Пиразол

Пиразол

Имена
Предпочтительное название IUPAC 1H-Pyrazole
Системное название IUPAC 1,2-Диазациклопента-2,4-диен
Другие названия 1, 2-Диазол
Идентификаторы
Номер CAS	288-13-1
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 17241
ChEMBL	ChEMBL15967
ChemSpider	1019
DrugBank	DB02757
ECHA InfoCard	100.005.471
KEGG	C00481
PubChem CID	1048
UNII	3QD5KJZ7ZJ
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID2059774
InChI InChI = 1S / C3H4N2 / c1-2-4-5-3-1 / h1-3H, (H, 4,5) Ключ: WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C3H4N2 / c1-2-4-5-3-1 / h1-3H, (H, 4,5) Ключ: WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYAW
УЛЫБКА c1cn [nH] c1
Свойства
Химическая формула	C3H4N2
Молярная масса	68,079 г · моль
Точка плавления	от 66 до 70 ° C (от 151 до 158 ° F; От 339 до 343 К)
Точка кипения	от 186 до 188 ° C (от 367 до 370 ° F; от 459 до 461 K)
Основность (pK b)	11,5
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y (что такое ?)
Инфобокс ссылки

Пиразол представляет собой органическое соединение с формулой C3H3N2H. Это гетероцикл, характеризующийся 5-членным кольцом из трех атомов углерода и два соседних атома азота. Пиразол является слабым основанием, с pK b 11,5 (pK a сопряженной кислоты 2,49 при 25 ° C). Пиразолы также являются классом соединений, которые имеют кольцо C 3N2с соседними атомами азота. Известными лекарствами, содержащими пиразольное кольцо, являются целекоксиб (Целебрекс) и анаболический стероид станозолол.

• 1 Приготовление и реакции
  • 1.1 История
  • 1.2 Превращение в скорпионаты
  • 1.3 3,5-дифенил-1H-пиразол
• 2 Возникновение и использование
• 3 См. Также
• 4 Ссылки
• 5 Дополнительная литература

Пиразолы синтезируют реакцией α, β-ненасыщенных альдегидов с гидразином и последующим дегидрированием :

Замещенные пиразолы представляют собой получают конденсацией 1,3- дикетонов с гидразином (реакции типа Кнорра). Например, ацетилацетон и гидразин дает 3,5-диметилпиразол:

CH3C (O) CH 2 C (O) CH 3 + N 2H4→ (CH 3)2C3HN2H + 2 H 2O

Новые пиразольные лиганды

История

Термин пиразол был дан этому классу соединений немецким химиком Людвигом. Кнорром в 1883 году. В классическом методе, разработанном немецким химиком Гансом фон Пехманном в 1898 году, пиразол был синтезирован из ацетилена и диазометана.

. Превращение в скорпионаты

Пиразолы реагируют с борогидридом калия с образованием класса лигандов, известного как скорпионат. Сам пиразол реагирует с борогидридом калия при высоких температурах (~ 200 ° C) с образованием тридентатного лиганда, известного как Tp-лиганд :

3,5-дифенил-1H-пиразол

, образуется 3,5-дифенил-1H-пиразол когда (E) -1,3-дифенилпроп-2-ен-1-он взаимодействует с гидразингидратом в присутствии элементарной серы или персульфат натрия, или используя гидразон, и в этом случае азин образуется в качестве побочного продукта.

целекоксиб, производное пиразола, используемое в качестве анальгетика

В 1959 году первый природный пиразол был выделен из семян арбузов.

В медицине широко используются производные пиразола

Кольцо пиразола содержится в различных пестицидах, таких как фунгициды, инсектициды. и гербициды, в том числе фипронил, тебуфенпирад и.. Фрагменты пиразола включены в список наиболее часто используемых кольцевых систем для низкомолекулярных лекарственных средств FDA США

• 3,5-диметилпиразол
• имидазол, аналог пиразола с двумя несмежными атомами азота.
• изоксазол, другой аналог, атом азота в положении 1 заменен кислородом.

A. Шмидт; А. Дрегер (2011). "Последние достижения в химии пиразолов. Часть 2. Реакции и N-гетероциклические карбены пиразола". Curr. Орг. Chem. 15 (16): 2897–2970. doi :10.2174/138527211796378497.