Войти
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые наименования | Principen, другие |
| AHFS /Drugs.com | Монография |
| MedlinePlus | a685002 |
| Данные лицензии |
|
| Беременность. категория |
|
| Способы. введения | Перорально, внутривенное или внутримышечное |
| Класс препаратов | Аминопенициллины |
| код АТС | |
| Правовой статус | |
| Правовой статус | |
| Фармакокинетические данные данные | |
| Биодоступность | 62 % ± 17% (парентерально). < 30–55% (oral) |
| Связывание с белками | от 15 до 25% |
| Метаболизм | от 12 до 50% |
| Метаболиты | Пеницилловая кислота |
| Период полувыведения | Приложение Рокс. 1 час |
| Выведение | от 75 до 85% почек |
| Идентификаторы | |
Название IUPAC
| |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| лиганд PDB | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.000.645  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C16H19N3O4S |
| Молярная масса | 349,41 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
УЛЫБКИ
| |
InChI
| |
Ампициллин является антибиотиком используется для профилактики и лечения ряда бактериальных инфекций, таких как инфекции дыхательных путей, инфекции мочевыводящих путей, менингит, сальмонеллез и эндокардит. Его также можно использовать для предотвращения стрептококковой инфекции группы B у новорожденных. Его применяют внутрь, инъекцией в мышцу или внутривенно. Общие побочные эффекты включают сыпь, тошноту и диарею. Он не должен использоваться людьми, у которых аллергия на пенициллин. Серьезные побочные эффекты могут включать колит Clostridium difficile или анафилаксию. Несмотря на то, что доза может быть использована у пациентов с проблемами с почками, возможно, потребуется снизить дозу. Его использование во время беременности и грудного вскармливания в целом кажется безопасным.
Ампициллин был открыт в 1958 году и начал коммерческое использование в 1961 году. Он находится на Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения. Всемирная организация здравоохранения классифицирует ампициллин как критически важный для медицины человека. Он доступен как непатентованный препарат.
Ампициллин использовался также для лечения гонореи, но Сейчас слишком много штаммов, устойчивых к пенициллинам.
Ампициллин используется для лечения инфекций, вызываемых многими грамположительными и грамотрицательными бактериями. Это был первый пенициллин «широкого спектра действия» с активностью против грамположительных бактерий, включая Streptococcus pneumoniae, Streptococcus pyogenes, некоторые изоляты Staphylococcus aureus (но не устойчивые к пенициллину или метициллин-устойчивые штаммы ), Trueperella и некоторые Enterococcus. Это один из немногих антибиотиков, который действует против множественной лекарственной устойчивости Enterococcus faecalis и E. faecium. Активность против грамотрицательных бактерий включает Neisseria meningitidis, некоторые Haemophilus influenzae и некоторые из Enterobacteriaceae (хотя большинство Enterobacteriaceae и Pseudomonas являются стойкий). Спектр его активности усиливается при одновременном введении сульбактама, препарата, который ингибирует бета-лактамазу, фермент, вырабатываемый бактериями для инактивации ампициллина и родственных антибиотиков. Иногда его используют в сочетании с другими антибиотиками, имеющими другие механизмы действия, такими как ванкомицин, линезолид, даптомицин и тигециклин.
Ампициллин можно вводить ртом, внутримышечной инъекцией (выстрел) или внутривенной инфузией. Пероральная форма, доступная в виде капсул или пероральных суспензий, назначается не в качестве начального лечения тяжелых инфекций, а скорее в качестве последующего наблюдения после внутримышечной или внутривенной инъекции. Для внутривенных и внутримышечных инъекций ампициллин хранится в виде порошка, который необходимо восстанавливать.
Внутривенные инъекции следует вводить медленно, поскольку быстрые внутривенные инъекции могут привести к судорожным припадкам.
Ампициллин - один из наиболее часто используемых препаратов во время беременности, и Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов в США признало его в целом безвредным (которое классифицировало его как категорию B ) и Управление терапевтических товаров в Австралии (которое отнесло его к категории A ). Это препарат выбора для лечения Listeria monocytogenes у беременных женщин, отдельно или в сочетании с аминогликозидами. Беременность увеличивает клиренс ампициллина до 50%, поэтому для достижения терапевтического уровня требуется более высокая доза.
Ампициллин проникает через плаценту и остается в амниотическая жидкость в концентрации 50–100% от концентрации в материнской плазме ; это может привести к высокой концентрации ампициллина у новорожденных.
Хотя кормящие матери выделяют некоторое количество ампициллина в грудное молоко, его количество минимально.
У новорожденных ампициллин имеет более длительный период полувыведения. и более низкое связывание с белками плазмы. Клиренс почками ниже, так как функция почек не полностью развита.
Ампициллин противопоказан лицам с гиперчувствительностью к пенициллинам, поскольку они могут вызывать фатальные анафилактические реакции. Реакции гиперчувствительности могут включать частые кожные высыпания и крапивницу, эксфолиативный дерматит, многоформную эритему, а также временное уменьшение красного и лейкоциты.
Ампициллин не рекомендуется людям с сопутствующим мононуклеозом, так как у более 40% пациентов появляется кожная сыпь.
Ампициллин не рекомендуется. сравнительно менее токсичен, чем другие антибиотики, и побочные эффекты более вероятны у тех, кто чувствителен к пенициллинам, и у людей с историей астмы или аллергии. В очень редких случаях он вызывает серьезные побочные эффекты, такие как ангионевротический отек, анафилаксия и C. difficile (которая может варьироваться от легкой диареи до тяжелого псевдомембранозного колита ). У некоторых развивается черный «пушистый» язык. К серьезным побочным эффектам также относятся судороги и сывороточная болезнь. Наиболее частыми побочными эффектами, с которыми сталкиваются около 10% пользователей, являются диарея и сыпь. Менее распространенными побочными эффектами могут быть тошнота, рвота, зуд и дискразия крови . Желудочно-кишечные эффекты, такие как волосатый язык, тошнота, рвота, диарея и колит, чаще встречаются при пероральном приеме пенициллина. Через несколько недель после лечения могут развиться другие состояния.
Передозировка ампициллина может вызвать изменения в поведении, спутанность сознания, затемнение и судороги, а также нервно-мышечную гиперчувствительность, электролитный дисбаланс и почечная недостаточность.
Ампициллин реагирует с пробенецидом и метотрексатом, уменьшая почечную экскрецию. Большие дозы ампициллина могут увеличивать риск кровотечения при одновременном применении варфарина и других пероральных антикоагулянтов, возможно, за счет ингибирования агрегации тромбоцитов. Утверждается, что ампициллин снижает эффективность пероральных контрацептивов, но это оспаривается. Его можно уменьшить с помощью других антибиотиков, таких как хлорамфеникол, эритромицин, цефалоспорины и тетрациклины. Например, тетрациклины подавляют синтез белка в бактериях, уменьшая мишень, против которой действует ампициллин. Если его вводить одновременно с аминогликозидами, он может связываться с ним и инактивировать его. При раздельном применении аминогликозиды и ампициллин могут усиливать друг друга.
Ампициллин чаще вызывает кожную сыпь при введении с аллопуринолом.
И живая вакцина против холеры, и живая вакцина против брюшного тифа могут оказаться неэффективными при введении. с ампициллином. Ампициллин обычно используется для лечения холеры и брюшного тифа, снижая иммунологический ответ, необходимый организму.
Аминогруппа (выделена пурпурным цветом) - это присутствует на ампициллин, но не на пенициллин G.. Ампициллин принадлежит к группе пенициллина бета-лактамных антибиотиков и является частью семейства аминопенициллина. По активности он примерно эквивалентен амоксициллину. Ампициллин способен проникать через грамположительные и некоторые грамотрицательные бактерии. Он отличается от пенициллина G или бензилпенициллина только наличием амино группы. Эта аминогруппа, присутствующая как в ампициллине, так и в амоксициллине, помогает этим антибиотикам проходить через поры внешней мембраны грамотрицательных бактерий, таких как E. coli, Proteus mirabilis, Salmonella enterica и Shigella.
Ампициллин действует как необратимый ингибитор фермента транспептидазы, который необходим бактериям для создания клеточной стенки. Он ингибирует третью и последнюю стадию синтеза клеточной стенки бактерий в бинарном делении, что в конечном итоге приводит к лизису клетки; поэтому ампициллин обычно обладает бактериолитическим действием.
Ампициллин хорошо всасывается из желудочно-кишечного тракта (хотя пища снижает его абсорбцию) и достигает пиковых концентраций за один или два часа. два часа. Биодоступность составляет около 62% для парентеральных путей. В отличие от других пенициллинов, которые обычно связывают 60–90% с белками плазмы, ампициллин связывается только с 15–20%.
Ампициллин распространяется через большинство тканей, хотя он сконцентрирован в печень и почки. Его также можно обнаружить в спинномозговой жидкости, когда мозговые оболочки воспаляются (например, при менингите). Некоторое количество ампициллина метаболизируется путем гидролиза бета-лактамного кольца до пеницилловой кислоты, хотя большая часть ее выводится в неизменном виде. В почках он фильтруется в основном с помощью канальцевой секреции ; некоторые также подвергаются клубочковой фильтрации, а остальная часть выводится с калом и желчью.
Гетациллин и пивампициллин ампициллин сложные эфиры, которые были разработаны для увеличения биодоступности.
Ампициллин широко использовался для лечения бактериальных инфекций с 1961 года. До появления ампициллина британской компанией Beecham, пенициллинотерапия была эффективна только против грамположительных организмов, таких как стафилококки и стрептококки. Ампициллин (первоначально называвшийся «пенбритин») также продемонстрировал активность против грамотрицательных организмов, таких как H. influenzae, колиформ и Proteus spp.
Ампициллин относительно недорог. По состоянию на 2014 год оптовая стоимость ампициллина составляет от 0,13 до 1,20 доллара США за флакон раствора для внутривенного введения. В США он доступен как непатентованный препарат.
В ветеринарии ампициллин используется у кошек, собак и сельскохозяйственных животных для лечения:
Лошади обычно не болеют обработанные ампициллином, так как они имеют низкую биодоступность бета-лактамов.
Период полувыведения у животных примерно такой же, как у людей (чуть более часа). Всасывание при пероральном введении составляет менее 50% у кошек и собак и менее 4% у лошадей.
