Войти
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые наименования | Оксандрин, Анавар и др. |
| Другие имена | Вар; CB-8075; NSC-67068; SC-11585; Противар; 17α-метил-2-окса-4,5α-дигидротестостерон; 17α-метил-2-окса-DHT; 17α-метил-2-окса-5α-андростан-17β-ол-3-он |
| AHFS / Drugs.com | Монография |
| MedlinePlus | a604024 |
| Категория беременности | |
| Пути администрирования | Устно |
| Класс препарата | Андроген ; Анаболический стероид |
| Код УВД | |
| Правовой статус | |
| Правовой статус | |
| Фармакокинетические данные | |
| Биодоступность | 97% |
| Связывание с белками | 94–97% |
| Метаболизм | Почки (в первую очередь), печень |
| Ликвидация Период полураспада | Взрослые: 9,4–10,4 часа Пожилые люди: 13,3 часа |
| Экскреция | Моча : 28% (без изменений) Кал : 3% |
| Идентификаторы | |
Название ИЮПАК
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| КЕГГ | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.000.158  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 19 Н 30 О 3 |
| Молярная масса | 306,446 г моль -1 |
| 3D модель ( JSmol ) | |
Улыбки
| |
ИнЧИ
| |
| (проверять) | |
Оксандролон, продается под торговые марками Oxandrin и Анавар, среди прочего, является андрогены и анаболические стероиды (ААС) препаратом, который используется, чтобы помочь продвинуть увеличение веса в различных ситуациях, чтобы помочь компенсировать катаболизм белков, вызванный длительной кортикостероидной терапией, в для восстановления после тяжелых ожогов, для лечения боли в костях, связанной с остеопорозом, для помощи в развитии девочек с синдромом Тернера и по другим показаниям. Принимается внутрь.
Побочные эффекты оксандролона включают симптомы из маскулинизации, таких как акне, повышенный рост волос, голос меняется, и увеличение сексуального желания. Лекарственное средство представляет собой синтетический андроген и анаболические стероиды, следовательно, является агонистом из рецептора андрогена (AR), по биологической мишени андрогенов, такие как тестостерон и дигидротестостерон. Он обладает сильными анаболическими эффектами и слабыми андрогенными эффектами, что придает ему мягкий профиль побочных эффектов и делает его особенно подходящим для использования женщинами.
Оксандролон был впервые описан в 1962 году и был представлен для медицинского применения в 1964 году. Он используется в основном в Соединенных Штатах. В дополнение к своему медицинскому применению оксандролон используется для улучшения телосложения и работоспособности. Этот наркотик является контролируемым веществом во многих странах, поэтому немедицинское использование, как правило, является незаконным.
Оксандролон был исследован и назначен для лечения самых разных состояний. Он одобрен FDA для лечения боли в костях, связанной с остеопорозом, помощи в наборе веса после операции или физической травмы, во время хронической инфекции или в контексте необъяснимой потери веса, а также для противодействия катаболическому эффекту длительной терапии кортикостероидами., его часто назначают не по назначению, чтобы ускорить выздоровление после тяжелых ожогов, помочь развитию девочек с синдромом Тернера и противодействовать истощению, вызванному ВИЧ / СПИДом. Оксандролон улучшает как краткосрочные, так и долгосрочные результаты у людей, выздоравливающих после тяжелых ожогов, и зарекомендовал себя как безопасное средство для лечения этого показания. Он также используется при лечении идиопатического невысокого роста, анемии, наследственного ангионевротического отека, алкогольного гепатита и гипогонадизма.
Медицинские исследования установили эффективность оксандролона в развитии девочек с синдромом Тернера. Хотя оксандролон уже давно используется для ускорения роста у детей с идиопатическим низким ростом, маловероятно, что он увеличивает рост взрослого человека, а в некоторых случаях может даже снизить его. Таким образом, оксандролон в этом случае в значительной степени заменен гормоном роста. Детям с идиопатическим низким ростом или синдромом Тернера вводят дозы оксандролона, намного меньшие, чем те, которые даются людям с ожогами, чтобы свести к минимуму вероятность вирилизации и преждевременного созревания.
Многие бодибилдеры и спортсмены используют оксандролон для наращивания мышечной массы. Он гораздо более анаболический, чем андрогенный, поэтому женщины и те, кто ищет менее интенсивные стероидные схемы, используют его особенно часто. Многие также ценят низкую гепатотоксичность оксандролона по сравнению с большинством других перорально активных ААС.
Как и другие ААС, оксандролон может усугублять гиперкальциемию за счет усиления остеолитической резорбции кости. При приеме беременными женщинами оксандролон может иметь непредвиденные эффекты, такие как маскулинизация плода.
Женщины, которым вводят оксандролон, могут испытывать вирилизацию, необратимое развитие мужских черт, таких как снижение голоса, гирсутизм, нарушения менструального цикла, выпадение волос по мужскому типу и увеличение клитора. Оксандролон может нарушать рост детей, уменьшая их рост во взрослом возрасте. Из-за этих побочных эффектов дозы, назначаемые женщинам и детям, сводятся к минимуму, и люди обычно наблюдаются на предмет вирилизации и аномалий роста. Как и другие андрогены, оксандролон может вызывать или усугублять акне и приапизм (нежелательную или длительную эрекцию). Оксандролон также может снизить фертильность мужчин - еще один побочный эффект, распространенный среди андрогенов. Пытаясь компенсировать экзогенное увеличение андрогенов, организм может снизить выработку тестостерона за счет атрофии яичек и подавления гонадотропной активности.
В отличие от некоторых ААС, оксандролон обычно не вызывает гинекомастию, потому что он не ароматизируется до эстрогенных метаболитов. Тем не менее, хотя сообщений о гинекомастии не поступало, несмотря на широкое использование оксандролона, в публикации 1991 г. сообщалось, что он был связан с 33 случаями гинекомастии у мальчиков-подростков, леченных им из-за низкого роста. Гинекомастия развилась во время терапии оксандролоном у 19 мальчиков и после завершения терапии у 14 мальчиков, у 10 мальчиков была преходящая гинекомастия, а у 23 - стойкая гинекомастия, потребовавшая мастэктомии. Хотя преходящая гинекомастия является естественным и частым явлением у мальчиков пубертатного возраста, гинекомастия, связанная с оксандролоном, имела позднее / отсроченное начало и была стойкой в большом проценте случаев. По сути, исследователи заявили, что «хотя оксандролон не может рассматриваться как стимулирующий [в] гинекомастию», врачам, использующим оксандролон у подростков для стимуляции роста, следует учитывать возможную взаимосвязь.
Оксандролон, что является уникальным среди 17α-алкилированных ААС, практически не проявляет гепатотоксичности даже в высоких дозах. Случаев тяжелой гепатотоксичности, однозначно приписываемой оксандролону, не было. Однако у некоторых людей наблюдалось повышение уровня печеночных ферментов, особенно при высоких дозах и / или длительном лечении, хотя они возвращаются к нормальным значениям после прекращения приема.
Оксандролон значительно усиливает разжижающий кровь эффект варфарина, иногда даже опасно. В апреле 2004 года компания Savient Pharmaceuticals опубликовала через FDA предупреждение об этом для медицинских работников. Оксандролон также может подавлять метаболизм пероральных гипогликемических средств. При приеме вместе с кортикостероидами или адренокортикотропным гормоном он может усилить отек.
| Медикамент | Соотношение а |
|---|---|
| Тестостерон | ~ 1: 1 |
| Андростанолон ( ДГТ) | ~ 1: 1 |
| Метилтестостерон | ~ 1: 1 |
| Метандриол | ~ 1: 1 |
| Флуоксиместерон | 1: 1–1: 15 |
| Метандиенон | 1: 1–1: 8 |
| Дростанолон | 1: 3–1: 4 |
| Метенолон | 1: 2–1: 30 |
| Оксиметолон | 1: 2–1: 9 |
| Оксандролон | 1: 3–1: 13 |
| Станозолол | 1: 1–1: 30 |
| Нандролон | 1: 3–1: 16 |
| Этилэстренол | 1: 2–1: 19 |
| Норетандролон | 1: 1–1: 20 |
| Примечания: У грызунов. Сноски: а = отношение андрогенной активности к анаболической. Источники: см. Шаблон. | |
Как и другие ААС, оксандролон является агонистом рецептора андрогенов, подобно андрогенам, таким как тестостерон и ДГТ. Относительное сродство связывания оксандролона для рецептора андрогенов составляет около 0,8% от количества metribolone. Активация рецептора андрогенов стимулирует синтез белка, что увеличивает рост мышц, безжировую массу тела и минеральную плотность костей.
По сравнению с тестостероном и многими другими ААС оксандролон менее андроген по сравнению с его силой анаболика. Оксандролон имеет от 322 до 633% анаболической активности и 24% андрогенной активности метилтестостерона. Точно так же оксандролон в 6 раз превышает анаболическую активность тестостерона и по сравнению с ним значительно снижает андрогенную активность. Пониженное соотношение анаболической и андрогенной активности оксандролона часто мотивирует его медицинское использование у детей и женщин, поскольку меньший андрогенный эффект подразумевает меньший риск вирилизации. Сообщество бодибилдинга также учитывает этот факт при выборе между AAS.
Поскольку оксандролон уже является 5α-восстановленным, он не является субстратом для 5α-редуктазы, следовательно, он не усиливается в андрогенных тканях, таких как кожа, волосяные фолликулы и предстательная железа. Это связано с пониженным соотношением анаболической и андрогенной активности. В связи с заменой одного из углеродных атомов с кислородом атом в положении С2 в кольце, оксандролон устойчив к инактивации путем 3α-гидроксистероиддегидрогеназы в скелетных мышцах. Это контрастирует с DHT, и считается, что он лежит в основе сохраненной анаболической активности оксандролона. Поскольку оксандролон восстанавливается до 5α, он не является субстратом для ароматазы, поэтому не может быть ароматизирован в метаболиты с эстрогенной активностью. Оксандролон также не обладает прогестагенной активностью.
Оксандролон однозначно гораздо менее токсичен для печени, чем другие 17α-алкилированные ААС, что может быть связано с различиями в метаболизме.
Пероральная биодоступность оксандролона составляет 97%. Его связывание белков плазмы составляет 94 до 97%. Препарат метаболизируется главным образом почками и в меньшей степени в печени. Оксандролон - единственный ААС, который не метаболизируется в основном или экстенсивно в печени, и считается, что это связано с его меньшей гепатотоксичностью по сравнению с другими ААС. Его полувыведение сообщается как 9,4 до 10,4 часов, а растянуто до 13,3 часов в пожилом возрасте. Около 28% пероральной дозы оксандролона выводится в неизмененном виде с мочой и 3% выводится с калом.
Оксандролон - это синтетический андростановый стероид и 17α-алкилированное производное ДГТ. Он также известен как 2-окса-17α-метил-5α-дигидротестостерон (2-окса-17α-метил-DHT) или как 2-окса-17α-метил-5α-андростан-17β-ол-3-он, и представляет собой DHT с метильной группой в положении C17α и атомом углерода C2, замещенным атомом кислорода. Близкородственные ААС включают продаваемый ААС местанолон (17α-метил-DHT), оксиметолон (2-гидроксиметилен-17α-метил-DHT) и станозолол ( производное 17α-метил-DHT с конденсированным кольцом 2,3- пиразола A). и никогда не продаваемый / дизайнерский дезоксиметилтестостерон AAS (3-декето-17α-метил-δ 2 -DHT), метастерон (2α, 17α-диметил-DHT), метил-1-тестостерон (17α-метил-δ 1 -DHT) и метилстенболон (2,17α-диметил-δ 1 -DHT).
Оксандролон был впервые создан Рафаэлем Паппо и Кристофером Дж. Юнгом в Searle Laboratories (ныне часть Pfizer ). Впервые исследователи описали препарат в 1962 году. Их сразу же заинтересовали очень слабые андрогенные эффекты оксандролона по сравнению с его анаболическими эффектами. Он был представлен как фармацевтический препарат в США в 1964 году.
Препарат был назначен для стимуляции роста мышц при нарушениях, вызывающих непроизвольную потерю веса, и используется как часть лечения ВИЧ / СПИДа. Также было показано, что он частично успешен в лечении случаев остеопороза. Однако отчасти из-за плохой огласки его незаконного использования бодибилдерами производство Anavar было прекращено Searle Laboratories в 1989 году. Его подхватила Bio-Technology General Corporation, которая изменила свое название на Savient Pharmaceuticals, которая после успешных клинических испытаний в 1995 году выпустила его под торговой маркой Oxandrin. BTG впоследствии выиграл одобрение для сиротского лекарственного статуса по контролю за продуктами и лекарств для лечения алкогольного гепатита, синдрома Тернера и ВИЧ-индуцированной потери веса. Он также показан в качестве компенсации катаболизма белков, вызванного длительным приемом кортикостероидов.
Оксандролон - это общее название препарата и его МНН, USAN, USP, BAN, DCF, DCIT и JAN, в то время как осандролон является или ранее был DCIT.
Первоначальной торговой маркой оксандролона была Anavar, который продавался в Соединенных Штатах и Нидерландах. Этот продукт был в конечном итоге прекращен и заменен в Соединенных Штатах новым продуктом под названием Оксандрин, который является единственным оставшимся торговым наименованием оксандролона в Соединенных Штатах. Оксандролон также продавался под торговыми марками Antitriol ( Испания ), Anatrophill ( Франция ), Lipidex ( Бразилия ), Lonavar ( Аргентина, Австралия, Италия ), Protivar и Vasorome ( Япония ), среди других. Дополнительные торговые марки существуют для продуктов, которые производятся для черного рынка стероидов.
Среди тех, кто использует оксандролон в немедицинских целях, его часто называют в просторечии «Вар», сокращенная форма торговой марки Анавар.
Оксандролон - один из немногих ААС, который остается доступным для медицинского применения в Соединенных Штатах. Остальные (по состоянию на ноябрь 2017 года) являются тестостерон, тестостерон ципионат, тестостерон энантат, тестостерон ундеканоат, метилтестостерон, флюоксиместерон и оксиметолона.
За пределами США доступность оксандролона весьма ограничена. За исключением Молдовы, он больше не доступен в Европе. Оксандролон доступен на некоторых менее регулируемых рынках в Азии, таких как Малайзия. Он также доступен в Мексике. Исторически оксандролон продавался в Аргентине, Австралии, Бразилии, Франции, Италии, Японии и Испании, но, похоже, он больше не доступен в этих странах.
В Соединенных Штатах оксандролон классифицируется как контролируемое вещество Списка III в соответствии с Законом о контролируемых веществах наряду со многими другими AAS. Это контролируемое вещество Списка IV в Канаде и контролируемое лекарство Списка 4 в Соединенном Королевстве.
Оксандролон иногда используется в качестве допингового агента в спорте. Сообщалось о случаях употребления допинга оксандролоном профессиональными спортсменами.
Y