Триазин

редактировать
Ароматическое гетероциклическое соединение Три изомеры триазина с кольцевой нумерацией

Триазины представляют собой класс азотсодержащих гетероциклов. Молекулярная формула исходных молекул - C 3H 3N 3. Они существуют в трех изомерных формах, обычно 1,3,5-триазины.

Содержание

  • 1 Структура
  • 2 Использование
    • 2.1 Меламин
    • 2.2 Цианурхлорид
    • 2.3 Другое
  • 3 Синтез
  • 4 Реакции
    • 4.1 Лиганды
  • 5 Ссылки
  • 6 См. Также

Структура

Триазины имеют плоское шестичленное бензол -подобное кольцо, но с тремя атомами углерода, замещенными атомами азота. Три изомера триазина различаются положениями своих атомов азота и называются 1,2,3-триазином, 1,2,4-триазином и 1,3, 5-триазин.

Другие ароматические азотные гетероциклы представляют собой пиридины с одним атомом азота в кольце, диазины с 2 атомами азота в кольце, триазолы с 3 атомами азота в 5-членном кольце и тетразины с 4 атомами азота в кольце.

Использует

меламин

Хорошо известным триазином является меламин (2,4,6-триамино-1,3,5-триазин). С тремя амино заместителями меламин является предшественником коммерческих смол. Гуанамины тесно связаны с меламином, за исключением того, что один амино-заместитель заменен органической группой. Это различие используется при использовании гуанаминов для изменения плотности сшивки в меламиновых смолах. Некоторыми коммерчески важными гуанаминами являются бензогуанамин и ацетогуанамин.

Структура гуанамина, R = алкил, арил и т. Д.

Цианурхлорид

Еще одним важным триазином является цианурхлорид (2,4,6-трихлор-1,3,5-триазин). Хлорзамещенные триазины входят в состав реакционноспособных красителей. Эти соединения реагируют через группу хлора с гидроксильными группами, присутствующими в целлюлозных волокнах при нуклеофильном замещении, другие положения триазина содержат хромофоры. Соединения триазина часто используются в качестве основы для различных гербицидов.

Прочие

Триазины также широко используются в нефтегазовой и нефтеперерабатывающей промышленности в качестве нерегенерирующих агентов для удаления сульфидов; они применяются в потоках текучей среды для удаления газообразного сероводорода и меркаптанов, которые могут снизить качество обработанного углеводорода и нанести вред трубопроводам и инфраструктуре предприятия, если их не удалить.

Синтез

более распространенные 1,3,5-изомеры получают тримеризацией соединений нитрила и цианида, хотя известны более специализированные методы.

1,2,3- и 1,2,4-триазины являются более специализированными методами. Первое семейство триазинов можно синтезировать термической перегруппировкой 2-азидоциклопропенов. Также представляет особый интерес 1,2,4-изомер, получаемый конденсацией 1,2-дикарбонильных соединений с амидразонами. Классическим синтезом также является синтез триазина Бамбергера.

Реакции

Хотя триазины являются ароматическими соединениями, их резонансная энергия намного ниже, чем в бензол. Электрофильное ароматическое замещение сложно, но нуклеофильное ароматическое замещение легче, чем типичные хлорированные бензолы. 2,4,6-Трихлор-1,3,5-триазин легко гидролизуется до циануровой кислоты при нагревании с водой. 2,4,6-Трис (фенокси) -1,3,5-триазин образуется при обработке трихлорида фенолом. С аминами замещается один или несколько хлоридов. Остальные хлориды являются реакционноспособными, и эта тема является основой большой области реактивных красителей.

Цианурхлорид помогает в амидировании карбоновых кислот.

1,2, 4-триазины могут реагировать с диенофилами, богатыми электронами, в реакции с обратной потребностью в электронах Дильса-Альдера. Это образует бициклический промежуточный продукт, который затем обычно экструдирует молекулу газообразного азота с образованием снова ароматического кольца. Таким образом, 1,2,4-триазины могут реагировать с алкинами с образованием пиридиновых колец. Альтернативой использованию алкина является использование норборнадиена, который можно рассматривать как замаскированный алкин.

В 2007 году был открыт и обнаружен метод синтеза высокопористых полимеров на основе триазина. быть полезным (в сочетании с палладием ) для селективного восстановления фенолов.

Лиганды

Ряд производных 1,2,4-триазина, известных как бис-триазинилбипиридины (БТБ) рассматривались как возможные экстрагенты для использования в усовершенствованной ядерной переработке. BTP представляют собой молекулы, содержащие кольцо пиридина, связанное с двумя 1,2,4-триазин-3-ильными группами.

Триазиновые лиганды были использованы для связывания трех биядерных аренов соединений рутения (или осмия ) с образованием Metallaprisms.

Ссылки

  • Heterocyclic Chemistry TL Гилкрист 1985 ISBN 0-582-01421-2 (1997, ISBN 0-582-27843-0 )

См. Также

Последняя правка сделана 2021-06-11 11:11:17
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте