Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC N-Фениланилин | |
| Другие имена (Дифенил) амин. дифениламин (не рекомендуется). дифенилазан. N-фенилбензоламин. анилинобензол. (фениламино) бензол. N, N-дифениламин. Cl 10355. Фенилбензоламин | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Аббревиатуры | DPA |
| Ссылка Beilstein | 508755 |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.128  |
| Номер EC |
|
| Справочник Гмелина | 67833 |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 2811 3077 |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C12H11N |
| Молярная масса | 169,23 г / моль |
| Внешний вид | Белый, не совсем белый |
| Запах | приятный, цветочный |
| Плотность | 1,2 г / см |
| Температура плавления | 53 ° С (127 ° F; 326 K) |
| Температура кипения | 302 ° C (576 ° F; 575 K) |
| Растворимость в воде | 0,03% |
| Давление пара | 1 мм рт. Ст. (108 ° C) |
| Кислотность (pK a) | 0,79 |
| Магнитная восприимчивость (χ) | -109,7 · 10 см / моль |
| Опасности | |
| Основные опасности | Токсично. Возможно мутаген. Возможен тератоген. Вреден при контакте с кожей, а также при проглатывании или вдыхании. Раздражает. |
| Паспорт безопасности | См.: страница данных |
| Пиктограммы GHS |     |
| GHS Сигнальное слово | Опасно |
| Краткая характеристика опасности GHS | H301, H311, H319, H331, H373, H400, H410 |
| Меры предосторожности GHS | P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 310, P302 + 352, P304 +340, P305 + 351 + 338, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P337 + 313, P361, P363, P391, P403 + 233, P405, P501 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  1 3 0 |
| Температура вспышки | 152 ° C (306 ° F; 425 K) |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
| PEL (допустимый) | нет |
| REL (рекомендуется) | TWA 10 мг / m |
| IDLH (Непосредственная опасность) | ND |
| Родственные соединения | |
| Родственные Амин | Анилин |
| Страница дополнительных данных | |
| Структура и. свойства | Показатель преломления (n),. Диэлектрическая постоянная (εr) и т.д. |
| Термодинамические. данные | Фазовое поведение. твердое тело – жидкость – газ |
| Спектральные данные | UV, IR, ЯМР, MS |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Дифениламин представляет собой органическое соединение с формулой (C6H5)2NH. Соединение представляет собой производное анилина, состоящее из амина, связанного с двумя фенильными группами. Соединение представляет собой бесцветное твердое вещество, но коммерческие образцы часто желтеют из-за окисленных примесей. Дифениламин хорошо растворяется во многих распространенных органических растворителях и умеренно растворим в воде. Он используется в основном из-за его антиоксидантных свойств. Дифениламин широко используется в качестве промышленного антиоксиданта, красителя протравы и реагента, а также используется в сельском хозяйстве как фунгицид и антигельминтное.
Дифениламин производится термическим дезаминированием анилина на оксидных катализаторах :
Это слабое основание, с K b, равным 10. С сильными кислотами оно образует соли. Например, обработка серной кислотой дает бисульфат [(C 6H5)2NH2] [HSO 4 ] в виде белого или желтоватого порошка с т.пл. 123-125 ° C.
Дифениламин подвергается различным реакциям циклизации. С серой он дает фенотиазин, предшественник фармацевтических препаратов.
С йодом он подвергается дегидрированию с образованием карбазола с выделением йодистого водорода :
Арилирование с йодбензол дает трифениламин. Он также используется в качестве тестового реагента в тесте Диша.
Дифениламин используется в качестве ингибитора ожогов перед или после сбора урожая для яблок, применяемых в качестве пропитки водой в помещении. Его противовоспалительное действие является результатом его антиоксидантных свойств, которые защищают кожу яблока от продуктов окисления α- фарнезена во время хранения. Яблочный ожог - это физическое повреждение, которое проявляется в виде коричневых пятен после удаления фруктов из холодильника.
При производстве бездымного пороха дифениламин обычно sed в качестве стабилизатора, так что анализ огнестрельного остатка направлен на количественное определение следов дифениламина. Дифениламин действует, связывая продукты разложения нитроцеллюлозы (например, NO, NO 2 и азотную кислоту), предотвращая дальнейшее разложение этих продуктов разложения.
Функция алкилированных дифениламинов в качестве антиоксидантов в смазочных материалах, разрешенных для использования в машинах, в которых не исключен контакт с пищевыми продуктами. Алкилированные дифениламины и другие производные используются в качестве антиозонантов при производстве резиновых изделий, что отражает антиоксидантную природу производных анилина.
Многие производные дифениламина используются в качестве окислительно-восстановительного потенциала индикаторы, которые особенно полезны при щелочном окислительно-восстановительном титровании. Дифениламинсульфоновая кислота представляет собой простой прототип окислительно-восстановительного индикатора благодаря ее улучшенной растворимости в воде по сравнению с дифениламином. Были предприняты попытки объяснить изменение цвета, связанное с окислением дифениламина.
В родственном приложении дифениламин окисляется нитратом с получением аналогичной синей окраски в тесте дифениламина на нитраты.
Некоторые азокрасители, такие как Metanil Yellow, Disperse Orange 1 и Acid Orange 5, относятся к производные дифениламина.
