5α-Дигидролевоноргестрел - 5α-Dihydrolevonorgestrel

редактировать

5α-Дигидролевоноргестрел
Клинические данные

Другие названия	5α-дигидролевоноргестрел; 5α-DHLNG; 5α-LNG
Идентификаторы
Название IUPAC (5S, 8R, 9R, 10S, 13S, 14S, 17R) -13-Этил-17-этинил-17-гидрокси-1,2,4,5, 6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-тетрадекагидроциклопента [a] фенантрен-3-он
Номер CAS	78088-19-4
PubChem CID	9995794
ChemSpider	8171375
UNII	7Z4S6960I5
Химические и физические данные
Формула	C21H30O2
Молярная масса	314,469 г · моль
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
УЛЫБКИ CC [C @] 12CC [C @ H] 3 [C @ H] ([C @@ H] 1CC [C @] 2 ( C # C) O) CC [C @@ H] 4 [C @@ H] 3CCC (= O) C4
InChI InChI = 1S / C21H30O2 / c1-3-20-11-9-17 -16-8-6-15 (22) 13-14 (16) 5-7-18 (17) 19 (20) 10-12-21 (20,23) 4-2 / ч2,14,16-19, 23H, 3,5-13H2,1H3 / t14-, 16-, 17 +, 18 +, 19-, 20-, 21- / m0 / s1 Ключ: BMVIRDJAPBCAPQ-WQGSDSCCSA-N

5α- Дигидролевоноргестрел (5α-DHLNG ) представляет собой активный метаболит прогестина левоноргестрела, который образован 5α- редуктаза. Она имеет примерно одну треть аффинности левоноргестрела к рецептору прогестерона. В отличие от левона органогестрел, соединение обладает как прогестагенной, так и антипрогестогенной активностью и, следовательно, имеет профиль активности, подобный селективному модутору рецептора прогестерона. Это аналогично случаю норэтистерона и 5α-дигидроноретистерона. Помимо рецептора прогестерона, 5α-DHLNG взаимодействует с рецептором андрогена. Он имеет аналогичное сродство к рецептору андрогена относительно левоноргестрела (34,3% от аффинности метриболона для левоноргестрела и 38,0% сродства метриболона к 5α-DHLNG) и имеет андрогенные эффекты аналогичны левоноргестрелу и тестостерону. 5α-DHLNG далее трансформируется в 3α, 5α- и 3β, 5α- THLNG, которые слабо связываются с рецептором эстрогена (от 0,4 до 2,4% RBA из E2 ) и обладают слабой эстрогенной активностью. Эти метаболиты считаются ответственными за слабую эстрогенную активность высоких доз левоноргестрела.

v
t
Относительное сродство (%) левоноргестрела и метаболитов
Соединение	PR	AR	ER	GR	MR	SHBG	CBG
Левоноргестрел	150–162	34, 45	0	1–8	17–75	50	0
5α-Дигидролевоноргестрел	50	38	0	?	?	?	?
3α, 5α-Тетрагидролевоноргестрел	?	?	0,4	?	?	?	?
3β, 5α-Тетрагидролевоноргестрел	?	?	2,4	?	?	?	?
Примечания: Значения даны в процентах (%). Эталонными лигандами (100%) были промегестон для PR, метриболона (= миболерон ) для AR, E2 для ER, DEXA для GR, альдостерона для MR, DHT для SHBG и кортизола для CBG. Источники: См. шаблон.

См. Также

Ссылки