Войти
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Произношение | |
| Торговые наименования | Сотни названий |
| Другие названия | Амоксициллин, амокс, амоксициллин (AAN AU) |
| AHFS / Drugs.com | Монография |
| MedlinePlus | a685001 |
| Данные лицензии |
|
| Беременность. категория |
|
| Способы введения. | Внутрь, внутривенно |
| Класс препарата | β-лактам антибиотик |
| код ATC | |
| Правовой статус | |
| Правовой статус | |
| Фармакокинетические данные | |
| Биодоступность | 95% через рот |
| Метаболизм | Менее 30% биотрансформируется в печени |
| Период полувыведения | 61,3 минуты |
| Выведение | Почки |
| Идентификаторы | |
Название IUPAC
| |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.043.625  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C16H19N3O5S |
| Молярная масса | 365,40 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Плотность | 1,6 ± 0,1 г / см |
SMILES
| |
InChI
| |
Амоксициллин - антибиотик, используемый для лечить ряд бактериальных инфекций. К ним относятся инфекция среднего уха, ангина, пневмония, кожные инфекции и инфекции мочевыводящих путей и другие.. Его принимают внутрь или, реже, в виде инъекций.
Общие побочные эффекты включают тошноту и сыпь. Он также может повышать риск дрожжевых инфекций и, при использовании в сочетании с клавулановой кислотой, диареи. Его не следует применять людям с аллергией на пенициллин. Несмотря на то, что доза может применяться у людей с проблемами с почками, возможно, потребуется уменьшить дозу. Его использование при беременности и грудном вскармливании не является вредным. Амоксициллин относится к семейству антибиотиков бета-лактама.
Амоксициллин был открыт в 1958 году и начал применяться в медицине в 1972 году. Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения .. Это один из наиболее часто назначаемых детям антибиотиков. Амоксициллин доступен в виде дженерика. В 2017 году это было 18-е место среди наиболее часто назначаемых лекарств в США, было выписано более 27 миллионов рецептов.
Амоксициллин BP Амоксициллин используется для лечения ряда инфекций, включая острый средний отит, стрептококковый фарингит, пневмония, кожные инфекции, инфекции мочевыводящих путей, Salmonella инфекции, Лайм и хламидиями инфекциями.
Детей с острым средним отитом младше 6 месяцев обычно лечат амоксициллином или другим препаратом. антибиотики. Хотя большинству детей старше двух лет с острым средним отитом не помогает лечение амоксициллином или другими антибиотиками, такое лечение может быть полезным для детей младше двух лет с острым средним отитом, двусторонним или сопровождающимся дренированием ушей. В прошлом амоксициллин вводили три раза в день при лечении острого среднего отита, что приводило к пропуску доз в повседневной амбулаторной практике. В настоящее время имеются доказательства того, что прием два раза в день или один раз в день имеет аналогичную эффективность.
Амоксициллин и амоксициллин-клавуланат рекомендованы руководящими принципами в качестве препаратов выбора для лечения бактериальных синусит и другие респираторные инфекции. Большинство инфекций синусита вызываются вирусами, для которых амоксициллин и амоксициллин-клавуланат неэффективны, а небольшая польза от амоксициллина может быть перекрыта побочными эффектами. Национальный институт здравоохранения и качества рекомендует амоксициллин в качестве предпочтительного лечения первой линии при внебольничной пневмонии у взрослых, либо отдельно (болезнь легкой и средней степени тяжести), либо в сочетании с макролид. Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ) рекомендует амоксициллин в качестве лечения первой линии при пневмонии, которая не является «тяжелой». Амоксициллин используется при вдыхании после контакта сибирской язвы для предотвращения прогрессирования заболевания и профилактики.
Он эффективен как часть многокомпонентного режима лечения желудочных инфекций, вызванных Helicobacter pylori. Обычно его комбинируют с ингибитором протонной помпы (таким как омепразол ) и антибиотиком макролида (таким как кларитромицин ); другие комбинации лекарственных средств также эффективны.
Амоксициллин эффективен для лечения раннего кожного боррелиоза Лайма ; Эффективность и безопасность перорального амоксициллина не лучше и не хуже, чем у обычных альтернативно используемых антибиотиков.
Амоксициллин иногда используется для лечения кожных инфекций, таких как акне vulgaris. Часто это эффективное лечение вульгарных угрей, которые плохо поддаются лечению другими антибиотиками, такими как доксициклин и миноциклин.