В экспериментах на животных дифениламин быстро и полностью абсорбировался после приема внутрь. Он подвергся метаболизму до конъюгатов сульфонила и глюкуронила и быстро выводился из организма в основном с мочой. Острая оральная и кожная токсичность была низкой. Дифениламин может вызвать сильное раздражение глаз. Это не раздражало кожу, и было технически невозможно проверить исследование острой токсичности при вдыхании. Дифениламин нацелен на систему красных кровяных телец и может вызывать аномальный эритропоэз в селезенке и, таким образом, застой в селезенке и гемосидероз. При более длительном воздействии обнаружены изменения в печени и почках. При четких токсических дозах родительских животных репродуктивные эффекты ограничивались уменьшением мест имплантации у самок F1, что ассоциировалось с уменьшением размера помета крыс, что предполагало возможное мутагенное или тератогенное действие. Никакого влияния на развитие объяснить не удалось. В NIOSH CDC США перечислены следующие симптомы отравления: раздражение глаз, кожи, слизистой оболочки; экзема; тахикардия, гипертония; кашель, чихание; метгемоглобинемия; повышение артериального давления и пульса; протеинурия, гематурия (кровь в моче), травмы мочевого пузыря; у животных: тератогенные эффекты.
Краткосрочный NOAEL 9,6-10 мг / кг м.т. / день был получен у 90-дневных крыс, 90-дневных собак и годовалых собак. исследований и долгосрочный УННВВ составил 7,5 мг / кг мт / день. Допустимая суточная доза дифениламина составила 0,075 мг / кг м.т. / день на основании 2-летнего исследования на крысах с применением коэффициента безопасности 100; Допустимый уровень воздействия на оператора составлял 0,1 мг / кг м.т. / день.
При исследовании метаболизма дифениламина в собранных и пропитанных яблоками через различные интервалы времени было замечено, что меченные радиоактивными изотопами остатки дифениламина проникают с поверхности в мякоть, который через 40 недель содержал 32% остатка. Дифениламин всегда был основным остатком, но в образцах яблок были обнаружены 3 метаболита в хороших количествах, которые эксперты по идентификации сочли недостаточными (Kim-Kang, H. 1993. Метаболизм 14C-дифениламина в хранящихся яблоках - природа остатка в растениях. Отчет RPT00124. Исследование XBL 91071. XenoBiotic Laboratories, Inc., США, неопубликовано) цитируется в Имеется пробел в данных о наличии или образовании нитрозаминов в метаболизме яблок или во время обработки. Канцероген 4-аминобифенил может сопровождать дифениламин в качестве примеси.
Дифениламин имеет низкую острую и краткосрочную токсичность для птиц, но очень токсичен для водных организмов. Риск для биологических методов очистки сточных вод был оценен как низкий.
Примесь в промышленном дифениламине, которая вызывает поликистоз почек у крыс, была выявлена в 1981 году. Лабораторные исследования с высокоочищенный дифениламин показал, что примесь может образовываться при нагревании дифениламина.
Дифениламин считается практически нерастворимым в соответствии с MSDS 2014 года. Он показывает очень низкую стойкость в лабораторных экспериментах по прямому фотолизу воды и является умеренно летучим. Оценено косвенное фотоокисление в атмосфере за счет реакции с гидроксильными радикалами. Несмотря на ограниченность данных, информации было достаточно для того, чтобы ЕС охарактеризовал экологический риск как незначительный, поскольку предполагаемое использование дифениламина было в помещении.
Из 744 протестированных яблок USDA обнаружило, что 82,7% из них имеют остаток дифениламина от 0,005 до 4,3 частей на миллион, что ниже допустимого уровня EPA США. 10 ч. / Млн. Существует ряд альтернатив использованию дифениламина для борьбы с ожогами яблок.
ЕС установил максимальные уровни остатков для дифениламина в 2005 г. (Приложение II и Часть B Приложения III к Регламенту (ЕС) № 396/2005). Дифениламин был одним из 84 веществ, включенных в программу проверки Европейской комиссии (ЕС), подпадающую под действие постановления от 2002 г., требующего от Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов (EFSA) по запросу ЕС организовать экспертную оценку. первоначальной оценки, то есть проекта оценки рисков, и предоставить ЕК заключение в течение 6 месяцев. Оценка, полученная EFSA в 2007 году, начала экспертную оценку в октябре 2007 года, отправив ее для консультации странам-членам ЕС и заявителям, двум производителям, Cerexagri sa, итальянскому филиалу United Phosphorus Ltd (UPL) и Pace International. ООО. В результате экспертной оценки в основном отсутствуют данные о риске для потребителей, в частности об уровнях и токсичности неустановленных метаболитов вещества, о возможном образовании нитрозаминов при хранении действующего вещества и во время обработки обработанных яблок, а также об отсутствии данных о потенциальном продукте распада остатков дифениламина в переработанных товарах, ЕС 30 ноября 2009 г. постановил отозвать разрешения на продукты для защиты растений, содержащие дифениламин. (2009/859 / EC)
Европейская рабочая группа по дифениламинам 'повторно подал заявку в ЕС с дополнительными данными, и дополнительный отчет был получен EFSA 3 декабря 2010 года. EFSA пришло к выводу, что оценка риска не устранила опасения 5 декабря 2011 года, опубликовала это заключение в 2012 году, и оно стало законом в 2013.
На совещании по остаткам пестицидов Комитет установил допустимое суточное потребление 0,02 мг / кг / день.
После принятия Закона о защите качества пищевых продуктов (FQPA) 1996 г., Агентство по охране окружающей среды США установило уровень допуска для яблок на уровне 10 промилле, а для мяса и молока - 0 промилле. Предварительный LOAEL составлял 10 мг / кг / день. В 1997 году EPA одобрило повторную регистрацию дифениламина и определило, что рекомендуемые допуски соответствуют стандартам безопасности FQPA и что «адекватные данные показывают, что допуски по остаткам в молоке и мясе могут быть увеличены с 0,0 ppm. и установлен как отдельные допуски, установленные на уровне 0,01 ppm ». С тех пор EPA не рассматривало дифениламин.
