Войти
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые наименования | Примолют-Нор, Айгестин, Гестакадин, Миллигинон, Моногест, Норлутат, Примолут N, SH-420, Совел, Стептин, другие |
| Другие имена | NETA; NETAc; Норэтиндрона ацетат; SH-420; 17α-этинил-19-нортестостерон 17β-ацетат; 17α-Этинилестра-4-ен-17β-ол-3-он 17β-ацетат |
| AHFS / Drugs.com | Международные названия лекарств |
| MedlinePlus | a604034 |
| Маршруты. введения | Внутрь |
| Класс препарата | Прогестаген ; Прогестин ; Эфир прогестагена |
| Код ATC | |
| Правовой статус | |
| Правовой статус |
|
| Идентификаторы | |
Название ИЮПАК
| |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| Панель управления | |
| CompTox>(EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.000.121  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C22H28O3 |
| Молярная масса | 340,463 г · моль |
| 3D-модель ( JSmol ) | |
УЛЫБКИ
| |
InChI
| |
Норэтистерона ацетат (NETA ), также известный как норэтиндронацетат и продаваемый среди прочих под торговой маркой Primolut-Nor, является прогестин лекарство, которое используется в противозачаточных таблетках, менопаузальной гормональной терапии и для лечения гинекологических заболеваний. Препарат выпускается в виде низких и высоких доз и используется отдельно или в комбинации с эстрогеном. Его принимают внутрь.
Побочные эффекты НЭТА включают нарушения менструального цикла, головные боли, тошноту, болезненность груди, изменения настроения, угри, усиление роста волос и другие. NETA представляет собой прогестин или синтетический прогестоген, и, следовательно, является агонистом рецептора прогестерона, биологической мишени прогестагенов, таких как прогестерон. Он имеет слабую андрогенную и эстрогенную активность и не имеет другой важной гормональной активности. Лекарство представляет собой пролекарство норэтистерона в организме.
NETA был запатентован в 1957 году и был представлен для медицинского применения в 1964 году. иногда называют прогестином «первого поколения». NETA широко продается по всему миру. Он доступен как непатентованный препарат.
НЭТА используется в качестве гормонального контрацептива в сочетании с эстрогеном, в лечении гинекологических заболеваний, таких как аномальное маточное кровотечение, и в качестве компонента гормональной терапии менопаузы для лечения менопаузы симптомы.
NETA доступна в форме таблеток для использования внутрь как отдельно, так и в комбинации с эстрогенами включая эстрадиол, эстрадиолвалерат и этинилэстрадиол. Трансдермальный p atches, обеспечивающие комбинацию 50 мкг / день эстрадиола и 0,14 или 0,25 мг / день NETA, доступны под торговыми марками CombiPatch и Estalis.
NETA ранее была доступна для внутримышечной инъекции в виде ампул, содержащих 20 мг НЭТА, 5 мг бензоата эстрадиола, 8 мг валерата эстрадиола и 180 мг энантата тестостерона в масляном растворе под торговой маркой Ablacton для подавления лактации у послеродовых женщин.
Побочные эффекты НЭТА включают нарушения менструального цикла, головные боли, тошноту, болезненность груди, изменение настроения, угри, усиление роста волос и др.
Норэтистерон (17β-деацетил-НЭТА), активная форма НЭТА. 
Уровни норэтистерона и этинилэстрадиола в течение 24 часов после После однократного перорального приема 10 мг НЭТА женщинам в постменопаузе. НЭТА является пролекарством норэтистерона в организме. При пероральном приеме он быстро превращается в норэтистерон эстеразами во время кишечного и первого прохода печеночного метаболизм. Следовательно, как пролекарство норэтистерона, НЭТА оказывает по существу те же эффекты, действуя как мощный прогестаген с дополнительной слабой андрогенной и эстрогенной активностью (последнее за счет своей метаболит этинилэстрадиол ).
Что касается эквивалентности доз, норэтистерон и НЭТА обычно используются в соответствующих дозах 0,35 мг / день и 0,6 мг / день в качестве гестагенных контрацептивов и в соответствующих дозах 0,5–1 мг / день и 1–1,5 мг / день в комбинации с этинилэстрадиолом в комбинированных пероральных контрацептивах. И наоборот, два препарата использовались примерно в одинаковых дозах в менопаузальная гормональная терапия для лечения менопаузальных симптомов. NETA примерно на 12% выше молекулярной массы, чем норэтистерон, из-за присутствия в нем C17β ацетат сложный эфир.
Микронизация НЭТА увеличивает его эффективность в несколько раз у животных и женщин. эндометриальный транс при образовании дозировка микронизированного НЭТА за цикл составляет от 12 до 14 мг, тогда как доза немикронизированного НЭТА составляет от 30 до 60 мг.
