Салициловый альдегид

редактировать
Салициловый альдегид
Формула скелета Палка-модель
Имена
Предпочтительное название IUPAC 2-гидроксибензальдегид
Другие названия Салициловый альдегид. Салициловый альдегид. о-гидроксибензальдегид
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL108925
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.783 Измените это в Викиданных
UNII
Dashboard>CompT (EPA )
InChI
УЛЫБКА
Свойства
Химическая формула C7H6O2
Молярная масса 122,123 г · моль
Плотность 1,146 г / см
Точка плавления −7 ° C (19 ° F; 266 K)
Точка кипения от 196 до 197 ° C (От 385 до 387 ° F; От 469 до 470 K)
Магнитная восприимчивость (χ)-64,4 · 10 см / моль
Опасности
Паспорт безопасности
Пиктограммы GHS GHS07: Вредно GHS09: Экологическая опасность
Сигнальное слово GHS Предупреждение
Краткая характеристика опасности GHS H302, H315, H317, H319, H335, H411 ​​
Меры предосторожности GHS P280, P305 + 351 + 338
Родственные соединения
Родственные соединенияСалициловая кислота. Бензальдегид. Салицилальдоксим
Кроме если указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☑ Y (что такое ?)
Ссылки на ink

Салициловый альдегид (2-гидроксибензальдегид) представляет собой органическое соединение с формулой C 6H4CHO-2-OH. Наряду с 3-гидроксибензальдегидом и 4-гидроксибензальдегидом, это один из трех изомеров гидроксибензальдегида. Эта бесцветная маслянистая жидкость при более высокой концентрации имеет запах горького миндаля. Салицилальдегид является ключевым предшественником различных хелатирующих агентов, некоторые из которых имеют коммерческое значение.

Содержание
  • 1 Производство
  • 2 Природные явления
  • 3 Реакции и применение
  • 4 Ссылки
Производство

Салицилальдегид получают из фенола и хлороформ путем нагревания с гидроксидом натрия или гидроксидом калия в реакции Реймера – Тимана :

Приготовление салицилальдегида реакцией Реймера – Тимана

В качестве альтернативы его получают конденсацией фенола или его производных с формальдегидом с образованием гидроксибензилового спирта, который окисляется до альдегида.

Салицилальдегиды, как правило, могут быть получены из соответствующего фенола по реакции Даффа или обработкой параформальдегидом в присутствии хлорида магния

Природные источники

Салицилальдегид был идентифицирован как характерный ароматический компонент гречихи.

. Он также является одним из компонентов кастореума, экссудат касторовых мешочков зрелого североамериканского бобра (Castor canadensis ) и европейского бобра (Castor fiber ), используемый в парфюмерии.

Кроме того, салицилальдегид присутствует в личиночных защитных секретах нескольких листоедов видов, принадлежащих к подтрибе Chrysomelina. Примером вида листоеда, продуцирующего салицилальдегид, является листоед красный тополь Chrysomela populi.

Реакции и применение

Салицилальдегид используется для получения следующих веществ:

Катехол, бензофуран, салицилальдегидимин (R = алкил или арил), 3-карбэтоксикумарин
  1. Окисление пероксидом водорода дает катехол (1,2-дигидроксибензол) (Реакция Дакина ).
  2. Этерификация с хлоруксусной кислотой с последующей циклизацией дает гетероцикл бензофуран (кумарон). {Первая стадия этой реакции с образованием замещенного бензофурана называется конденсация Rap – Stoermer по Э. Рэпу (1895) и Р. Штёрмеру (1900).
  3. Салицилальдегид превращается в хелатирующие лиганды конденсацией с аминами. С этилендиамином он конденсируется с образованием лиганда сален. Гидроксиламин дает салицилальдоксим.
  4. . Конденсация с диэтилмалонатом дает 3- карбетоксикумарин (а-де производное кумарина ) путем альдольной конденсации.
Ссылки
Последняя правка сделана 2021-06-06 08:20:06
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте