Войти
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC Акридин | |
| Другие имена Дибензо [b, e] пиридин. 2,3-Бензохинолин | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Ссылка Beilstein | 120200 |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.005.429  |
| Номер ЕС |
|
| Справочник Гмелина | 143403 |
| PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 2713 |
| Панель управления CompTox (EPA) | |
InChI
| |
S МИЛИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C13H9N |
| Молярная масса | 179,222 г · моль |
| Внешний вид | Белый порошок |
| Запах | Раздражающий |
| Плотность | 1,005 г / см (20 ° C) |
| Температура плавления | 106–110 ° C (223–230 ° F; 379–383 K). при 760 мм рт. Ст. |
| Точка кипения | 344,86 ° C (652,75 ° F; 618,01 K). при 760 мм рт. Ст. |
| Растворимость в воде | 46,5 мг / л |
| Растворимость | Растворим в CCl 4, спиртах, (C2H5)2O, C6H6 |
| log P | 3,4 |
| Давление пара | 0,34 кПа (150 ° C). 2,39 кПа (200 ° C). 11,13 кПа (250 ° C) |
| Кислотность (pK a) | 5,58 (20 ° C) |
| УФ-видимость (λ макс ) | 392 нм |
| Магнитная восприимчивость (χ) | -123,3 · 10 см / моль |
| Термохимия | |
| Теплоемкость (C) | 205,07 Дж / моль · K |
| Станд. Молярный. энтропия (S 298 ) | 208,03 Дж / моль · K |
| Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298 ) | 179,4 кДж / моль |
| Стандартная энтальпия. горение (ΔcH298 ) | 6581,3 кДж / моль |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS | |
| Сигнальное слово GHS | Опасно |
| Предупреждения об опасности GHS | H302, H312, H315, H319, H332, H335 |
| Меры предосторожности GHS | P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 31 2, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P322, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P363, P403 + 233, P405, P501 |
| NFPA 704 (огненный ромб) |  1 2 0 |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD50(средняя доза ) | 500 мг / кг (мыши, перорально) |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
| PEL (допустимый) | TWA 0,2 мг / м3 (бензол- растворимая фракция) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (what ?) | |
| Ссылки в Infobox | |
Акридинпредставляет собой органическое соединение и азотный гетероцикл с формулой C 13H9N. Акридины представляют собой замещенные производные исходного кольца. Это плоская молекула, которая структурно связана с антраценом с одной из центральных групп CH, замещенной азотом. Подобно родственным молекулам пиридин и хинолин, акридин является умеренно основным. Это почти бесцветное твердое вещество, которое кристаллизуется в иглах. Коммерческие применения акридинов немногочисленны, когда-то акридиновые красители были популярны, но теперь они отнесены к нишевым применениям, например, с акридиновым оранжевым. Название является отсылкой к едкому запаху и едкому раздражающему кожу действию соединения.
Карл Гребе и Генрих Каро впервые выделил акридин в 1870 году из каменноугольной смолы. Акридин отделяют от каменноугольной смолы экстракцией разбавленной серной кислотой. Добавление дихромата калия к этому раствору осаждает бихромат акридина. Бихромат разлагается с использованием аммиака.
Акридин и его производные могут быть получены многими способами синтеза. В синтезе акридина Бернтсена, дифениламин конденсируется с карбоновыми кислотами в присутствии хлорида цинка. Когда муравьиная кислота представляет собой карбоновую кислоту, реакция дает исходный акридин. С высшими более крупными карбоновыми кислотами образуются производные, замещенные у мезо атома углерода.
Другие старые методы органического синтеза акридинов включают конденсацию дифениламина с хлороформом в присутствии хлорида алюминия путем пропускания паров ортоаминодифенилметана при нагревании. глет путем нагревания салицилальдегида с анилином и хлоридом цинка или путем перегонки акридона (9-положение a карбонильная группа) над цинковой пылью. Другой классический метод синтеза акридонов - это реакция Лемстедта-Танасеску.
В энзимологии акридон-синтаза (EC 2.3.1.159 ) представляет собой фермент, который катализирует химическую реакцию
4 CoA + 1,3-дигидрокси-N-метилакридон + 3 CO 2Таким образом, двумя субстратами этого фермента являются малонил-КоА и, тогда как его 3 продукты представляют собой CoA, и CO2.
Акридин демонстрирует реакции, ожидаемые для ненасыщенного N-гетероцикла. Он подвергается N-алкилированию алкилйодидами с образованием иодидов алкилакридиния, которые легко превращаются под действием щелочного феррицианида калия в N-алкил акридоны.
Акридин и его гомологи являются слабоосновными. Акридин представляет собой фотобазу, которая имеет основное состояние pKa, равное 5,1, аналогичное состоянию пиридина, и возбужденное состояние pKa, равное 10,6. Он также имеет общие свойства с хинолином.
Акридины могут восстанавливаться до 9,10-дигидроакридинов, иногда называемых лейкоакридинами. Реакция с цианидом калия дает 9-циано-9,10-дегидропроизводное. При окислении перманганатом калия образуется акридиновая кислота (C 9H5N (CO 2H)2), иначе известная как хинолин -1,2-дикарбоновая кислота. Акридин легко окислен с помощью пероксимоносерной кислоты до акридинового оксида амина. Углеродное положение 9 акридина активируется для реакций присоединения.
Некоторые красители и лекарственные препараты имеют акридиновый скелет. Многие акридины, такие как профлавин, также обладают антисептическими свойствами. Акридин и родственные производные (например, амсакрин ) связываются с ДНК и РНК благодаря своей способности интеркалировать. Акридиновый оранжевый (3,6-диметиламиноакридин) представляет собой нуклеиновую кислоту - селективный метахроматический краситель, полезный для определения клеточного цикла.
Когда-то акридиновые красители были коммерчески значимыми, но сейчас они редки, потому что они не светостойкие. Акридиновые красители получают конденсацией 1,3- производные диаминобензола. Иллюстрацией является реакция 2,4-диаминотолуола с ацетальдегидом:
Синтез C.I. Основной желтый 9, акридиновый краситель.9-фенилакридин является исходным основанием для хризанилинаили 3,6-диамино-9-фенилакридина, который является основным компонентом фосфина красителя (не путают с газом фосфин ), побочным продуктом при производстве розанилина. Хризанилин образует соли красного цвета, которые окрашивают шелк и шерсть в тонкий желтый цвет; а растворы солей характеризуются тонкой желтовато-зеленой флуоресценцией. Хризанилин был синтезирован О. Фишером и Г. Кёрнером путем конденсации орто-нитробензальдегида с анилином, в результате чего орто-пара-диамино-трифенилметан восстанавливается до соответствующего ортоаминосоединения, которое при окислении дает хризанилин. Бензофлавин, изомер хризанилина, также является красителем и был получен К. Эхлером из мета-фенилендиамина и бензальдегида. Эти вещества конденсируются с образованием тетрааминотрифенилметана, который при нагревании с кислотами теряет аммиак и дает 3,6-диамино-9,10-дигидрофенилакридин, из которого бензофлавин получают путем окисления. Это желтый порошок, растворимый в горячей воде.
Акридин вызывает раздражение кожи. Его LD50 (крысы, перорально) составляет 2000 мг / кг и 500 мг / кг (мыши, перорально).
 | Wikisource содержит оригинальный текст, относящийся к этой статье: Журнал (1872 г.) о выделении акридина. |