Всемирная организация здравоохранения рекомендует амоксициллин для лечения младенцев с признаками и симптомами пневмонии в ситуациях ограниченных ресурсов, когда родители не могут или не хотят принять госпитализацию ребенка. Амоксициллин в сочетании с гентамицином рекомендуется для лечения младенцев с признаками других тяжелых инфекций, когда госпитализация невозможна.
Также используется для профилактики бактериального эндокардита у людей из группы высокого риска, которые делают стоматологические операции, для предотвращения Streptococcus pneumoniae и других инкапсулированных бактериальных инфекций у людей без селезенки, например у людей с серповидноклеточной анемией, а также для профилактики и лечения сибирской язвы. Соединенное Королевство не рекомендует использовать его для профилактики инфекционного эндокардита. Эти рекомендации не повлияли на частоту инфицирования инфекционного эндокардита.
Амоксициллин подвержен разложению бактериями, продуцирующими β-лактамазу, которые устойчивы к большинству β-лактамных антибиотиков, таких как пенициллин. По этой причине его можно комбинировать с клавулановой кислотой, ингибитором β-лактамаз. Эта комбинация лекарств обычно называется коамоксиклав.
Это бактериолитический β-лактамный антибиотик умеренного спектра действия в составе аминопенициллина, используемых для лечения чувствительных грамположительных и грамотрицательных бактерий. Обычно это препарат выбора в пределах класса, поскольку он лучше всасывается после перорального приема, чем другие β-лактамные антибиотики. В целом, Streptococcus, Bacillus subtilis, Enterococcus, Haemophilus, Helicobacter и Moraxella чувствительны к амоксициллину, тогда как Citrobacter, Klebsiella и Pseudomonas aeruginosa устойчивы к нему. Некоторые Э. coli и большинство клинических штаммов Staphylococcus aureus в той или иной степени развили устойчивость к амоксициллину.
Побочные эффекты аналогичны таковым для других β-лактамных антибиотиков, включая тошноту, рвоту, сыпь и связанные с антибиотиками колит. Также может наблюдаться жидкий стул (диарея). Более редкие побочные эффекты включают психические изменения, головокружение, бессонницу, спутанность сознания, беспокойство, чувствительность к свету и звукам, а также нечеткое мышление. При первых признаках этих побочных эффектов требуется немедленная медицинская помощь.
Начало аллергической реакции на амоксициллин может быть очень внезапным и интенсивным; Необходимо как можно скорее обратиться за неотложной медицинской помощью. Начальная фаза такой реакции часто начинается с изменения психического состояния, кожной сыпи с сильным зудом (часто начинается на кончиках пальцев и в области паха и быстро распространяется) и ощущениями лихорадки, тошноты и рвоты. К любым другим симптомам, которые кажутся даже отдаленно подозрительными, нужно относиться очень серьезно. Однако более легкие симптомы аллергии, такие как сыпь, могут появиться в любое время во время лечения, даже в течение недели после его прекращения. Для некоторых людей, страдающих аллергией на амоксициллин, побочные эффекты могут быть фатальными из-за анафилаксии.
Использование комбинации амоксициллин / клавулановая кислота в течение более одной недели у некоторых пациентов вызывает умеренный гепатит. Маленькие дети, принявшие внутрь острую передозировку амоксициллина, проявлялись летаргией, рвотой и нарушением функции почек.
В клинических испытаниях мало сообщений о побочных эффектах амоксициллина. По этой причине тяжесть и частота побочных эффектов амоксициллина, вероятно, выше, чем сообщалось в клинических испытаниях.
От 3 до 10% детей, принимающих амоксициллин (или ампициллин ) проявляют поздно развивающуюся (>72 часа после начала приема лекарств и никогда ранее не принимали пенициллиноподобные лекарства) сыпь, которую иногда называют «амоксициллиновой сыпью». Сыпь может возникать и у взрослых.
Сыпь описывается как макулопапулезная или морбиллиформная (корь-подобная ; поэтому в медицинской литературе она называется «морбиллиформная сыпь, вызванная амоксициллином»). Он начинается на стволе и может оттуда распространяться. Эта сыпь вряд ли является настоящей аллергической реакцией и не является противопоказанием для будущего использования амоксициллина, и при этом не следует обязательно прекращать текущий режим. Однако неопытные люди не могут легко отличить эту распространенную амоксициллиновую сыпь от опасной аллергической реакции, поэтому часто требуется медицинский работник, чтобы различить эти две вещи.
Неаллергическая амоксициллиновая сыпь также может быть индикатором инфекционный мононуклеоз. Некоторые исследования показывают, что примерно у 80-90% пациентов с острой инфекцией вирусом Эпштейна-Барра, получавших амоксициллин или ампициллин, появляется такая сыпь.
Неаллергическая сыпь амоксициллина через восемь дней после первой дозы: эта фотография была сделана через 24 часа после того, как началась сыпь.
Через восемь часов после первого фото отдельные пятна выросли и начали сливаться.
Через 23 часа после первой фотографии цвет кажется бледным, и большая часть сыпи распространилась до слияния.
Амоксициллин может взаимодействовать со следующими препаратами:
.
Амоксициллин (α-амино-пара-гидроксибензилпенициллин) представляет собой полусинтетическое производное пенициллина со структурой, аналогичной ампициллину, но с лучшим всасыванием при приеме внутрь, таким образом, дает более высокие концентрации в крови и моче. Амоксициллин легко диффундирует в ткани и жидкости организма. При менингите усиливается проникновение в центральную нервную систему. Он проникает через плаценту и в небольших количествах выделяется с грудным молоком. Выводится с мочой и метаболизируется. печенью. Его начало составляет 30 минут, а период полувыведения составляет 3,7 часа у новорожденных. с и 1,4 часа у взрослых.
Амоксициллин прикрепляется к клеточной стенке чувствительных бактерий и приводит к их гибели. Это также бактерицидное соединение. Он эффективен против стрептококков, пневмококков, энтерококков, Haemophilus influenzae, Escherichia coli, Proteus mirabilis, Neisseria meningitidis, Neisseria gonorrhoeae, Shigella, Chlamydia trachomatis, Salmonella, Borrelia burgdorferacteri и Helicobacteri. Как производное ампициллина, амоксициллин является членом семейства пенициллинов и, как пенициллины, является β-лактамным антибиотиком. Он ингибирует сшивание между линейными полимерными цепями пептидогликана, которые составляют основной компонент бактериальной клеточной стенки. Он имеет две ионизируемые группы в физиологическом диапазоне (аминогруппа в альфа-положении по отношению к карбонильной группе амида и карбоксильная группа).
Амоксициллин был одним нескольких полусинтетических производных 6-аминопенициллановой кислоты (6-APA ), разработанных в Бичем, Англия в 1960-х годах. Он стал доступен в 1972 году и стал вторым аминопенициллином, появившимся на рынке (после ампициллина в 1961 году). Коамоксиклав стал доступен в 1981 году.
Амоксициллин относительно недорог.
Фармацевтические производители производят амоксициллин в три гидрате, для перорального применения, доступны в виде капсул, обычных, жевательных и диспергируемых таблеток, сиропа и педиатрической суспензии для перорального применения, а также в виде натриевой соли для внутривенное введение. Амоксициллин чаще всего принимают внутрь. Жидкие формы полезны там, где пациенту трудно принимать таблетки или капсулы.
Доступен расширенный выпуск. Внутривенная форма амоксициллина не продается в США. Когда в США требуется внутривенное введение аминопенициллина, обычно используется ампициллин. При адекватном ответе на ампициллин курс антибиотикотерапии часто можно завершить пероральным амоксициллином.
Исследования на мышах показали успешное родоразрешение с использованием внутрибрюшинно инъекций амоксициллинсодержащих микрочастиц.
«Амоксициллин» - это Международное непатентованное название (INN), Британское утвержденное название (BAN) и принятое в США название (USAN), а «амоксициллин» - это утвержденное в Австралии название (AAN).
Амоксициллин - один из полусинтетических пенициллинов, открытых учеными Бичем. Срок действия патента на амоксициллин истек, поэтому препараты амоксициллина и ко-амоксиклава продаются под различными торговыми названиями по всему миру.
Амоксициллин также иногда используется в качестве антибиотика для животных. Использование амоксициллина для животных, предназначенных для употребления в пищу людьми (например, цыплят, крупного рогатого скота и свиней ), было одобрено.
