Норгестрел

Норгестрел

Наверх, левоноргестрел (CAS 797-63-7 );. Внизу: декстроноргестрел (CAS 797-64-8 ).
Клинические данные
Торговые наименования	Ovral, другие
Другие названия	dl-норгестрел; DL -норгестрел; (±) -норгестрел; WY-3707; SH-70850; SH-850; FH 122-A; rac-13-этил-17α-этинил-19 -нортестостерон; rac-13-Этил-17α-этинилэстр-4-ен-17β-ол-3-он
AHFS / Drugs.com	Подробная информация для потребителей Micromedex
MedlinePlus	a602008
Пути введения.	Внутрь
Класс препарата	Прогестаген ; Прогестин
Код АТС	G03AA06 (WHO ) G03FA10 (WHO ) G03FB01 (WHO ) (только комбинации с эстрогенами )
Правовой статус
Юридический статус	US:Только <
Идентификаторы
Название IUPAC (8R, 9S, 10R, 13S, 14S) -13-этил-17-этинил-17-гидрокси-1,2, 6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-додекагидроциклопента [a] фенантрен-3-он
Номер CAS	6533-00-2
PubChem CID	16051930
DrugBank	DB09389
ChemSpider	10481953
UNII	3J8Q1747Z2
KEGG	D00954
ChEBI	CHEBI: 7630
ChEMBL	ChEMBL2107797
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID238 ECHA InfoCard	100.026.758
Химические и физические данные
Формула	C21H28O2
Молярная масса	312,453 г · моль
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
УЛЫБКИ O = C \ 1CC [C @ H] 4C (= C / 1) / CC [C @@ H] 3 [C @@ H] 4CC [C @@] 2 (CC) [C @ H] 3CCC2 (O) C # C
InChI InChI = 1S / C21H28O2 / c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15 (22) 13-14 (16) 5- 7-18 (17) 19 (20) 10-12-21 (20,23) 4-2 / ​​div class="ht",13,16-19,23H, 3,5-12H2,1H3 / t16-, 17 +, 18 +, 19-, 20-, 21? / M0 / s1 Ключ: WWYNJERNGUHSAO-CULCCENASA-N

Норгестрел, продаваемый, среди прочего, под торговой маркой Ovral, является прогестин препарат, который используется в противозачаточных таблетках и в гормональной терапии менопаузы. Он доступен как в комбинации с эстрогеном, так и отдельно. Его принимают внутрь.

Побочные эффекты норгестрела включают нарушения менструального цикла, головные боли, тошноту, болезненность груди, изменения настроения, угри, усиление роста волос и другие. Норгестрел является прогестином или синтетическим гестагеном и, следовательно, является агонистом рецептора прогестерона, биологической мишени прогестагенов, таких как прогестерон. Он обладает слабой андрогенной активностью и не имеет другой важной гормональной активности.

Норгестрел был запатентован в 1961 году и вошел в медицинское использование, особенно в противозачаточных таблетках, в 1966 году. Впоследствии он был введен для использования также в гормональной терапии менопаузы. Норгестрел иногда называют прогестином «второго поколения». Он продается по всему миру. Норгестрел выпускается как непатентованный препарат. В 2017 году версия с этинилэстрадиолом была 284-м наиболее часто назначаемым лекарством в Соединенных Штатах, с более чем одним миллионом рецептов.

• 1 Применение в медицине
• 2 Побочные эффекты
• 3 Фармакология
  • 3.1 Фармакодинамика
  • 3.2 Фармакокинетика
• 4 Химия
  • 4.1 Синтез
• 5 История
• 6 Общество и культура
  • 6.1 Родовые названия
  • 6.2 Торговые наименования
• 7 См. Также
• 8 Ссылки

Норгестрел используется в комбинации с этинилэстрадиолом или квинестролом в комбинированных противозачаточных таблетках, отдельно в противозачаточных таблетках, содержащих только прогестоген, и в комбинации с эстрадиолом или конъюгированными эстрогенами в гормональной терапии менопаузы. Он также использовался в качестве средства экстренной контрацепции в схеме Yuzpe.

Фармакодинамика

Норгестрел является прогестаген или агонист рецептора прогестерона. биологическая активность норгестрела проявляется в лево энантиомере, левоноргестреле, тогда как правовращающий изомер неактивен. Таким образом, норгестрел идентичен по гормональной активности левоноргестрелу, за исключением того, что он вдвое меньше сильнодействующего по весу. Левоноргестрел и, следовательно, норгестрел, обладают некоторой андрогенной активностью, но не обладают эстрогенной, антиминералокортикоидной или глюкокортикоидной активностью.

Фармакокинетика

Фармакокинетика норгестрела была рассмотрена.

Норгестрел, также известный как rac-13-этил-17α- этинил-19-нортестостерон или рац-13-этил-17α-этинилэстр-4-ен-17β-ол-3-он представляет собой синтетический эстран стероид и производное от тестостерона. Это рацемическая смесь стереоизомеров декстроноргестрела (изомер C13α; 1-норгестрел, L -норгестрел или (+) - норгестрел) и левоноргестрел (изомер C13β; d-норгестрел, D -норгестрел или (-) - норгестрел), первый из которых неактивен (делает норгестрел вдвое меньше сильнодействующего как левоноргестрел). Норгестрел, в частности, является производным норэтистерона (17α-этинил-19-нортестостерон) и является членом подгруппы гонан (18-метилэстран) из 19-нортестостерона. семейство прогестинов.

Синтез

Опубликован химический синтез норгестрела.

Норгестрел был впервые представлен в качестве средства контроля рождаемости таблетка в сочетании с этинилэстрадиолом под торговой маркой Eugynon в Германии в 1966 году. Впоследствии она продавалась как комбинированная противозачаточная таблетка с этинилэстрадиолом в США под торговой маркой Ovral в 1968 году, а также продавался во многих других странах. В 2019 году его сняли с производства. ref name = "Publishing2013" />

Общие названия

Норгестрел - это родовое название препарата и его INN, USAN, USP, BAN, DCF, DCIT и JAN. Он также известен как dl-норгестрел, DL -норгестрел или (±) -норгестрел.

Торговые марки

Норгестрел продается под различными торговыми марками. включая Cyclacur, Cryselle, Cyclo-Progynova, Duoluton, Elinest, Eugynon, Microgynon, Lo / Ovral, Low-Ogestrel, Logynon, Microlut, Minicon, Nordette, Neogest, Ogestrel, Ovral, Ovran, Ovranette, Ovrette, Planovar, Premputon и тринордиол среди других.

• Эльсимар М. Коутиньо
• Херчел Смит

.