Бензоилхлорид

Бензоилхлорид

Имена
Предпочтительное название IUPAC Бензоилхлорид
Идентификаторы
Номер CAS	98-88-4
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 82275
ChEMBL	ChEMBL2260719
ChemSpider	7134
ECHA InfoCard	100.002.464
Номер EC	202-710-8
KEGG	C19168
PubChem CID	7412
номер RTECS	DM6600000
UNII	VTY8706W36
номер ООН	1736
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID9026631
InChI InChI = 1S / C7H5ClO / c8-7 (9) 6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H Ключ: PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C7H5ClO / c8-7 (9) 6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H Ключ: PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYAL
УЛЫБКИ ClC (= O) c1ccccc1 c1ccc (cc1) C (= O) Cl
Свойства
Химическая формула	C7H5ClO
Молярная масса	140,57 г · моль
Внешний вид	бесцветная жидкость
Запах	Бензальдегидный, но более резкий
Де плотность	1,21 г / мл, жидкость
Температура плавления	-1 ° C (30 ° F; 272 K)
Температура кипения	197,2 ° C (387,0 ° F; 470,3 K)
Растворимость в воде	реагирует
Магнитная восприимчивость (χ)	-75,8 · 10 см / моль
Опасности
Паспорт безопасности	Паспорт безопасности материалов Fisher Scientific
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасно
Краткая характеристика опасности GHS	H302, H312, H314, H317, H332
Меры предосторожности GHS	P260, P261, P264, P270, P271, P272, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P322, P330, P333 + 313, P363, P405, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 3 0 W
Температура вспышки	72 ° C (162 ° F; 345 K)
Родственные соединения
Родственные соединения	бензойная кислота, бензойный ангидрид, бензальдегид
Превосходный pt, если указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y (что такое ?)
Ссылки в ink

Бензоилхлорид, также известный как бензолкарбонилхлорид, представляет собой хлорорганическое соединение с формулой C 6H5COCl. Это бесцветная дымящаяся жидкость с раздражающим запахом. В основном он используется для производства пероксидов, но, как правило, используется в других областях, таких как приготовление красителей, духов, фармацевтических препаратов и смолы.

Содержание

• 1 Получение
• 2 Реакции
• 3 Ссылки
• 4 Внешние ссылки

Получение

Бензоилхлорид получают из бензотрихлорид с использованием воды или бензойной кислоты:

C6H5CCl 3 + H 2 O → C 6H5COCl + 2 HCl

C6H5CCl 3 + C 6H5CO2H → 2 C 6H5COCl + HCl

Как и другие ацилхлориды, он может быть получен из исходной кислоты и других хлорирующих агентов пентахлорид фосфора, тионилхлорид или оксалилхлорид. Впервые он был получен обработкой бензальдегида хлором.

Ранний метод производства бензоилхлорида включал хлорирование бензилового спирта.

Реакции

Он реагирует с водой с образованием соляной кислоты и бензойной кислоты :

C6H5COCl + H 2 O → C 6H5CO2H + HCl

Бензоилхлорид представляет собой типичный ацилхлорид. Он реагирует с спиртами с образованием соответствующих сложных эфиров. Аналогичным образом он реагирует с аминами с образованием амида.

. Он подвергается ацилированию по Фриделю-Крафтсу с ароматическими соединениями с образованием соответствующих бензофенонов и родственные производные. В случае карбанионов он снова служит источником «PhCO».

Пероксид бензоила, обычный реагент в химии полимеров, производится в промышленных масштабах путем обработки бензоилхлорида пероксидом водорода и гидроксид натрия :

2 C 6H5COCl + H 2O2+ 2 NaOH → (C 6H5CO) 2O2+ 2 NaCl + 2 H 2O

Ссылки

1. ^Maki, Такао; Такеда, Кадзуо (2000). «Бензойная кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a03_555.
2. ^Фридрих Велер, Юстус фон Либих (1832 г.). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure". Annalen der Pharmacie. 3(3): 262–266. doi : 10.1002 / jlac.18320030302. hdl : 2027 / hvd.hxdg3f.
3. ^US1851832, 29 марта 1932 г.
4. ^Marvel, C.S.; Лазье, В. А. (1929). «Бензоилпиперидин». Органический синтез. 9 : 16. doi : 10.15227 / orgsyn.009.0016.
5. ^Прасенджит Саха, М.Д. Ашиф Али и Тармалингам Пунниямурти «Катализированные наночастицы оксида меди без лиганда. Синтез замещенных бензоксазолов "Org. Synth. 2011, том 88, с. 398. doi : 10.15227 / orgsyn.088.0398. (иллюстративная реакция амина с бензоилхлоридом).
6. ^Миннис, Уэсли (1932). «Фенилтиенилкетон». Органический синтез. 12 : 62. doi : 10.15227 / orgsyn.012.0062.
7. ^Fujita, M.; Хияма, Т. (1990). «Направленное восстановление бета-кетоамида: эритро-1- (3-гидрокси-2-метил-3-фенилпропаноил) пиперидин». Органический синтез. 69 : 44. doi : 10.15227 / orgsyn.069.0044.
8. ^Эль-Самраги, Йехиа (2004). «Химико-техническая оценка». Бензоилпероксид (PDF). 61-й JECFA (Технический отчет). Объединенный комитет экспертов ФАО / ВОЗ по пищевым добавкам. п. 1. Проверено 31 октября 2013 г.

Внешние ссылки

• Международная карта химической безопасности 1015