Войти
 | |
 Формула скелета (вверху) Ball- модель и палочка (внизу) | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые наименования | Бензак, Клеарасил, ПанОксил и др. |
| Другие названия | бензопероксид, дибензоилпероксид (DBPO) |
| AHFS / Drugs.com | Факты о профессиональных лекарствах |
| MedlinePlus | a601026 |
| Данные лицензии | |
| Беременность. категория |
|
| Код УВД | |
| Правовой статус | |
| Legal статус |
|
| Идентификаторы | |
Название IUPAC
| |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| E номер | E928 (глазури,...)  |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.002.116 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C14H10O4 |
| Молярная масса | 242,230 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Плотность | 1,334 г / см |
| Температура плавления | от 103 до 105 ° C (от 217 до 221 ° F) разлагается |
| Растворимость в воде | низкая мг / мл (20 ° C) |
УЛЫБКА
| |
InChI
| |
| Страница данных | |
| Пероксид бензоила (страница данных) | |
Пероксид бензоила представляет собой химическое соединение (в частности, органический пероксид ) со структурной формулой (C. 5H. 5-C (= O) O-). 2, часто сокращенно (BzO) 2. По своей структуре молекула может быть описана как две группы бензоил (C. 5H. 5-C (= O) -, Bz), соединенные пероксидом (-O-O-). Это белое гранулированное твердое вещество со слабым запахом бензальдегида, плохо растворимое в воде, но растворимое в ацетоне, этаноле и многих других органических растворителях. Пероксид бензоила представляет собой окислитель, который в основном используется при производстве полимеров.
В качестве отбеливателя он использовался в качестве лекарства и дезинфицирующего средства. В специализированном контексте название может быть сокращено как BPO .
В качестве лекарства пероксид бензоила в основном используется для лечения прыщей, отдельно или в сочетании с другими методами лечения. Некоторые версии продаются в смеси с антибиотиками, такими как клиндамицин. Он включен в Список основных лекарственных средств ВОЗ, а в США доступен в виде без рецепта и непатентованного лекарства. Он также используется в стоматологии для отбеливания зубов.
Пероксид бензоила также используется для отбеливания муки, волос и текстиля Он также используется в индустрии пластмасс.
Пероксид бензоила был впервые получен и описан Либихом в 1858 году. Это был первый органический пероксид, приготовленный специально.
В 1901 году и его аспирант заметил, что соединение заставляет настойку настойки гваякового дерева становиться синей, что является признаком выделения кислорода. Примерно в 1905 году Ловенхарт сообщил об успешном использовании BPO для лечения различных кожных заболеваний, включая ожоги, хронические варикозные опухоли ног и сикоз опоясывающего лишая. Он также сообщил об экспериментах на животных, которые показали относительно низкую токсичность соединения.
Лечение ран перекисью бензоила было предложено Лайоном и Рейнольдсом в 1929 году, а также для обыкновенного сикоза и acne Variooliformis Пека и Чагрина в 1934 году. Однако препараты часто были сомнительного качества. Он был официально одобрен для лечения акне в США в 1960 году.
Тюбик с 5% препаратом перекиси бензоила на водной основе для лечения угри Пероксид бензоила эффективен для лечения поражений акне. Он не вызывает устойчивости к антибиотикам. Его можно комбинировать с салициловой кислотой, серой, эритромицином или клиндамицином (антибиотиками ) или адапален (синтетический ретиноид ). Два распространенных комбинированных препарата включают бензоилпероксид / клиндамицин и адапален / бензоилпероксид, необычный состав, учитывая, что большинство ретиноидов дезактивируются пероксидами. Комбинированные продукты, такие как пероксид бензоила / клиндамицин и пероксид бензоила / салициловая кислота, по-видимому, несколько более эффективны, чем пероксид бензоила в отдельности для лечения акне.
Пероксид бензоила для лечения акне обычно наносится на пораженные участки в гель, крем или жидкость в концентрациях от 2,5% до 5,0% и до 10%. Нет убедительных доказательств, подтверждающих идею о том, что более высокие концентрации пероксида бензоила более эффективны, чем более низкие концентрации.
Классически считается, что пероксид бензоила обладает трехкратной активностью при лечении угрей.. Он обладает себостатическим, комедолитическим действием и подавляет рост Cutibacterium acnes основной бактерии, связанной с акне. В общем, обыкновенные угри - это гормонально-опосредованное воспаление сальных желез и волосяных фолликулов. Гормональные изменения вызывают увеличение выработки кератина и кожного сала, что приводит к блокированию дренажа. C. acnes содержит много литических ферментов, которые расщепляют белки и липиды кожного сала, что приводит к воспалительной реакции. Свободно-радикальная реакция перекиси бензоила может разрушить кератин, тем самым разблокируя отток кожного сала (комедолитик). Он может вызывать неспецифическое перекисное окисление C. acnes, что делает его бактерицидным, и считалось, что он снижает выработку кожного сала, но в литературе существуют разногласия по этому поводу.
Некоторые данные свидетельствуют о том, что пероксид бензоила обладает противовоспалительным эффектом. также. В микромолярных концентрациях он предотвращает высвобождение нейтрофилами активных форм кислорода, что является частью воспалительной реакции при акне.
Раздражение кожи из-за пероксида бензоила Нанесение пероксида бензоила на кожу может привести к покраснение, жжение и раздражение. Этот побочный эффект зависит от дозы.
Из-за этих возможных побочных эффектов рекомендуется начинать с низкой концентрации и наращивать ее соответствующим образом, поскольку кожа постепенно развивает толерантность к медикамент. Чувствительность кожи обычно проходит через несколько недель непрерывного использования. Раздражение также можно уменьшить, избегая агрессивных моющих средств для лица и используя солнцезащитный крем перед выходом на солнце.
Каждый 500 человек испытывает гиперчувствительность к BPO и может страдать от ожогов, зуд, образование корок и, возможно, опухоль. Около одной трети людей испытывают фототоксичность под воздействием ультрафиолетового (UVB) света.
В США типичная концентрация для пероксид бензоила составляет от 2,5% до 10% для препаратов , отпускаемых по рецепту, и безрецептурных препаратов, которые используются для лечения акне.
Пероксид бензоила используется в стоматологии как средство для отбеливания зубов.
Пероксид бензоила является одним из наиболее важных органических пероксидов с точки зрения применения и масштабов его производства. Он часто используется в качестве удобного окислителя в органической химии.
Как и большинство пероксидов, это мощный отбеливающий агент. Его использовали для отбеливания муки, жиров, масел, восков и сыров, а также а также пятновыводитель.
Пероксид бензоила также используется в качестве радикального инициатора для индукции реакций полимеризации с ростом цепи, например, для полиэфирные и полиметилметакрилатные (ПММА) смолы и стоматологические цементы и реставрационные материалы. Он является наиболее важным из различных органических пероксидов, используемых для этой цели, относительно безопасной альтернативой гораздо более опасному пероксиду метилэтилкетона. Он также используется при вулканизации резины и в качестве отделочного агента для некоторых ацетатных нитей.
Концентрированный пероксид бензоила потенциально взрывоопасен другие органические пероксиды и могут вызвать возгорание без внешнего возгорания. Опасность очень велика для чистого материала, поэтому соединение обычно используется в виде раствора или пасты. Например, косметика содержит лишь небольшой процент перекиси бензоила и не представляет опасности взрыва.
Пероксид бензоила разлагается при контакте с кожей с образованием бензойной кислоты и кислорода, ни один из которых не является очень токсичным.
канцерогенный потенциал перекиси бензоила был исследован. Исследование 1981 года, опубликованное в журнале Science, показало, что, хотя перекись бензоила не является канцерогеном, она действительно способствует росту клеток при применении к инициированной опухоли. В исследовании сделан вывод, что «следует соблюдать осторожность при использовании этого и других соединений, генерирующих свободные радикалы».
Обзор исследований канцерогенности, проведенный в 1999 г. IARC, не обнаружил убедительных доказательств, связывающих лечение акне с BPO. к раку кожи у людей. Тем не менее, некоторые исследованные животные обнаружили, что соединение может действовать как канцероген и усиливать действие известных канцерогенов.
.
В исследовании 1977 года с использованием максимального теста на людях 76% субъектов приобрели контактный контакт. сенсибилизация к перекиси бензоила. Использовались составы 5% и 10%.
Национальный институт безопасности и гигиены труда США разработал критерии рекомендуемых стандартов воздействия пероксида бензоила на рабочем месте.
Пятно на отбеленной ткани, вызванное контактом с перекисью бензоила. Контакт с тканями или волосами, например, от еще влажных лекарств от прыщей, может вызвать постоянное цвет гаснет почти сразу. Даже вторичный контакт может вызвать обесцвечивание; например, контакт с полотенцем, которое использовалось для смывания гигиенических продуктов, содержащих пероксид бензоила.
В оригинальном синтезе Либиха 1858 года бензоилхлорид реагировал с пероксид бария, реакция, которая, вероятно, следует этому уравнению:
Пероксид бензоила обычно получают обработкой пероксида водорода бензоилхлоридом.
Связь кислород-кислород в пероксидах слабая. Таким образом, перекись бензоила легко подвергается гомолизу (симметричному делению), образуя свободные радикалы :
. Символ указывает, что продукты являются радикалами; т.е. содержат хотя бы один неспаренный электрон. Такие виды очень реактивны. Гомолиз обычно вызывают нагреванием. период полураспада пероксида бензоила составляет один час при 92 ° C. При 131 ° C период полураспада составляет одну минуту.
