цепи переноса электронов в фотосистеме II, подавляя фотосинтез. Эти отклоненные электроны могут, таким образом, повредить мембраны и разрушить клетки.

Синтез

Гексазинон можно синтезировать в двух различных реакционных процессах. Один процесс начинается с реакции метилхлорформиата с цианамидом с образованием гексазинона после пятиэтапного пути:

Hexazinon1.svg

Второй синтез начинается с разложения метил тиомочевины.:

Hexazinon2.svg

Разложение гексазинона изучается давно. Он разлагается примерно на 10% за пять недель при воздействии искусственного солнечного света в дистиллированной воде. Однако деградация природных вод может быть в три-семь раз больше. Удивительно, но pH и температура воды не влияют существенно на фотодеградацию. В основном он разлагается аэробными микроорганизмами в почвах.

Механизм действия

Гексазинон - остаточный и контактный гербицид широкого спектра действия, быстро всасывается листьями и корнями. Он переносится хвойными деревьями и поэтому является очень эффективным гербицидом для борьбы с однолетними и многолетними широколистными сорняками, некоторыми травами., и некоторые древесные породы. Гексазинон действует как дождь или таяние снега, позволяя гербициду продвигаться вниз в почву. Там гексазинон всасывается из почвы корнями. Он движется через проводящие ткани к листьям, где блокирует фотосинтез растения в хлоропластах. Гексазинон связывается с белком комплекса фотосистема II, который блокирует транспорт электронов. Результатом является несколько следующих реакций. В первом триплетном состоянии хлорофилл реагирует с кислородом с образованием синглетного кислорода. И хлорофилл, и синглетный кислород затем удаляют ионы водорода из ненасыщенных липидов, присутствующих в клетках и мембранах органелл, с образованием липидных радикалов. Эти радикалы будут окислять другие липиды и белки, что в конечном итоге приведет к потере целостности мембран клеток и органелл. Это приведет к потере хлорофилла, утечке клеточного содержимого, гибели клеток и, в конечном итоге, гибели растения. У древесных растений сначала проявляются пожелтения листьев, прежде чем они начнут опадать листвой, в конечном итоге они погибнут. Иногда растения могут обновляться и снова опускаться в течение вегетационного периода.

Ссылки
  1. ^Арнольд П. Эпплби, Франц Мюллер, Серж Карпи «Борьба с сорняками» в Энциклопедии промышленной химии Ульманна, 2002 г., Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a28_165
  2. ^Гексазинон, Профиль гербицидов, Образовательная программа по управлению пестицидами, Корнельский университет
  3. ^Ван, Хуэйли; Сюй, Шуся; Тан, Чэнся; Ван, Сюэдун (30 мая 2009 г.). «Анаэробное биоразложение гексазинона в четырех отложениях». Журнал опасных материалов. 164 (2–3): 806–811. doi : 10.1016 / j.jhazmat.2008.08.073. PMID 18824297.
  4. ^«Гексазинон: решение о перерегистрации права на участие (RED)» (PDF).
  5. ^«Агрономия 317 - Университет штата Айова». agron-www.agron.iastate.edu. Архивировано из оригинала 23 ноября 2016 года. Проверено 15 марта 2017 г.
  6. ^ Агрохимикаты Ullmann. Wiley-VCH. 2007-01-01. ISBN 9783527316045. OCLC 470787466.
  7. ^Helling, C. S.; Kearney, P.C.; Александр, М. (1971). «Поведение пестицидов в почве». Adv. Агрон. Успехи в агрономии. 23 : 147–240. DOI : 10.1016 / S0065-2113 (08) 60153-4. ISBN 9780120007233.
  8. ^Родс, Р.С. (1980b). «Исследования с 14C-меченным гексазиноном в воде и синежабричной солнечной рыбе». J. Agric. Food Chem. 28 (2): 306–310. doi : 10.1021 / jf60228a002. PMID 7391368.
  9. ^Родс, Р.С. (1980a). «Исследования почвы с гексазиноном, меченным 14C». J. Agric. Food Chem. 28 (2): 311–315. doi : 10.1021 / jf60228a012.
  10. ^Ghassemi, M.; и другие. (1981). Экологическая судьба и воздействие основных пестицидов, используемых в лесах. Вашингтон, округ Колумбия, стр. 169–194.
  11. ^"Американское общество по изучению сорняков". wssa.net. Проверено 15 марта 2017 г.
  12. ^Sidhu, S.S.; Фен., Дж. К. (1993). «Гексазинон и его метаболиты в бореальной лесной растительности». Weed Sci. 41 (2): 281–287. doi : 10.1017 / S0043174500076177.
Внешние ссылки
Последняя правка сделана 2021-05-23 10:57:58
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте