Станозолол

редактировать
Станозолол
Stanozolol.svg
Estanozolol-3D.png Estanozolol-3D-CPK.png
Клинические данные
Торговые наименования Многие
Другие названияАндростаназол; Андростаназол; Станазол; WIN-14833; NSC-43193; NSC-233046; 17α-метил-2'H-5α-андрост-2-ено [3,2-c] пиразол-17β-ол; 17α-Метилпиразоло [4 ', 3': 2,3] -5α-андростан-17β-ол
AHFS / Drugs.com Multum Consumer Information
Категория беременности.
  • X
Пути введения. Внутрь, внутримышечно (ветеринарный )
Класс препарата Андроген ; Анаболический стероид
Код УВД
Правовой статус
Правовой статус
Фармакокинетические данные
Биодоступность Высокая
Метаболизм Печень
Период полувыведения Пероральный : 9 часов. IM : 24 часа (водн. susp. )
Продолжительность действия IM:>1 неделя
Выведение Моча : 84%
Идентификаторы
Название IUPAC
Номер CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL2079587
Панель управления CompTox (EPA )
InfoCard 100.030.801 Редактировать на Викиданные
Химические и физические данные
Формула C21H32N2O
Молярная масса 328,500 г · моль
3D-модель (JSmol )
УЛЫБКИ
InChI

Станозолол (аббревиатура Stz ), продаваемый под многими торговыми марками, является андрогеном и анаболическим стероидом (AAS) лекарство, полученное из дигидротестостерона (DHT). Он используется для лечения. [12] Он был разработан американской фармацевтической компанией Winthrop Laboratories (Sterling Drug) в 1962 году и был одобрен Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США для людей использовать, хотя он больше не продается в США. Он также используется в ветеринарии. Станозолол в основном снят с производства и остается доступным лишь в нескольких странах. Он вводится перорально людям или инъекцией в мышцу животным.

В отличие от большинства инъекционных ААС, станозолол не этерифицирован и является продается в виде водной суспензии или в форме таблеток для перорального применения. Препарат имеет высокую биодоступность при пероральном приеме благодаря C17α-алкилированию, которое позволяет гормону выжить при первом прохождении метаболизма в печени при приеме внутрь. Именно из-за этого станозолол также продается в форме таблеток.

Станозолол является одним из ААС, обычно используемых в качестве препаратов для повышения производительности, и его использование запрещено. в спортивных соревнованиях под эгидой Международной ассоциации легкоатлетических федераций (IAAF) и многих других спортивных организаций. Кроме того, станозолол использовался в США скачек.

Содержание
  • 1 Медицинское применение
  • 2 Немедицинское использование
  • 3 Побочные эффекты
  • 4 Фармакология
    • 4.1 Фармакодинамика
    • 4.2 Фармакокинетика
  • 5 Химия
    • 5.1 Синтез
    • 5.2 Обнаружение в биологических жидкостях
  • 6 История
  • 7 Общество и культура
    • 7.1 Общие названия
    • 7.2 Торговые марки
    • 7.3 Правовой статус
    • 7.4 Допинг в спорте
  • 8 Исследования
  • 9 Ссылки
Использование в медицине

Станозолол с некоторым успехом применялся для лечения венозной недостаточности. Он стимулирует фибринолиз крови и был оценен для лечения более серьезных изменений кожи при венозных заболеваниях, таких как липодерматосклероз. Несколько рандомизированных исследований отметили улучшение в области липодерматосклероза, уменьшение толщины кожи и, возможно, более быстрое заживление язв при приеме станозолола. Он также изучается для лечения наследственного ангионевротического отека, остеопороза и травм скелетных мышц.

Немедицинское применение

Станозолол используется для улучшения физического состояния и работоспособности спортсменами спортсменами, бодибилдерами и пауэрлифтерами.

Побочные эффекты

Побочные эффекты станозолола включают вирилизацию (маскулинизация), гепатотоксичность, сердечно-сосудистые заболевания и гипертония.

Фармакология

Фармакодинамика

  • v
  • t
Андрогенная активность в сравнении с анаболической активностью. андрогенов / анаболических стероидов
ЛекарствоСоотношение
Тестостерон ~ 1: 1
Андростанолон (DHT ) ~ 1: 1
Метилтестостерон ~ 1: 1
Метандриол ~ 1: 1
Флюоксиместерон 1: 1–1: 15
Метандиенон 1: 1–1: 8
Дростанолон 1: 3–1: 4
Метенолон 1: 2–1: 30
Оксиметолон 1: 2–1: 9
Оксандролон 1: 3–1: 13
Станозолол1: 1–1: 30
Нандролон 1: 3–1: 16
Этилэстренол 1: 2–1: 19
Норетандролон 1: 1–1: 20
Примечания: У грызунов. Сноски: = Отношение андрогенной активности к анаболической. Источники: См. Шаблон.

Как AAS, станозолол является агонистом рецептора андрогенов (AR), аналогично андрогенам, таким как тестостерон и DHT.. Его сродство к рецептору андрогенов составляет примерно 22% от сродства дигидротестостерона. Станозолол не является субстратом для 5α-редуктазы, поскольку он уже 5α-восстановлен и поэтому не потенцируется в так называемых «андрогенных» тканях, таких как кожа, волосяные фолликулы и предстательная железа. Это приводит к большему соотношению анаболической к андрогенной активности по сравнению с тестостероном. Кроме того, благодаря своей 5α-восстановленной природе станозолол не - ароматизируемый и, следовательно, не имеет склонности к эстрогенным эффектам, таким как гинекомастия или задержка жидкости. Станозолол также не обладает какой-либо прогестагенной активностью. Из-за присутствия его 17α-метильной группы метаболизм станозолола стерически затруднен, в результате чего он перорально, хотя также гепатотоксичен..

Фармакокинетика

Станозолол имеет высокую оральную биодоступность благодаря наличию в его C17α -алкильной группе и устойчивости к желудочно-кишечный и печеночный метаболизм, к которому это приводит. Лекарство имеет очень низкое сродство к сыворотке крови человека глобулин, связывающий половые гормоны (SHBG), около 5% от тестостерона и 1% от DHT. Станозолол метаболизируется в печени, в конечном итоге превращаясь в конъюгаты глюкуронида и сульфата . Его биологический период полувыведения, как сообщается, составляет 9 часов при приеме внутрь и 24 часа при внутримышечной инъекции в форме водного раствора. подвеска. Сообщается, что продолжительность действия составляет одну неделю или более при внутримышечной инъекции.

Chemistry

Станозолол, также известный как 17α-метил-2'H- андрост-2-ено [3,2-c] пиразол-17β-ол, представляет собой синтетический 17α-алкилированный андростан стероид и производное 5α-дигидротестостерона (DHT) с метильной группой в положении C17α и пиразольным кольцом присоединен к кольцу А стероидного ядра.

Синтез

Опубликован химический синтез станозолола.

Обнаружение в жидкостях организма

Станозолол подвергается обширной биотрансформации печени различными ферментативными путями. Первичные метаболиты уникальны для станозолола и обнаруживаются в моче в течение 10 дней после приема однократной пероральной дозы 5–10 мг. Методы обнаружения в образцах мочи обычно включают газовую хроматографию-масс-спектрометрию или жидкостную хроматографию-масс-спектрометрию.

История

В 1962 году станозолол был выведен на рынок США компанией Winthrop под торговой маркой «Винстрол» и в Европе партнером Уинтропа, Байер, под названием «Стромба».

Также в 1962 году Поправка Кефовера Харриса была принята поправка к Федеральному закону о пищевых продуктах, лекарствах и косметических средствах, требующая от производителей лекарств предоставлять доказательства эффективности своих лекарств до утверждения. FDA реализовало программу «Проведение исследования эффективности лекарственных средств » (DESI) для изучения и регулирования лекарственных препаратов, включая станозолол, которая была введена до принятия поправки. Программа DESI была направлена ​​на то, чтобы классифицировать все препараты до 1962 года, которые уже были на рынке, как эффективные, неэффективные или требующие дальнейшего изучения. FDA привлекло Национальный исследовательский совет при Национальной академии наук для оценки публикаций по соответствующим лекарствам в рамках программы DESI.

В июне 1970 года FDA объявило о своих выводах. об эффективности некоторых ААС, включая станозолол, на основе отчетов NAS / NRC, подготовленных в рамках DESI. Препараты были классифицированы как вероятно эффективные в качестве дополнительной терапии при лечении старческого и постменопаузального остеопороза, но только как вспомогательное средство, а также при гипофизарной карликовости (с особым предупреждением относительно карликовости "до гормон роста более доступен »), и в связи с отсутствием существенных доказательств эффективности по ряду других показаний. В частности, FDA обнаружило недостаточную эффективность станозолола как «вспомогательного средства, способствующего процессам построения тканей тела и обращающего вспять процессы истощения тканей при таких состояниях, как злокачественные и хронические незлокачественные заболевания; слабость у пожилых пациентов и другие истощающие заболевания; желудочно-кишечные расстройства, приводящие к нарушениям нормального обмена веществ; применение в предоперационный и послеоперационный периоды у истощенных пациентов и хирургических случаев с низким риском из-за травматизма; применение у младенцев, детей и подростков, которые не достигают надлежащего веса; поддерживающее лечение, чтобы помочь восстановление или поддержание благоприятного метаболического баланса, как у послеоперационных, постинфекционных и выздоравливающих пациентов; имеет значение для предоперационных пациентов, у которых утрачены ткани в результате болезненного процесса или у которых есть связанные симптомы, такие как анорексия; удержание и использование кальция; хирургическое вмешательство; применения; желудочно-кишечные заболевания, недоедание у взрослых и хронические заболевания; педиатрическое питаниеa l проблемы; карцинома простаты; и эндокринная недостаточность ». FDA дало Стерлингу шесть месяцев, чтобы прекратить продажу станозолола по показаниям, по которым не было доказательств эффективности, и один год, чтобы представить дополнительные данные по двум показаниям, по которым оно обнаружило вероятную эффективность.

В августе и сентябре 1970 г. Стерлинг представил дополнительные данные; данных было недостаточно, но FDA разрешило продолжать продажу препарата, поскольку потребность в препаратах от остеопороза и гипофизарного карликовости оставалась неудовлетворенной, но Стерлинг потребовал предоставить больше данные.

В 1980 году FDA удалило указание на карликовость с этикеток станозолола, поскольку на рынке появились препараты гормона роста человека, и обязало, чтобы этикетка для станозолола и других стероидов гласила: «В качестве дополнительной терапии при старческом и постменопаузальном остеопорозе. ААС не имеют ценности в качестве первичной терапии, но могут иметь ценность в качестве дополнительной терапии. Равное или большее внимание следует уделять диете, балансу кальция, физиотерапии и хорошим общим мерам по укреплению здоровья ". И дал Стерлингу график для предоставления дополнительных данных по другим показаниям, которые он хотел использовать для препарата. Стерлинг представила данные в FDA, чтобы поддержать эффективность Винстрола при постменопаузальном остеопорозе и апластической анемии в декабре 1980 г. и августе 1983 г. соответственно. Консультативный комитет FDA по эндокринологическим и метаболическим препаратам рассмотрел данные, представленные для остеопороза на двух заседаниях, проведенных в 1981 г., и данные для апластическая анемия в 1983 году.

В апреле 1984 года FDA объявило, что данных недостаточно, и отозвало право на сбыт станозолола для лечения старческого и постменопаузального остеопороза и для повышения уровня гемоглобина при апластической анемии.

В 1988 году Sterling была приобретена Eastman Kodak за 5,1 миллиарда долларов, а в 1994 году Kodak продала фармацевтический бизнес Sterling Sanofi за 1,675 доллара. млрд.

Санофи имела станозолол, производимый в США компанией Searle, которая прекратила производство этого препарата в октябре 2002 года. Даже не имея в производстве лекарства, Санофи продала станозолол компании Ovation. Pharmaceuticals в 2003 году вместе с двумя другими препаратами. На тот момент препарат не был отменен и считался средством от лечения. В марте 2009 года Lundbeck приобрела Ovation

. В 2010 году Lundbeck отозвала станозолол с рынка США; по состоянию на 2014 год ни одна другая компания не продает станозолол в качестве фармацевтического препарата в США, но его можно получить в аптеке , производящей рецептуру..

Pfizer продавал станозолол в качестве ветеринарного препарата; в 2013 году Pfizer отделила свой ветеринарный бизнес от Zoetis, а в 2014 году Pfizer передала Zoetis разрешения на продажу инъекционных и таблетированных форм станозолола в качестве ветеринарного препарата.

Он используется в ветеринарии. в качестве вспомогательного средства при лечении истощающих заболеваний, чтобы стимулировать образование красных кровяных телец, пробуждать аппетит и способствовать увеличению веса, но доказательства этого использования слабы. Он используется в качестве препарата для повышения производительности скаковых лошадей. Его побочные эффекты включают прибавку в весе, задержку воды и трудности с удалением азотсодержащих отходов, и он токсичен для печени, особенно у кошек. Поскольку он может способствовать росту опухолей, он противопоказан собакам с увеличенной простатой.

Станозолол и другие ААС обычно использовались для лечения приступов, пока на рынок не поступило несколько лекарств, специально предназначенных для лечения этого заболевания: первые в 2009 году: Cinryze, Berinert, ecallantide (Kalbitor), icatibant (Firazyr) и Ruconest. Станозолол по-прежнему используется в течение длительного времени для снижения степени тяжести приступов.

Общество и культура
Таблетки 50 мг станозолола.

Общие названия

Станозолол - это родовое название станозолола на английском, немецком, французском и японском и его INN, USAN, USP, BAN, DCF и JAN, в то время как станозолол - его название на латинском, станозололо - это его название на итальянском и его DCIT, а эстанозолол - это его название на испанском. Андростаназол, андростаназол, станазол, станазолол и эстаназолол являются неофициальными синонимами станозолола. Он также известен под своим прежним кодовым названием WIN-14833.

Торговые марки

Торговые марки, под которыми продается станозолол, включают Anaysynth, Menabol, Neurabol Caps., Stanabolic (ветеринарный ), Станазол (ветеринарный), Станол, Станозолол, Станцтаб, Старгейт (ветеринарный), Стромба, Стромбаджект, Сунгейт (ветеринарный), Теваболин, Винстрол, Винстрол Депо и Винстрол-V (ветеринарный).

Торговое название Анабол не следует путать с Анабиол.

Юридический статус

В Соединенных Штатах, как и другие AAS, станозолол классифицируется как контролируемое вещество в соответствии с федеральным законодательством; они были включены в Список III контролируемых веществ в соответствии с Законом об анаболических стероидах, который был принят как часть Закона о борьбе с преступностью 1990 года. В Нью-Йорке законодательный орган штата классифицирует ААС в соответствии с DEA Schedule III.

Допинг в спорте

Станозолол и другие синтетические стероиды впервые были запрещены Международным олимпийским комитетом и Международная ассоциация легкоатлетических федераций в 1974 г., после того как были разработаны методы их обнаружения. Известно много случаев допинга в спорте станозололом профессиональными спортсменами. Станозолол особенно широко используется спортсменами постсоветских стран. По состоянию на 2015 год он запрещен Всемирным антидопинговым агентством и Антидопинговым агентством США.

Исследования

Станозолол был исследован при лечении ряда дерматологические состояния, включая крапивницу, феномен Рейно, криофибриногенемию и липодерматосклероз.

Ссылки
Последняя правка сделана 2021-06-09 08:03:10
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте