Войти
Общая структура оксида амина Оксид амина, также известный как амин-N-оксид и N-оксид, представляет собой химическое соединение, которое содержит функциональную группу R3N-O, N -O координирует ковалентную связь с тремя дополнительными водородными и / или углеводородными боковыми цепями, присоединенными к N. Иногда это записывается как R 3 N → O или, ошибочно, как R 3 N = 0.
В строгом смысле термин оксид амина применяется только к оксидам третичных аминов. Иногда его также используют для аналогичных производных первичных и вторичных аминов.
Примеры аминооксидов включают пиридин-N-оксид, водорастворимое кристаллическое твердое вещество с точкой плавления 62–67 ° C и N- N-оксид метилморфолина, который является окислителем.
Окиси аминов - это поверхностно-активные вещества, обычно используемые в потребительских товарах, таких как шампуни, кондиционеры, моющие средства и очистители твердых поверхностей. Оксид алкилдиметиламина (длина цепи C10 – C16) является наиболее коммерчески используемым оксидом амина. Они считаются классом соединений с большим объемом производства более чем в одной стране-члене Организации экономического сотрудничества и развития (ОЭСР) ; с годовым объемом производства более 26 000, 16 000 и 6 800 метрических тонн в США, Европе и Японии соответственно. В Северной Америке более 95% аминооксидов используется в бытовых чистящих средствах. Они служат в качестве стабилизаторов, загустителей, смягчающих веществ, эмульгаторов и кондиционеров с активными концентрациями в диапазоне 0,1–10%. Остаток (< 5%) is used in personal care, institutional, commercial products and for unique patented uses such as photography.
оксид лаурилдиметиламина, производное жирного амина, является бактерицидным ингредиентом во многих косметических средствах. Аминоксиды используются в качестве защитной группы для аминов и в качестве химических промежуточных продуктов.Оксиды длинноцепочечных алкил амина используются в качестве амфотерных поверхностно-активных веществ и стабилизаторов пены.
Аминооксиды представляют собой высоко полярные молекулы и имеют полярность, близкую к четвертичным аммониевым солям. Небольшие аминооксиды очень гидрофильны и имеют отличную растворимость в воде и очень плохую растворимость в большинстве органических растворителей.
Аминооксиды являются слабыми основаниями с pKb примерно 4,5, которые образуют R 3 N-OH, катионные гидроксиламины, при протонировании при pH ниже их pK b.
Почти все оксиды аминов получают окислением либо третичных алифатических аминов, либо ароматических N-гетероциклов. Hy пероксид дрогена является наиболее распространенным реагентом как в промышленности, так и в академических кругах, однако перкислоты также важны. Более специализированные окислители могут найти применение нишу, например, кислота Каро или mCPBA. Спонтанные или каталитические реакции с использованием молекулярного кислорода встречаются редко. Некоторые другие реакции также будут давать оксиды аминов, такие как элиминирование ретро-Коупа, однако они используются редко.
Аминооксиды проявляют много видов реакций.
Окиси аминов - обычные метаболиты лекарств и психоактивных веществ. Примеры включают никотин, золмитриптан и морфин.
Аминооксиды противораковых препаратов были разработаны как пролекарства которые метаболизируются в дефицитной по кислороду раковой ткани до активного лекарственного средства.
Окиси аминов (АО) не являются канцерогенными, кожными сенсибилизаторами или вызывают репродуктивную токсичность. Они легко метаболизируются и выводятся из организма при приеме внутрь. При хроническом проглатывании кроликами наблюдались меньшая масса тела, диарея и помутнение хрусталика при минимальных наблюдаемых уровнях побочных эффектов (LOAEL) в диапазоне 87–150 мг АО / кВт мт / день. Тесты на воздействие на кожу человека показали, что через 8 часов в организм всасывается менее 1%. Раздражение глаз из-за оксидов аминов и других поверхностно-активных веществ является умеренным и временным без длительного воздействия.
Окиси аминов со средней длиной цепи 12,6 считались водорастворимыми при ~ 410 г л. Считается, что они обладают низким потенциалом биоаккумуляции у водных видов на основании данных log Kow для цепей с длиной менее C14 (коэффициент биоконцентрации < 87%). Levels of AO in untreated influent were found to be 2.3–27.8 ug L, while in effluent they were found to be 0.4–2.91 ug L. The highest effluent concentrations were found in oxidation ditch and trickling filter treatment plants. On average, over 96% removal has been found with secondary activated sludge treatment. Acute toxicity in fish, as indicated by 96h LC50 tests, is in the range of 1,000–3,000 ug L for carbon chain lengths less than C14. LC50 values for chain lengths greater than C14 range from 600 to 1400 ug L. Chronic toxicity data for fish is 420 ug/L. When normalized to C12.9, the NOEC is 310 ug L for growth and hatchability.
.
