Войти
Акридиновый оранжевый- это органическое соединение, которое служит в качестве нуклеиновой кислоты -селективного флуоресцентного красителя с катионными свойствами, полезными для определения клеточного цикла. Акридиновый оранжевый проницаем для клеток, что позволяет красителю взаимодействовать с ДНК посредством интеркаляции или с РНК посредством электростатического притяжения. Связанный с ДНК, акридиновый оранжевый очень похож по спектру на органическое соединение, известное как флуоресцеин. Акридиновый оранжевый и флуоресцеин имеют максимальное возбуждение при 502 нм и 525 нм (зеленый). Когда акридиновый оранжевый ассоциируется с РНК, флуоресцентный краситель испытывает максимальный сдвиг возбуждения от 525 нм (зеленый) до 460 нм (синий). Сдвиг максимального возбуждения также дает максимальное излучение 650 нм (красный цвет). Акридиновый оранжевый способен противостоять средам с низким pH, позволяя флуоресцентному красителю проникать в кислые органеллы, такие как лизосомы и фаголизосомы, которые являются мембраносвязанными органеллами, необходимыми для кислотного гидролиза или для производства продуктов фагоцитоза апоптотических клеток. Акридиновый оранжевый используется в эпифлуоресцентной микроскопии и проточной цитометрии. Способность проникать через клеточные мембраны кислотных органелл и катионные свойства акридинового оранжевого позволяют красителю различать различные типы клеток (например, бактериальные клетки и белые кровяные тельца). Сдвиг максимальной длины волны возбуждения и излучения обеспечивает основу для прогнозирования длины волны, при которой клетки будут окрашиваться.
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC N, N, N ', N'- Тетраметилакридин-3,6-диамин | |
| Систематическое название IUPAC 3-N, 3-N, 6-N, 6-N-тетраметилакридин-3,6-диамин | |
| Другие названия 3,6 -Акридиндиамин. Основа акридинового апельсина. Акридиновый апельсин NO. Базовый апельсин 14. Евхризин. Родулиновый апельсин. Родулиновый апельсин N. Родулиновый апельсин NO. Растворитель апельсин 15. Waxoline Orange A | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.122.153  |
| Номер ЕС |
|
| KEGG | |
| MeSH | Акридин + оранжевый |
| PubChem CID | |
| RTECS номер |
|
| UNII | |
| CompTox Dash плата (EPA) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C17H19N3 |
| Молярная масса | 265,360 г · моль |
| Внешний вид | Оранжевый порошок |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS | |
| Сигнальное слово GHS | Осторожно |
| Опасность GHS заявления | H302, H312, H341 |
| Меры предосторожности GHS | P281, P304 + 340 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  0 2 0 |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки на Infobox | |
Когда pH окружающей среды составляет 3,5, акридиновый оранжевый возбуждается синим светом (460 нм). Когда акридиновый оранжевый возбуждается синим светом, флуоресцентный краситель может по-разному окрашивать клетки человека в зеленый цвет и прокариотические клетки в оранжевый цвет (600 нм), что позволяет быстро обнаруживать его с помощью флуоресцентного микроскопа. Дифференциальная способность окрашивания акридиновым оранжевым обеспечивает быстрое сканирование мазков образцов при меньшем 400-кратном увеличении по сравнению с пятнами по Граму, которые работают при 1000-кратном увеличении. Дифференцировке клеток способствует темный фон, который позволяет легко обнаруживать цветные организмы. Резкий контраст обеспечивает механизм для подсчета количества организмов, присутствующих в образце. Когда акридиновый оранжевый связывается с ДНК, краситель проявляет максимальное возбуждение при 502 нм, производя максимальное излучение 525 нм. При связывании с РНК акридиновый оранжевый показывает максимальное значение эмиссии 650 нм и максимальное значение возбуждения 460 нм. Максимальные значения возбуждения и излучения, которые возникают при связывании акридинового оранжевого с РНК, являются результатом электростатических взаимодействий и интеркаляции между молекулой акридина и парами нуклеиновая кислота-основание, присутствующими в РНК и ДНК.