НЭТА метаболизируется в этинилэстрадиол со скоростью 0,20 до 0,33% в диапазоне доз от 10 до 40 мг. Пиковые уровни этинилэстрадиола при дозе НЭТА 10, 20 или 40 мг составляли 58, 178 и 231 пг / мл соответственно. Для сравнения, доза этинилэстрадиола перорально от 30 до 40 мкг обычно приводит к пиковому уровню этинилэстрадиола от 100 до 135 пг / мл. Таким образом, с точки зрения воздействия этинилэстрадиола от 10 до 20 мг НЭТА может быть эквивалентно от 20 до 30 мкг этинилэстрадиола, а 40 мг НЭТА может быть аналогично 50 мкг этинилэстрадиола. Из-за его эстрогенной активности через этинилэстрадиол, высокие дозы НЭТА были предложены для дополнительного лечения эндометриоза без добавления эстрогенов. Генерация этинилэстрадиола с высокими дозами НЭТА может повысить риск венозной тромбоэмболии.
| Соединение | Тип | PR | AR | ER | GR | MR | SHBG | CBG |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Норэтистерон | – | 67–75 | 15 | 0 | 0–1 | 0–3 | 16 | 0 |
| 5α-Дигидроноретистерон | Метаболит | 25 | 27 | 0 | 0 | ? | ? | ? |
| 3α, 5α- Тетрагидроноретистерон | Метаболит | 1 | 0 | 0–1 | 0 | ? | ? | ? |
| 3α, 5β-Тетрагидронорэтистерон | Метаболит | ? | 0 | 0 | ? | ? | ? | ? |
| 3β, 5α-Тетрагидроноретистерон | Метаболит | 1 | 0 | 0–8 | 0 | ? | ? | ? |
| Этинилэстрадиол | Метаболит | 15–25 | 1–3 | 112 | 1–3 | 0 | 0,18 | 0 |
| Норэтистерон ацетат | Пролекарство | 20 | 5 | 1 | 0 | 0 | ? | ? |
| Норэтистерона энантат | Пролекарство | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| Норэтинодрел | Пролекарство | 6 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Этинодиол | Пролекарство | 1 | 0 | 11–18 | 0 | ? | ? | ? |
| Этинодиол диацетат | Пролекарство | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | ? | ? |
| Линестренол | Пролекарство | 1 | 1 | 3 | 0 | 0 | ? | ? |
| Примечания: Значения даны в процентах (%). Ссылочные лиганды (100%) были промегестоном для PR, метриболона для AR, эстрадиола для ER, дексаметазона для GR, альдостерон для MR, дигидротестостерона для SHBG и кортизол для CBG. Сноски : = Активный или неактивный метаболит, пролекарство или ни один из норэтистерона. Источники: См. Шаблон. | ||||||||
НЭТА, также известный как ацетат норэтинилтестостерона, а также 17α-этинил-19-нортестостерон 17β-ацетат или 17α-этинилестра-4-ен-17β-ол-3-он 17β-ацетат, представляет собой прогестин или синтетический гестаген из группы 19-нортестостерон и синтетический эстран стероид. Это C17β ацетат сложный эфир норэтистерона. NETA представляет собой производное тестостерона с этинильной группой в положении C17α, метильной группой в положении C19 удалено, и сложный эфир ацетата присоединен в положении C17β. Помимо тестостерона, это комбинированное производное нандролона (19-нортестостерон) и этистерона (17α-этинилтестостерон).
Химический синтез NETA были опубликованы.
Schering AG подала заявку на патент NETA в июне 1957 г., и патент был выдан в декабре 1960 г. Впервые препарат был продан на рынок Парк-Дэвис как норлестрин в США, в марте 1964 г. Это был комбинированный препарат 2,5 мг НЭТА и 50 мкг этинилэстрадиола и был показан как оральный контрацептив. Другие ранние торговые марки НЭТА, используемые в оральных контрацептивах, включали Миновлар и Ановлар.
Норэтистерона ацетат - это МНН, BANM и JAN из NETA, а ацетат норэтиндрона - его USAN и USP.
NETA продается под различными торговыми марками по всему миру, включая Primolut-Nor (major), Aygestin (US ), Gestakadin, Milligynon, Monogest, Norlutate (US, CA ), Primolut N, SH-420 (UK ), Sovel и Styptin среди других.
| Состав | Доза | Торговые марки | Используйте |
|---|---|---|---|
| только NET | Низкое (например, 0,35 мг) | Множественные | пероральные контрацептивы, содержащие только прогестагены |
| Только NET или NETA | Высокая (например, 5 мг, 10 мг) | Множественные | Гинекологические расстройства и другие виды применения |
| Только NETE | Для инъекций (например, 200 мг) | Мультип le | инъекционный контрацептив, содержащий только прогестагены |
| NET или NETA с этинилэстрадиолом | низкий (например, 0,4 мг, 0,5 мг, 0,75 мг, 1 мг, 1,5 мг) | Множественные | Комбинированный пероральный контрацептив |
| NET с местранолом | Низкий (например, 1 мг, 2 мг) | Множественный | Комбинированный пероральный контрацептив |
| NETA с эстрадиол | Низкий (например, 0,1 мг, 0,5 мг) | Множественный | Комбинированная менопаузальная гормональная терапия |
| NETE с валератом эстрадиола | Инъекция (например, 50 мг) | Множественные | Комбинированные инъекционные контрацептивы |
| Сокращения: НЕТ = норэтистерон. NETA = ацетат норэтистерона. NETE = норэтистерона энантат.. Источники: . Примечания: | |||
NETA продается в виде пероральных таблеток с высокой дозой 5 мг в странах США под торговыми марками Айгестин и Норлутат для лечения гинекологических заболеваний. Кроме того, он доступен под большим количеством торговых марок в гораздо более низких дозировках (от 0,1 до 1 мг) в сочетании с эстрогенами, такими как этинилэстрадиол и эстрадиол в качестве комбинированного перорального контрацептива и для использования в менопаузальной гормональной терапии для лечения менопаузальных симптомов.
NETA был изучен для использования в качестве потенциального мужского гормонального контрацептива в сочетании с тестостероном у мужчин.
.
