Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2- (Метиламино) уксусная кислота | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| Ссылка Beilstein | 1699442 |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.217  |
| Номер EC |
|
| Справочная информация Gmelin | 2018 |
| KEGG | |
| MeSH | Sarcosine |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C3H7NO2 |
| Молярная масса | 89,094 г · моль |
| Внешний вид | Белый кристаллический порошок |
| Запах | Без запаха |
| Плотность | 1,093 г / мл |
| Температура плавления | от 208 до 212 ° C (от 406 до 414 ° F; от 481 до 485 K) |
| Точка кипения | 195,1 ° C (383,2 ° F; 468,2 K) |
| Растворимость в воде | 89,09 г л (при 20 ° C) |
| log P | 0,599 |
| Кислотность (pK a) | 2,36 |
| Основность (pK b) | 11,64 |
| UV-vis (λ макс) | 260 нм |
| Поглощение | 0,05 |
| Термохимия | |
| Теплоемкость (C) | 128,9 ДжК моль |
| Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298) | −513,50–−512,98 кДж моль |
| Стандартная энтальпия. горения (ΔcH298) | −1667,84–− 1667,54 кДж моль |
| Родственные соединения | |
| Родственные алкановые кислоты | |
| Родственные соединения | Диметилацетамид |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Саркозин, также известный как N-метилглицин, является промежуточным и побочным продуктом в синтезе и распаде глицина. Саркозин метаболизируется до глицина. ферментом саркозиндегидрогеназой, тогда как глицин-N-метилтрансфераза генерирует саркозин из глицина. Саркозин - это производное аминокислоты, которое естественным образом содержится в мышцах и других тканях организма. В лаборатории его можно синтезировать из хлоруксусной кислоты и метиламина. Саркозин в природе встречается как промежуточное соединение при метаболизме холина в глицин. Саркозин сладкий на вкус и растворяется в воде. Он используется в производстве биоразлагаемых поверхностно-активных веществ и зубных паст, а также в других областях.
Саркозин повсеместно присутствует в биологических материалах и присутствует в таких продуктах питания, как яичные желтки, индейка, ветчина, овощи, бобовые и т. Д.
Саркозин, как и родственные соединения диметилглицин (DMG) и триметилглицин (TMG) образуются в результате метаболизма питательных веществ, таких как холин и метионин, которые оба содержат метильные группы используется в широком спектре биохимических реакций. Саркозин быстро разлагается до глицина, который, помимо своей важности как составной части белка, играет важную роль в различных физиологических процессах в качестве основного метаболического источника компонентов живых клеток, таких как глутатион, креатин, пурины и серин. Концентрация саркозина в сыворотке крови здоровых людей составляет 1,4 ± 0,6 мкмоль.
Саркозин исследовали в отношении шизофрении. Ранние данные свидетельствуют о том, что прием 2 г саркозина в день в качестве дополнительной терапии к некоторым антипсихотическим средствам (не клозапину) при шизофрении дает значительное дополнительное снижение как положительной, так и отрицательной симптоматики, а также нейрокогнитивных и общих психопатологических симптомы, общие для болезни. Саркозин переносился хорошо. Это также исследуется на предмет возможной профилактики шизофренического заболевания на продромальной стадии заболевания. Он действует как ингибитор переносчика глицина 1 типа и агонист глицина. Он увеличивает концентрацию глицина в головном мозге, вызывая, таким образом, повышенную активацию рецептора NMDA и уменьшение симптомов. Таким образом, это может быть интересным вариантом лечения и возможным новым направлением в лечении психических заболеваний в будущем. Мета-анализ 2011 года показал, что дополнительный саркозин оказывает средний эффект на негативные и общие симптомы.
Большое депрессивное расстройство - сложное заболевание, и большинство доступных в настоящее время антидепрессантов, направленных на нейротрансмиссию моноаминов, проявляют ограниченная эффективность и когнитивные эффекты. Рецепторы N-метил-D-аспартата (NMDAR), один из подтипов рецепторов глутамата, играют важную роль в обучении и памяти, и используются агенты, усиливающие NMDAR, такие как саркозин (N-метилглицин) в качестве дополнительной терапии шизофрении. Предварительные клинические испытания показали, что прием саркозина улучшает не только психотические, но и депрессивные симптомы у пациентов с шизофренией, и поэтому может быть полезной добавкой для лечения депрессивного типа шизоаффективных расстройств, где глутаматергические антидепрессанты быстрого действия, особенно антагонисты NMDA, такие как эскетамин, могут способствовать ухудшению психотических свойств (хотя анализ соотношения риска и пользы на данный момент продолжается). 83>
Сообщалось, что саркозин активирует клетки рака простаты и указывает на злокачественность клеток рака простаты при измерении в моче. Саркозин был идентифицирован как дифференциальный метаболит, количество которого значительно увеличивалось во время прогрессирования рака простаты до метастазов, и его можно было обнаружить в моче. Уровни саркозина, по-видимому, контролируют инвазивность рака.
Этот вывод оспаривается.
Саркозин был впервые выделен и назван немецким химиком Юстусом фон Либихом в 1847 году.
Якоб Фольхард впервые синтезировал его в 1862 году, работая в лаборатории Германа Кольбе. До синтеза саркозина давно было известно, что он является продуктом гидролиза креатина, соединения, содержащегося в мясном экстракте. Исходя из этого предположения, получая соединение с метиламином и монохлоруксусной кислотой, Фольхард доказал, что саркозин является N-метилглицином.
