Войти
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые наименования | Проверить капли, Матенон |
| Другие названия | U-10997; CDB-904; Диметилнандролон; Диметилнортестостерон; DMNT; 7α, 17α-диметил-19-нортестостерон; 7α, 17α-диметилэстр-4-ен-17β-ол-3-он |
| AHFS / Drugs.com | Международные названия лекарств |
| Пути администрирования | Устно |
| Класс препарата | Андроген ; Анаболический стероид ; Прогестаген |
| Код УВД | |
| Правовой статус | |
| Правовой статус | |
| Фармакокинетические данные | |
| Метаболизм | Печень |
| Идентификаторы | |
Название ИЮПАК
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| КЕГГ | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.020.951  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 20 Н 30 О 2 |
| Молярная масса | 302,458 г моль -1 |
| 3D модель ( JSmol ) | |
Улыбки
| |
ИнЧИ
| |
| (проверять) | |
Миболерон, также известный как диметилнортестостерон ( DMNT) и продаваемый под торговыми марками Check Drops и Matenon, представляет собой синтетический, перорально активный и чрезвычайно мощный анаболический андрогенный стероид (ААС) и производное 17α-алкилированного нандролона (19-нортестостерона) , которое был продан Upjohn для использования в качестве ветеринарного препарата. Он был показан специально в качестве перорального лечения для предотвращения течки ( течки ) у взрослых сучек собак.
Миболерон обладает как более высоким сродством, так и большей селективностью к рецептору андрогенов (AR), чем родственный мощный метриболон AAS (17α-метил-19-нор-δ 9,11- тестостерон), хотя сильная и значительная прогестагенная активность остается. Однако другое исследование показало, что миболерон и метриболон имеют аналогичное сродство к рецептору прогестерона (PR), но что миболерон имеет только половину сродства метриболона к AR.
| Сложный | Химическое название | PR | AR | ER | GR | МИСТЕР | ||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Тестостерон | Т | 1.0 | 100 | lt;0,1 | 0,17 | 0,9 | ||
| Нандролон | 19-NT | 20 | 154 | lt;0,1 | 0,5 | 1.6 | ||
| Тренболон | ∆ 9,11 -19-НТ | 74 | 197 | lt;0,1 | 2,9 | 1,33 | ||
| Трестолон | 7α-Me-19-NT | 50–75 | 100–125 | ? | lt;1 | ? | ||
| Норметандрон | 17α-Me-19-NT | 100 | 146 | lt;0,1 | 1.5 | 0,6 | ||
| Метриболон | ∆ 9,11 -17α-Me-19-NT | 208 | 204 | lt;0,1 | 26 год | 18 | ||
| Миболерон | 7α, 17α-DiMe-19-NT | 214 | 108 | lt;0,1 | 1.4 | 2.1 | ||
| Диметилтриенолон | ∆ 9,11 -7α, 17α-DiMe-19-NT | 306 | 180 | 0,1 | 22 | 52 | ||
| Значения даны в процентах (%). Контрольными лигандами (100%) были прогестерон для PR, тестостерон для AR, эстрадиол для ER, DEXA для GR и альдостерон для MR. | ||||||||
Mibolerone, также известный как 7 amp; 17α-диметил-19-нортестостерон (DMNT) или в виде 7 amp; 17α-dimethylestr-4-ен-17β-ол-3-он, является синтетической эстраной стероида и 17α-алкилированного производными от нандролона (19-нортестостерон). Это 17α- метил производное trestolone (7α-метил-19-нортестостерона; МЕНТ). Другие родственные ААСЫ включают metribolone (17α-метил-б 9,11 -19-нортестостерон) и dimethyltrienolone (7 amp; alpha ;, 17α-диметил-б 9,11 -19-нортестостерон).
Нандролон ( 1), по-видимому, используется для производства миболерона. Для сравнения также смотрите боластерон и калустерон. Первый шаг включает расширение конъюгации еноновой функции дополнительной двойной связью. Хлоранил (тетрахлорхинон) является предшественником дихлородицианохинона ( DDQ ), реагента, широко используемого для введения дополнительной ненасыщенности в ряды прогестинов и кортикоидов.
Приготовление миболерона: BE 610385 ; Дж. К. Бэбкок, Дж. А. Кэмпбелл, патент США 3 341 557 (1962, 1967, оба на имя Апджона ). В данном случае нагревание ацетата ( 1) с хлоранилом дает конъюгированный диенон ( 2), а реакция этого соединения с метилмагнийбромидом в присутствии хлорида меди приводит к присоединению метильной группы к положению 7 в конце сопряженная система ( 3). Стереохимия продукта снова иллюстрирует предпочтение дополнений от задней стороны. Затем спирт при C17 окисляется до кетона ( 4). Енамины обычно используются для активации смежных функций; они также нередко используются, как в этом случае, в качестве защитных групп. Таким образом, реакция промежуточного продукта с пирролидином дает диенамин ( 5). Это преобразование подчеркивает четкую разницу в реакционной способности кетонов при C7 и C17. Второе добавление метила Гриньяра дает соответствующее 17α-метильное производное. Гидролиз енаминовой функции дает затем mibolerone ( 6).
Такая же структура 3 и 4, также содержащих группу 11β-фтор, также описана в патентной литературе.
Миболерон был впервые синтезирован в 1963 году.
Миболерон - это общее название препарата и его МНН, USAN и BAN. Он также известен как диметилнортестостерон ( DMNT) и имеет прежнее кодовое название U-10997.
Миболерон продается под торговыми марками Check Drops и Matenon.
Y