Акридиновые красители получают конденсацией 1,3-диаминобензола с подходящими бензальдегидами. Акридиновый оранжевый является производным диметиламино бензальдегида и N, N-диметил-1,3-диаминобензола. Он также может быть получен по реакции Эшвейлера-Кларка 3,6-акридиндиамина.
Акридиновый апельсин является производным от органической молекулы акридина, которая была впервые обнаружена Карлом Грабом и Генрихом Каро, которые выделили акридин путем кипячения угля в Германии в конце девятнадцатого века. Акридин обладает антимикробными факторами, полезными для устойчивых к лекарствам бактерий и изолирует бактерии в различных средах. Акридиновый апельсин в середине двадцатого века использовался для исследования содержания микробов в почве и прямого подсчета водных бактерий. Кроме того, метод прямого подсчета акридинового апельсина (AODC) оказался полезным при подсчете бактерий, обнаруженных на свалках. Метод прямого эпифлуоресцентного фильтра (DEFT) с использованием акридинового апельсина - это метод, известный для исследования микробного содержания в пище и воде. Использование акридинового апельсина в клинических применениях стало широко распространенным, в основном с упором на выявление бактерий в культурах крови. Прошлые и настоящие исследования, сравнивающие окрашивание акридиновым апельсином со слепыми субкультурами для обнаружения положительных культур крови, показали, что акридиновый апельсин представляет собой простую, недорогую и быструю процедуру окрашивания, которая оказывается более чувствительной, чем окраска по Граму для обнаружения микроорганизмов в спинномозговой жидкости и др. клинические и неклинические материалы.
Акридиновый апельсин получил широкое распространение и используется во многих различных областях, таких как эпифлуоресцентная микроскопия и оценка спермы качество хроматина. Акридиновый апельсин полезен при быстром скрининге обычно стерильных образцов. Когда акридиновый оранжевый используется в проточной цитометрии, дифференциальное окрашивание используется для измерения денатурации ДНК и клеточного содержания ДНК по сравнению с РНК в отдельных клетках или для обнаружения повреждения ДНК в бесплодных сперматозоидах.. Акридиновый оранжевый рекомендуется для использования при флуоресцентном микроскопическом обнаружении микроорганизмов в мазках, приготовленных из клинических и неклинических материалов. Окрашивание акридиновым оранжевым необходимо проводить при кислом pH, чтобы получить дифференциальное окрашивание, которое позволяет бактериальным клеткам окрашивать оранжевый цвет, а тканевым компонентам окрашивать желтый или зеленый цвет.
Также используется акридиновый оранжевый для окрашивания кислых вакуолей (лизосом, эндосом и аутофагосом ), РНК и ДНК в живых клетках. Этот метод представляет собой дешевый и простой способ изучения лизосомной вакуолизации, аутофагии и апоптоза. Цвет свечения акридинового оранжевого изменяется с желтого на оранжевый и красный по мере падения pH в кислой вакуоли живой клетки. При определенных условиях ионной силы и концентрации акридиновый оранжевый излучает красную флуоресценцию, когда он связывается с РНК посредством взаимодействий стэкинг, и зеленую флуоресценцию, когда он связывается с ДНК посредством интеркаляции. В зависимости от концентрации акридинового оранжевого ядра могут излучать желтовато-зеленую флуоресценцию в необработанных клетках и зеленую флуоресценцию, когда синтез РНК ингибируется такими соединениями, как хлорохин. Акридиновый оранжевый можно использовать в сочетании с бромидом этидия или иодидом пропидия для различения жизнеспособных, апоптотических и некротических клеток. Кроме того, акридиновый апельсин можно использовать в образцах крови, вызывающих флуоресценцию бактериальной ДНК, что помогает в клинической диагностике бактериальных инфекций, таких как менингит.
.
органический краситель, используемый в биохимии